Organikos pagrindai. Chemija organinė

Organinė chemija – tai mokslas, tiriantis anglies junginius su kitais elementais, vadinamus organiniais junginiais, bei jų virsmo dėsnius. Pavadinimas „organinė chemija“ atsirado ankstyvoje mokslo raidos stadijoje, kai tyrimo objektas apsiribojo augalinės ir gyvūninės kilmės anglies junginiais. Ne visi anglies junginiai gali būti vadinami organiniais. Pavyzdžiui, CO 2 , HCN, CS 2 tradiciškai priskiriami neorganiniams. Tradiciškai galime daryti prielaidą, kad organinių junginių prototipas yra metanas CH 4 .

Iki šiol žinomų organinių medžiagų skaičius viršija 10 milijonų ir kasmet didėja 200-300 tūkstančių Šių junginių įvairovę lemia unikalus anglies atomų gebėjimas jungtis tarpusavyje paprastais ir daugybiniais ryšiais, sudaryti junginius. su praktiškai neribotu skaičiumi atomų, susietų grandinėje, ciklais, karkasais ir pan., sudaro stiprius ryšius su beveik visais periodinės sistemos elementais, taip pat izomerijos reiškinys – identiškos sudėties medžiagų egzistavimas, tačiau skiriasi struktūra ir savybėmis.

Didelis organinių junginių skaičius lemia org vertę. chemija kaip didžiausia šiuolaikinės chemijos šaka. Mus supantis pasaulis daugiausia pastatytas iš org. jungtys; maistas, kuras, drabužiai, vaistai, dažai, plovikliai, medžiagos, be kurių neįmanoma sukurti transportavimo, spausdinimo, skverbimosi į erdvę ir pan. Svarbiausias vaidmuo org. junginiai dalyvauja gyvybės procesuose. Pagal molekulių dydį org. medžiagos skirstomos į mažos molekulinės masės (kurių molinė masė nuo kelių dešimčių iki kelių šimtų, retai iki tūkstančio) ir didelės molekulinės masės (didelės molekulinės masės; kurių molinė masė yra 10 4 -10 6 ir daugiau).

Organinė chemija tiria ne tik junginius, gautus iš augalų ir gyvūnų organizmų, bet daugiausia junginius, sukurtus dirbtinai naudojant laboratorinę ar pramoninę organinę sintezę. Be to, kompiuterių org. tyrimo objektai. chemija yra junginiai, kurių ne tik nėra gyvuose organizmuose, bet kurių, matyt, ir neįmanoma gauti dirbtinai (pavyzdžiui, hipotetinis metano analogas, kuris neturi natūralios tetraedrinės struktūros, bet turi plokščio kvadrato formą) .

Istorijos nuoroda

Organinės chemijos ištakos siekia senovės laikus (jie jau žinojo apie alkoholinę ir acto fermentaciją, dažymą indigo ir alizarinu). Tačiau viduramžiais (alchemijos laikotarpiu) tik keletas atskirų org. medžiagų. Visi šio laikotarpio tyrimai buvo susiaurinti daugiausia iki operacijų, kurių pagalba, kaip tuomet buvo manyta, vieną paprastą medžiagą galima paversti kita. Nuo XVI a (jatrochemijos laikotarpis) tyrimai daugiausia buvo skirti įvairių vaistinių medžiagų išskyrimui ir naudojimui: iš augalų išskirta nemažai eterinių aliejų, paruoštas dietilo eteris, medienos (metilo) alkoholis ir acto rūgštis gauta sausuoju medienos distiliavimu, vyno rūgštis gauta iš vyno, distiliuojant švino cukrų – acto rūgštį, distiliuojant gintarą – gintaro rūgštį.

Augalinės ir gyvūninės kilmės cheminių junginių susiliejimas į vieną cheminę medžiagą. mokslo org. chemiją atliko J. Berzelius, įvedęs patį terminą ir organinės medžiagos sampratą, pastarosios susidarymas, pasak Berzelio, galimas tik gyvame organizme esant „gyvybės jėgai“.

Šią klaidingą nuomonę paneigė F. Wöhleris (1828), gavęs karbamidą (organinę medžiagą) iš amonio cianato (neorganinės medžiagos), A. Kolbe, susintetinęs acto rūgštį, M. Berthelot, gavęs metaną iš H 2 S ir CS 2 , A. M. Butlerovas, kuris iš formalino susintetino saldžias medžiagas. Pirmame aukšte 19-tas amžius buvo sukaupta plati eksperimentinė medžiaga ir padaryti pirmieji apibendrinimai, nulėmę sparčią org. chemija: sukurti analizės metodai org. junginiai (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), buvo sukurta radikalų teorija (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas) kaip atomų grupės, kurios nepakitusios pereina iš pradinės molekulės į galutinę. molekulė reakcijos metu; tipo teorija (C. Gerard, 1853), kurioje org. iš neorganinių medžiagų buvo konstruojami junginiai – „tipai“, juose esančius atomus pakeičiant org. fragmentai; buvo įvesta izomerijos sąvoka (Berzelius).

Tuo pačiu metu tęsiasi intensyvi sintezės plėtra. Buvo sukurta pirmoji pramoninė organinių junginių gamyba (A. Hoffman, W. Perkin Sr. – sintetiniai dažikliai: movein, fuksino, cianino ir azodažai). N. N. Zinino (1842 m.) atrastas anilino sintezės metodo tobulinimas buvo pagrindas anilino dažų pramonei sukurti.

Neatskiriamo ryšio tarp chemijos idėja. ir fizinis molekulės savybes su jos struktūra, šios struktūros unikalumo idėją pirmą kartą išreiškė Butlerovas (1861), sukūręs klasikinę chemijos teoriją. struktūros (atomai molekulėse jungiasi pagal jų valentingumą, chemines ir fizikines junginio savybes lemia jų sudėtyje esančių atomų pobūdis ir skaičius, taip pat ryšių tipas ir tiesiogiai nesusijusių atomų tarpusavio įtaka). Chemijos teorija. struktūra lėmė tolesnę sparčią organinės chemijos raidą: 1865 m. Kekulė pasiūlė benzeno formulę, o vėliau išreiškė ryšių virpesių idėją; V.V. Markovnikovas ir A.M. Zaicevas suformulavo keletą taisyklių, kurios pirmą kartą susiejo chemijos kryptį. reakcijos su chem. reagento struktūra.

Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr darbai plėtojo idėjas apie tautomerizmas - mobilioji izomerija. Visos šios teorinės idėjos prisidėjo prie galingos sintetinės chemijos plėtros. Norėdami sutikti. 19-tas amžius buvo gauti visi svarbiausi angliavandenilių, alkoholių, aldehidų ir ketonų atstovai, karboksirūgštys, halogeno ir nitro dariniai, azoto ir sieros turinčios struktūros, aromatiniai heterociklai. Buvo sukurti dienų, acetilenų ir alenų gavimo būdai (A.E. Favorsky). Buvo atrasta daug kondensacijos reakcijų (Sch. Wurtz, A. P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel ir kt.). Išskirtinę sėkmę EG Fisher pasiekė tirdamas angliavandenius, baltymus ir purinus, naudodamas fermentus org. sintezė (1894), jis taip pat atliko polipeptidų sintezę. O. Wallacho darbai apie terpenų chemiją tapo kvapiųjų medžiagų pramonės pagrindu. Net ir mūsų laikais išsiskiria novatoriški R. Wilstetter darbai. Esminis indėlis kuriant org. sintezę pristatė V. Grignardas (1900-20) ir N.D. Zelinsky (1910) - išskirtinai vaisingo organinių magnio junginių sintezės metodo sukūrimas ir angliavandenilių katalizinių virsmų atradimas; pastarasis suvaidino išskirtinį vaidmenį plėtojant naftos chemiją. Chemija laisvieji radikalai prasidėjo M. Gombergo (1900), atradusio trifenilmetilo radikalą, darbais, o tęsė A. E. Chichibabino, G. Wielando ir S. Goldschmidto darbai.

Organinių junginių struktūra

Organiniams junginiams būdingi nepoliniai kovalentiniai C-C ryšiai ir poliniai kovalentiniai ryšiai. C-O jungtys, C-N, C-Hal, C-metal ir kt. Kovalentinių ryšių susidarymas buvo aiškinamas remiantis G. Lewiso ir W. Kosselio (1916) išplėtotomis prielaidomis apie svarbų elektroninių darinių – oktetų ir dubletų – vaidmenį. Molekulė yra stabili, jei tokių elementų kaip C, N, O, Hal valentiniame apvalkale yra 8 elektronai (okteto taisyklė), o vandenilio valentiniame apvalkale yra 2 elektronai. Chem. ryšį sudaro socializuota skirtingų atomų elektronų pora (paprastoji jungtis). Dvigubas ir trigubas ryšius sudaro atitinkamos dvi ir trys tokios poros. Elektronneigiami atomai (F, O, N) nenaudoja visų savo valentinių elektronų jungtis su anglimi; „nenaudojami“ elektronai sudaro nepasidalintas (laisvas) elektronų poras. Kovalentinių ryšių poliškumas ir poliarizuotumas org. junginiai Lewiso-Kosselio elektronų teorijoje paaiškinami elektronų porų poslinkiu iš mažiau elektronneigiamo į labiau elektronegatyvų atomą, kuris išreiškiamas indukciniu ir mezomeriniu efektu.

Klasikinė chemijos teorija. struktūros ir iš pradžių elektroninės vaizdinės nesugebėjo patenkinamai apibūdinti daugelio junginių, pavyzdžiui, aromatinių, struktūros struktūrinių formulių kalba. Šiuolaikinė teorija komunikacijos org. junginiai daugiausia remiasi orbitalių koncepcija ir naudoja molekulinių orbitų metodus. Intensyviai kuriami kvantiniai-cheminiai metodai, kurių objektyvumą lemia tai, kad jie yra pagrįsti kvantinės mechanikos aparatu, vieninteliu tinkamu tirti mikropasaulio reiškinius.

Organinių junginių atsiradimas

Dauguma organinių junginių gamtoje susidaro fotosintezės metu iš anglies dioksido ir vandens, veikiant saulės spinduliuotei, kurią žaliuose augaluose sugeria chlorofilas. Tačiau org. junginiai žemėje turėjo egzistuoti dar iki gyvybės atsiradimo, kurie be jų nebūtų galėję atsirasti. Pirminė antžeminė atmosfera buvo maždaug prieš 2 milijardus metų atkuriamosios savybės, nes jame nebuvo deguonies, bet daugiausia buvo vandenilio ir vandens, taip pat CO, azoto, amoniako ir metano.

Esant stipriai radioaktyviajai spinduliuotei iš antžeminių mineralų ir intensyvių atmosferos išmetimų į atmosferą sąlygomis, abiotinė aminorūgščių sintezė vyko pagal schemą:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → Amino rūgštys

Tokios reakcijos galimybė dabar įrodyta laboratoriniais eksperimentais.

Organinė chemija – chemijos šaka, tirianti anglies junginius, jų sandarą, savybes, sintezės būdus.Organiniais junginiais vadinami anglies junginiai su kitais elementais. Daugiausia junginių anglis sudaro su vadinamaisiais organogeniniais elementais: H, N, O, S, P. Anglies gebėjimas jungtis su dauguma elementų ir sudaryti įvairios sudėties ir struktūros molekules lemia organinių junginių įvairovę (pagal pabaigos, jų skaičius viršijo 10 milijonų, dabar jau daugiau nei 20 milijonų [šaltinis nenurodytas 229 dienos]). Organiniai junginiai vaidina pagrindinį vaidmenį gyvų organizmų egzistavimui.

Organinės chemijos dalykas apima šiuos tikslus, eksperimentinius metodus ir teorines koncepcijas:

Atskirų medžiagų išskyrimas iš augalinių, gyvulinių ar iškastinių žaliavų

Junginių sintezė ir gryninimas

Medžiagų struktūros nustatymas

Cheminių reakcijų mechanizmų tyrimas

Organinių medžiagų struktūros ir jų savybių priklausomybių nustatymas

Istorija

Įvairių organinių medžiagų gavimo būdai žinomi nuo senovės. Egiptiečiai ir romėnai naudojo jame esančius indigo ir alizarino dažus augalinės medžiagos. Daugelis tautų žinojo alkoholinių gėrimų ir acto gamybos iš cukraus ir krakmolo turinčių žaliavų paslaptis.Viduramžiais prie šių žinių nieko nepridėta, tam tikra pažanga prasidėjo tik XVI-XVII a.: buvo gautos kai kurios medžiagos, t. daugiausia distiliuojant tam tikrus augalinius produktus. 1769–1785 m. Scheele išskyrė keletą organinių rūgščių, tokių kaip obuolių, vyno, citrinų, galo, pieno ir oksalo rūgštys. 1773 metais Ruelis iš žmogaus šlapimo išskyrė karbamidą.Iš gyvūninės ar augalinės žaliavos išskirti produktai turėjo daug bendro, bet skyrėsi nuo neorganinių junginių. Taip atsirado terminas „organinė chemija“ – chemijos šaka, tirianti iš organizmų išskirtas medžiagas (Berzelio apibrėžimas, 1807). Tuo pačiu metu buvo manoma, kad šios medžiagos gali būti gaunamos tik gyvuose organizmuose dėl „gyvybės jėgos“. dėl vandeninio amonio cianato (NH4OCN) tirpalo išgarinimo. Svarbus žingsnis buvo 1857 m. Cooperis ir Kekule sukūręs valentingumo teoriją, taip pat teoriją. cheminė struktūra Butlerovas 1861 m. Šios teorijos buvo pagrįstos anglies tetravalencija ir jos gebėjimu sudaryti grandines. 1865 m. Kekulė pasiūlė benzeno struktūrinę formulę – vieną iš svarbiausių organinės chemijos atradimų. 1875 m. van't Hoffas ir Le Belas pasiūlė tetraedrinį anglies atomo modelį, pagal kurį anglies valentai yra nukreipti į tetraedro viršūnes, jei anglies atomas yra šio tetraedro centre. 1917 metais Lewisas pasiūlė nagrinėti cheminį ryšį naudojant elektronų poras, 1931 metais Hückelis pritaikė kvantinę teoriją, kad paaiškintų alternatyvių aromatinių anglies junginių savybes, taip nustatydamas naują organinės chemijos kryptį – kvantinę chemiją. 1933 metais Ingoldas ištyrė pakeitimo reakcijos prie sočiojo anglies atomo kinetiką, todėl buvo atlikta plataus masto daugumos organinių reakcijų tipų kinetikos studija.Įprasta organinės chemijos istoriją pateikti kartu su padarytais atradimais. tačiau organinių junginių sandaros srityje toks pristatymas labiau susijęs su chemijos istorija apskritai. Daug įdomiau nagrinėti organinės chemijos istoriją iš pozicijos materialinė bazė t.y., tikrasis organinės chemijos studijų objektas.. Organinės chemijos aušroje daugiausia buvo tiriamos biologinės kilmės medžiagos. Būtent dėl ​​šios priežasties organinė chemija turi savo pavadinimą. Mokslo ir technologijų pažanga nestovė vietoje, o laikui bėgant pagrindine organinės chemijos materialine baze tapo akmens anglių derva, kuri išsiskiria gaminant koksą deginant anglį. Būtent akmens anglių deguto perdirbimo pagrindu XIX amžiaus pabaigoje atsirado pagrindinė organinė sintezė. Praėjusio amžiaus 50–60-aisiais pagrindinė organinė sintezė buvo perkelta į naują bazę - aliejų. Taip atsirado nauja chemijos sritis – naftos chemija. Didžiulis naujų žaliavų potencialas sukėlė organinės chemijos ir apskritai chemijos bumą. Tokios srities kaip polimerų chemija atsiradimą ir intensyvų vystymąsi pirmiausia lėmė nauja žaliavų bazė.Nepaisant to, kad šiuolaikinėje organinėje chemijoje kaip medžiaginė bazė vis dar naudojamos biologinės kilmės žaliavos ir akmens anglių degutas, jų perdirbimo apimtys didėja. rūšių cheminių žaliavų yra nedidelė, palyginti su naftos perdirbimu. Organinės chemijos medžiagų ir žaliavų bazės kaitą pirmiausia lėmė galimybė didinti gamybos apimtis.

Organinių junginių klasifikacija

Klasifikavimo taisyklės ir ypatybės:

Klasifikacija pagrįsta organinių junginių struktūra. Statinio aprašymo pagrindas - struktūrinė formulė. Elementų atomai žymimi lotyniškais simboliais, kaip jie nurodyti periodinėje cheminių elementų lentelėje (Mendelejevo lentelė). Vandenilio ir elektronų trūkumo ryšiai žymimi punktyrine linija, joniniai – molekulę sudarančių dalelių krūviais. Kadangi didžioji dauguma organinių molekulių apima vandenilį, paprastai tai nenurodoma vaizduojant struktūrą. Taigi, jei vieno iš atomų struktūroje parodomas nepakankamas valentas, tai šalia šio atomo yra vienas ar daugiau vandenilio atomų.Atomai gali sudaryti ciklines ir aromatines sistemas.

Pagrindinės organinių junginių klasės

Angliavandeniliai yra cheminiai junginiai, susidedantys tik iš anglies ir vandenilio atomų. Priklausomai nuo anglies skeleto struktūros topologijos, angliavandeniliai skirstomi į aciklinius ir karbociklinius. Priklausomai nuo anglies-anglies jungčių skaičiaus, angliavandeniliai skirstomi į sočiuosius (alkanus arba sočiuosius), kurių struktūroje nėra daug jungčių, ir nesočiuosius arba nesočiuosius – juose yra bent viena dviguba ir (arba) triguba jungtis (alkenai, alkinai, dienai). ). Savo ruožtu cikliniai angliavandeniliai skirstomi į aliciklinius (su atvira grandine) ir cikloalkanus (ribotą uždara grandine), aromatinius angliavandenilius (nesočiuosius, turinčius ciklą). Aciklinis (atvira grandinė) karbociklinis (uždara grandinė)

limiting unlimiting limiting neribotas

su viena jungtimi su dviguba jungtimi su triguba jungtimi su dviem dvigubomis jungtimis su viena jungtimi su benzeno žiedu

metano serija (alkanai) etileno serija (alkenai) acetileno serija (alkinai) dieno angliavandenilių serija polimetilenų (naftenų) serija benzeno (aromatinių angliavandenilių arba arenų). Junginiai, kurių funkcinėse grupėse yra heteroatomų – ​​junginiai, kuriuose anglies radikalas R yra prijungtas prie funkcinės grupės . Pagal pobūdį funkcinės grupės skirstomos į:

Alkoholiai, fenoliai. Alkoholiai (pasenę alkoholiai, angliški alkoholiai; iš lotynų kalbos spiritus – spiritas) yra organiniai junginiai, turintys vieną ar daugiau hidroksilo grupių (hidroksilo, −OH), tiesiogiai sujungtų su sočiuoju (sp3 hibridizacijos būsenoje) anglies atomu. Alkoholiai gali būti laikomi vandens dariniais (H-O-H), kuriuose vienas vandenilio atomas yra pakeistas organine funkcine grupe: R-O-H. IUPAC nomenklatūroje junginių, kuriuose hidroksilo grupė yra prijungta prie nesočio (sp2 hibridizuoto) anglies atomo, pavadinimai "enoliai" (hidroksilas, prijungtas prie vinilo C=C jungties) ir "fenoliai" (hidroksilas, prijungtas prie benzeno). arba kitas aromatinis žiedas).

Eteriai (eteriai) yra organinės medžiagos, kurių formulė R-O-R1, kur R ir R1 yra angliavandenilių radikalai. Reikia atsižvelgti į tai, kad tokia grupė gali būti kitų funkcinių junginių grupių, kurios nėra paprasti eteriai (pavyzdžiui, organiniai junginiai, kuriuose yra deguonies), dalis.

Esteriai (esteriai) yra okso rūgščių (ir karboksirūgščių, ir mineralinių) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0) dariniai, kurie formaliai yra rūgštinės funkcijos hidroksilų -OH vandenilio atomų pakeitimo produktai. angliavandenilio liekana (alifatinė, alkenilo, aromatinė arba heteroaromatinė); taip pat laikomi alkoholių acilo dariniais. IUPAC nomenklatūroje esteriai taip pat apima alkoholių chalkogenido analogų (tiolių, selenolių ir telurolių) acilo darinius. Jie skiriasi nuo eterių, kuriuose du angliavandenilių radikalai yra sujungti deguonies atomu (R1-O-R2).

Junginiai, turintys karbonilo grupę

Aldehidai (iš lotynų kalbos alkoholio dehydrogenatum - alkoholis, kuriame nėra vandenilio) - organinių junginių klasė, kurioje yra karbonilo grupė (C = O) su vienu alkilo arba arilo pakaitalu.

Ketonai yra organinės medžiagos, kurių molekulėse karbonilo grupė yra prijungta prie dviejų angliavandenilių radikalų. Bendroji ketonų formulė: R1–CO–R2. Tai, kad ketonuose yra tiksliai du anglies atomai, tiesiogiai sujungti su karbonilo grupe, išskiria juos nuo karboksirūgščių ir jų darinių, taip pat nuo aldehidų.

Chinonai yra visiškai konjuguoti cikloheksadienonai ir jų aeliuoti analogai. Yra dvi chinonų klasės: parachinonai su karbonilo grupių para išsidėstymu (1,4-chinonai) ir ortochinonai su karbonilo grupių orto išsidėstymu (1,2-chinonai). Kai kurie parachinonų dariniai dėl gebėjimo grįžtamai redukuotis iki dihidrogeninių fenolių dalyvauja biologinės oksidacijos procesuose kaip daugelio oksidoreduktazių kofermentai.

Junginiai, turintys karboksilo grupę (karboksirūgštys, esteriai)

Organiniai metaliniai junginiai

Heterociklinis - žiedo sudėtyje yra heteroatomų. Jie skiriasi atomų skaičiumi cikle, heteroatomo tipu, heteroatomų skaičiumi cikle.

Organinė kilmė - paprastai labai sudėtingos struktūros junginiai, dažnai priklauso kelioms organinių medžiagų klasėms vienu metu, dažnai polimerai. Dėl šios priežasties jas sunku klasifikuoti ir jos yra išskiriamos į atskirą medžiagų klasę.

Polimerai yra labai didelės molekulinės masės medžiagos, susidedančios iš periodiškai pasikartojančių fragmentų – monomerų vienetų.

Organinių molekulių sandara

Organines molekules daugiausia sudaro kovalentiniai nepoliniai C-C ryšiai arba kovalentiniai poliniai C-O tipas, C-N, C-Hal. Remiantis Lewiso ir Kosselio okteto teorija, molekulė yra stabili, jei visų atomų išorinės orbitos yra visiškai užpildytos. Elementams, tokiems kaip C, N, O, halogenai, reikia 8 elektronų, kad užpildytų išorines valentines orbitales, vandeniliui reikia tik 2 elektronų. Poliškumas paaiškinamas elektronų tankio poslinkiu link labiau elektronegatyvaus atomo.

Klasikinė valentinių ryšių teorija negali paaiškinti visų tipų ryšių, kurie egzistuoja organiniuose junginiuose, todėl šiuolaikinėje teorijoje naudojami molekulinių orbitų ir kvantinės cheminės metodikos metodai.

Organinių medžiagų struktūra

Organinių medžiagų savybes lemia ne tik jų molekulių struktūra, bet ir jų sąveikos su kaimyninėmis molekulėmis skaičius bei pobūdis, taip pat jų tarpusavio erdvinis išsidėstymas. Aiškiausiai šie veiksniai pasireiškia skirtingų agregacijos būsenų medžiagų savybių skirtumais. Taigi medžiagos, kurios lengvai sąveikauja dujų pavidalu, gali visiškai nereaguoti kietoje būsenoje arba sukelti kitų produktų.

Kietose organinėse medžiagose, kuriose šie veiksniai yra ryškiausi, išskiriami organiniai kristalai ir amorfiniai kūnai. Jų aprašymu užsiima „organinės kietojo kūno chemijos“ mokslas, kurio pagrindas siejamas su sovietinio fiziko-kristalografo A. I. Kitaigorodskio vardu. Naudingų ekologiškų produktų pavyzdžiai kietosios medžiagos- organiniai fosforai, įvairūs polimerai, jutikliai, katalizatoriai, elektros laidininkai, magnetai ir kt.

Organinių reakcijų ypatumai

Neorganinėse reakcijose dažniausiai dalyvauja jonai, jos vyksta greitai ir baigiasi kambario temperatūroje. Organinėse reakcijose kovalentiniai ryšiai dažnai nutrūksta, kai susidaro nauji. Paprastai šie procesai reikalauja specialios sąlygos: tam tikra temperatūra, reakcijos laikas ir dažnai katalizatoriaus buvimas. Dažniausiai vienu metu vyksta ne viena, o kelios reakcijos, todėl tikslinės medžiagos išeiga dažnai neviršija 50 proc. Todėl vaizduojant organines reakcijas naudojamos ne lygtys, o schemos neskaičiuojant stechiometrijos.

Reakcijos gali vykti labai sudėtingai ir keliais etapais, nebūtinai taip, kaip įprastai pavaizduota diagramoje. Karbokationai R+, karbanionai R−, radikalai R·, karbenai CX2, radikalų katijonai, radikalų anijonai ir kitos aktyvios arba nestabilios rūšys, paprastai gyvenančios sekundės dalį, gali pasirodyti kaip tarpiniai junginiai. Detalus visų transformacijų, vykstančių reakcijos metu molekuliniame lygmenyje, aprašymas vadinamas reakcijos mechanizmu.Reakcijos klasifikuojamos priklausomai nuo ryšių nutraukimo ir formavimo būdų, reakcijos sužadinimo būdų, jos molekuliškumo.

Organinių junginių struktūros nustatymas

Per visą organinės chemijos kaip mokslo egzistavimą svarbus uždavinys buvo nustatyti organinių junginių struktūrą. Tai reiškia, kad reikia išsiaiškinti, kurie atomai yra junginio dalis, kokia tvarka šie atomai yra tarpusavyje susiję ir kaip jie išsidėstę erdvėje.

Yra keletas būdų, kaip išspręsti šias problemas.

elementinė analizė. Jį sudaro tai, kad medžiaga skyla į paprastesnes molekules, pagal kurių skaičių galima nustatyti junginį sudarančių atomų skaičių. Naudojant šį metodą, neįmanoma nustatyti ryšių tarp atomų tvarkos. Dažnai naudojamas tik pasiūlytai struktūrai patvirtinti.

Infraraudonųjų spindulių spektroskopija ir Ramano spektroskopija (IR spektroskopija ir Ramano spektroskopija). Medžiaga sąveikauja su infraraudonųjų spindulių diapazono elektromagnetine spinduliuote (šviesa) (IR spektroskopijoje stebima absorbcija, o Ramano spektroskopijoje – spinduliuotės sklaida). Ši šviesa, absorbuota, sužadina molekulių vibracijos ir sukimosi lygius. Pamatiniai duomenys – tai molekulės virpesių skaičius, dažnis ir intensyvumas, susijęs su dipolio momento pasikeitimu (IR spektroskopija) arba poliarizuojamumu (Raman spektroskopija). Metodai leidžia nustatyti tam tikrų funkcinių grupių buvimą molekulėje. Jie dažnai naudojami bandomosios medžiagos tapatumui patvirtinti su kokia nors jau žinoma medžiaga lyginant spektrus.

Masių spektroskopija. Medžiaga tam tikromis sąlygomis (elektronų smūgis, cheminė jonizacija ir kt.) paverčiama jonais neprarandant atomų (molekuliniai jonai) ir su nuostoliais (suskaldymas). Leidžia nustatyti molekulinę masę ir kartais leidžia nustatyti įvairių funkcinių grupių buvimą.

Branduolinio magnetinio rezonanso (BMR) metodas. Jis pagrįstas branduolių, turinčių savo magnetinį momentą (sukimą) ir esančių išoriniame pastoviame magnetiniame lauke, sąveika su elektromagnetine spinduliuote radijo dažnių diapazone. Vienas iš pagrindinių metodų, kuriuo galima nustatyti cheminę struktūrą. Metodas taip pat taikomas tiriant erdvinę molekulių struktūrą, molekulių dinamiką. Priklausomai nuo branduolių, sąveikaujančių su spinduliuote, yra, pavyzdžiui: Protonų magnetinio rezonanso (PMR) metodas. Leidžia nustatyti 1H vandenilio atomų padėtį molekulėje.19F BMR metodas. Leidžia nustatyti fluoro atomų buvimą ir padėtį molekulėje.31P BMR metodas. Leidžia nustatyti fosforo atomų buvimą, padėtį ir valentinę būseną molekulėje.13C BMR metodas. Leidžia nustatyti anglies atomų skaičių ir tipus molekulėje. Naudojamas molekulės anglies skeleto formai tirti.

Skirtingai nuo pirmųjų trijų, paskutiniame metode naudojamas nedidelis elemento izotopas, nes pagrindinio anglies izotopo, 12С, branduolys turi nulinį sukimąsi ir negali būti stebimas branduolinio magnetinio rezonanso būdu, kaip ir 16O branduolys, vienintelis natūralus deguonies izotopas. Ultravioletinė spektroskopija (UV-spektroskopija) arba elektroninių perėjimų spektroskopija. Metodas pagrįstas elektromagnetinės spinduliuotės absorbcija ultravioletinėje ir matomoje spektro srityse elektronams pereinant molekulėje iš viršutinių užpildytų lygių į laisvus lygius (molekulės sužadinimas). Dažniausiai naudojamas konjuguotų π sistemų buvimui ir charakteristikoms nustatyti Analitinės chemijos metodai. Jie leidžia nustatyti kai kurių funkcinių grupių buvimą specifinėmis cheminėmis reakcijomis, kurių faktas gali būti fiksuojamas vizualiai arba kitais metodais.

Aukščiau aprašytų metodų, kaip taisyklė, visiškai pakanka nežinomos medžiagos struktūrai nustatyti.

ORGANINĖ CHEMIJA

Pagrindinės organinės chemijos sąvokos

Organinė chemija – yra chemijos šaka, tirianti anglies junginius. Anglis tarp visų elementų išsiskiria tuo, kad jos atomai gali jungtis vienas su kitu ilgomis grandinėmis arba ciklais. Būtent ši savybė leidžia anglims sudaryti milijonus organinės chemijos ištirtų junginių.

A. M. Butlerovo cheminės struktūros teorija.

Šiuolaikinė molekulių sandaros teorija paaiškina tiek didžiulį organinių junginių skaičių, tiek šių junginių savybių priklausomybę nuo jų cheminės struktūros. Tai taip pat visiškai patvirtina pagrindinius cheminės struktūros teorijos principus, kuriuos sukūrė išskirtinis rusų mokslininkas A. M. Butlerovas.

Pagrindinės šios teorijos (kartais vadinamos struktūrinėmis) nuostatos:

1) atomai molekulėse tam tikra tvarka tarpusavyje susiję cheminiais ryšiais pagal jų valentiškumą;

2) medžiagos savybes lemia ne tik kokybinė sudėtis, bet ir sandara bei atomų tarpusavio įtaka.

3) pagal medžiagos savybes galite nustatyti jos struktūrą, o pagal struktūrą - savybes.

Svarbi struktūros teorijos pasekmė buvo išvada, kad kiekvienas organinis junginys turi turėti vieną cheminę formulę, kuri atspindėtų jo struktūrą. Ši išvada teoriškai pagrindė jau tada gerai žinomą reiškinį izomerija, - tos pačios molekulinės sudėties, bet skirtingų savybių turinčių medžiagų buvimas.

Izomerai– medžiagos, kurių sudėtis yra tokia pati, bet skirtinga struktūra

Struktūrinės formulės. Izomerų egzistavimui reikėjo naudoti ne tik paprastas molekulines formules, bet ir struktūrines formules, kurios atspindėtų atomų jungimosi tvarką kiekvieno izomero molekulėje. Struktūrinėse formulėse kovalentinis ryšys žymimas brūkšneliu. Kiekvienas brūkšnys reiškia bendrą elektronų porą, jungiančią molekulės atomus.

Struktūrinė formulė - sąlyginis medžiagos struktūros vaizdas, atsižvelgiant į cheminius ryšius.

Organinių junginių klasifikacija.

Norint klasifikuoti organinius junginius pagal tipus ir sudaryti jų pavadinimus organinio junginio molekulėje, įprasta atskirti anglies skeletą ir funkcines grupes.

anglies skeletas atstovauja chemiškai sujungtų anglies atomų seka.

Anglies skeletų tipai. Anglies griaučiai skirstomi į aciklinis(be ciklų) , ciklinis ir heterociklinis.

Heterocikliniame skelete vienas ar daugiau atomų, išskyrus anglies ciklą, yra įtraukti į anglies ciklą. Pačiuose anglies skeletuose atskiri anglies atomai turi būti klasifikuojami pagal chemiškai susietų anglies atomų skaičių. Jei tam tikras anglies atomas yra prijungtas prie vieno anglies atomo, tada jis vadinamas pirminiu, o du - antriniai, trys - tretiniai ir keturi - ketvirtiniai.

Kadangi anglies atomai gali sudaryti tarpusavyje ne tik pavienius, bet ir daugybinius (dvigubus ir trigubus) ryšius, tada vadinami junginiai, turintys tik pavienius C-C ryšius turtingas, vadinami junginiai su daugybe ryšių nesočiųjų.

angliavandeniliai– junginiai, kuriuose anglies atomai yra prijungti tik prie vandenilio atomų.

Angliavandeniliai organinėje chemijoje pripažįstami kaip protėviai. Įvairūs junginiai laikomi angliavandenilių dariniais, gaunamais į juos įvedant funkcines grupes.

Funkcinės grupės. Daugumoje organinių junginių, be anglies ir vandenilio atomų, yra ir kitų elementų atomų (neįtrauktų į skeletą). Šie atomai arba jų grupės, kurios daugiausia lemia organinių junginių chemines ir fizines savybes, vadinami funkcines grupes.

Funkcinė grupė pasirodo esanti paskutinė savybė, pagal kurią junginiai priklauso vienai ar kitai klasei.

Svarbiausios funkcinės grupės

homologinės serijos. Homologinės serijos sąvoka naudinga apibūdinti organinius junginius. homologinės serijos sudaro junginius, kurie vienas nuo kito skiriasi -CH 2 - grupe ir turi panašias chemines savybes. CH 2 grupės vadinamos homologinis skirtumas .

Homologinės serijos pavyzdys yra sočiųjų angliavandenilių (alkanų) serija. Paprasčiausias jo atstovas yra metanas CH 4 . Metano homologai yra: etanas C 2 H 6, propanas C 3 H 8, butanas C 4 H 10, pentanas C 5 H 12, heksanas C 6 H 14, heptanas C 7 H 16 ir tt Bet kurio vėlesnio homologo formulė galima gauti pridėjus prie ankstesnio angliavandenilio homologinio skirtumo formulės.

Visų homologinės serijos narių molekulių sudėtis gali būti išreikšta viena bendra formule. Nagrinėjamai homologinei sočiųjų angliavandenilių serijai tokia formulė bus C n H 2n+2, kur n yra anglies atomų skaičius.

Organinių junginių nomenklatūra. Šiuo metu yra pripažinta sisteminė IUPAC (IUPAC – Tarptautinė grynosios ir taikomosios chemijos sąjunga) nomenklatūra.

Pagal IUPAC taisykles organinio junginio pavadinimas sudaromas iš pagrindinės grandinės, sudarančios žodžio šaknį, pavadinimo ir funkcijų, naudojamų kaip priešdėliai arba priesagos, pavadinimų.

Norint teisingai sudaryti pavadinimą, būtina pasirinkti pagrindinę grandinę ir sunumeruoti joje esančius anglies atomus.

Anglies atomų numeracija pagrindinėje grandinėje prasideda nuo grandinės galo, arčiau kurio yra senesnė grupė. Jei yra kelios tokios galimybės, tada numeracija atliekama taip, kad arba daugybinė jungtis, arba kitas molekulėje esantis pakaitas gautų mažiausią skaičių.

Karbocikliniuose junginiuose numeracija prasideda nuo anglies atomo, prie kurio yra didžiausia būdinga grupė. Jei šiuo atveju neįmanoma pasirinkti unikalios numeracijos, ciklas sunumeruojamas taip, kad pakaitalų skaičiai būtų mažiausi.

Ciklinių angliavandenilių grupėje ypač išsiskiria aromatiniai angliavandeniliai, kuriems būdingas benzeno žiedo buvimas molekulėje. Kai kurie žinomi aromatinių angliavandenilių ir jų darinių atstovai turi trivialius pavadinimus, kuriuos naudoti leidžia IUPAC taisyklės: benzenas, toluenas, fenolis, benzenkarboksirūgštis.

Iš benzeno susidaręs C 6 H 5 - radikalas vadinamas fenilu, o ne benzilu. Benzilas yra C 6 H 5 CH 2 – radikalas, susidaręs iš tolueno.

Organinio junginio pavadinimo sudarymas. Junginio pavadinimo pagrindas yra žodžio šaknis, žymintis prisotintą angliavandenilį, turintį tokį patį atomų skaičių kaip pagrindinė grandinė ( met-, et-, prop-, but-, pent: hex- ir tt). Tada seka priesaga, apibūdinanti prisotinimo laipsnį, -an jei molekulėje nėra kelių jungčių, -lt esant dviguboms jungtims ir -į trigubiems ryšiams (pvz., pentanui, pentenui, pentenui). Jei molekulėje yra keli keli ryšiai, tada tokių ryšių skaičius nurodomas galūnėje: - di lt, - trys Eur.

Be to, priesagoje dedamas seniausios būdingos molekulės grupės pavadinimas, nurodant jos vietą skaičiumi. Kiti pakaitalai žymimi priešdėliais. Tačiau jie pateikiami ne darbo stažo, o abėcėlės tvarka. Pakaito padėtis nurodoma skaičiumi prieš priešdėlį, pavyzdžiui: 3 -metilas; 2 -chloras ir kt. Jei molekulėje yra keli identiški pakaitalai, tai jų skaičius nurodomas prieš atitinkamos grupės pavadinimą (pvz., di metilo, trichloro ir kt.). Visi skaičiai molekulių pavadinimuose atskiriami nuo žodžių brūkšneliu, o vienas nuo kito – kableliais. Angliavandenilių radikalai turi savo pavadinimus.

Riboti angliavandenilių radikalus:

Nesočiųjų angliavandenilių radikalai:

Aromatiniai angliavandenilių radikalai:

Paimkime tokį ryšį kaip pavyzdį:

1) Grandinės pasirinkimas nedviprasmiškas, todėl žodžio šaknis pentuota; po kurio eina galūnė − lt, nurodantis daugialypės jungties buvimą;

2) numeravimo tvarka suteikia aukščiausią grupę (-OH) su mažiausiu skaičiumi;

3) visas junginio pavadinimas baigiasi žyminčia priesaga vyresnioji grupė(šiuo atveju priesaga yra - ol rodo hidroksilo grupės buvimą); dvigubo ryšio ir hidroksilo grupės padėtis nurodoma skaičiais.

Todėl pateiktas junginys vadinamas penten-4-ol-2.

Triviali nomenklatūra yra nesisteminių istorinių organinių junginių pavadinimų rinkinys (pavyzdys: acetonas, acto rūgštis, formaldehidas ir kt.).

Izomerizmas.

Aukščiau buvo parodyta, kad anglies atomų gebėjimas sudaryti keturis kovalentinius ryšius, įskaitant tuos, kurie turi kitus anglies atomus, atveria galimybę egzistuoti keli tos pačios elementinės sudėties junginiai - izomerai. Visi izomerai skirstomi į dvi dideles klases – struktūrinius izomerus ir erdvinius izomerus.

Struktūrinis vadinami izomerai su skirtinga atomų jungties tvarka.

Erdviniai izomerai turi tuos pačius pakaitus kiekviename anglies atome ir skiriasi tik tarpusavio išsidėstymu erdvėje.

Struktūriniai izomerai. Remiantis aukščiau pateikta organinių junginių klasifikacija pagal tipus, tarp struktūrinių izomerų išskiriamos trys grupės:

1) junginiai, kurie skiriasi anglies skeletais:

2) junginiai, kurie skiriasi pakaito arba daugialypės jungties padėtimi molekulėje:

3) junginiai, turintys įvairių funkcinių grupių ir priklausantys skirtingoms organinių junginių klasėms:

Erdviniai izomerai(stereoizomerai). Stereoizomerus galima suskirstyti į dvi rūšis: geometrinius izomerus ir optinius izomerus.

geometrinė izomerija būdingas junginiams, turintiems dvigubą jungtį arba ciklą. Tokiose molekulėse dažnai galima nubrėžti sąlyginę plokštumą taip, kad pakaitai skirtinguose anglies atomuose gali būti toje pačioje pusėje (cis-) arba priešingose ​​(trans-) šios plokštumos pusėse. Jei šių pakaitų orientacijos pokytis plokštumos atžvilgiu galimas tik dėl vienos iš cheminių jungčių nutrūkimo, tada kalbama apie geometrinių izomerų buvimą. Geometriniai izomerai skiriasi savo fizinėmis ir cheminėmis savybėmis.

Abipusė atomų įtaka molekulėje.

Visi atomai, sudarantys molekulę, yra tarpusavyje susiję ir patiria abipusę įtaką. Ši įtaka daugiausia perduodama per kovalentinių ryšių sistemą vadinamųjų elektroninių efektų pagalba.

Elektroniniai efektai yra elektronų tankio poslinkis molekulėje, veikiant pakaitams.

Atomai, sujungti poliniu ryšiu, turi dalinius krūvius, žymimus graikiška raide delta (δ). Atomas, kuris „traukia“ δ jungties elektronų tankį savo kryptimi, įgyja neigiamą krūvį δ − . Nagrinėjant atomų porą, susietą kovalentiniu ryšiu, labiau elektronegatyvus atomas vadinamas elektronų akceptoriumi. Jo δ ryšio partneris atitinkamai turės vienodą elektronų tankio deficitą, ty dalinį teigiamą krūvį δ +, ir bus vadinamas elektronų donoru.

Elektronų tankio poslinkis išilgai σ-jungčių grandinės vadinamas indukciniu efektu ir žymimas I.

Indukcinis efektas perduodamas per grandinę su slopinimu. Visų σ jungčių elektronų tankio poslinkio kryptis nurodoma tiesiomis rodyklėmis.

Priklausomai nuo to, ar elektronų tankis tolsta nuo nagrinėjamo anglies atomo, ar artėja prie jo, indukcinis efektas vadinamas neigiamu (-I) arba teigiamu (+I). Indukcinio efekto ženklą ir dydį lemia atitinkamo anglies atomo ir jį sukeliančios grupės elektronegatyvumo skirtumai.

Elektronus ištraukiantys pakaitalai, t.y. atomas arba atomų grupė, išstumianti σ jungties elektronų tankį iš anglies atomo, turi neigiamą indukcinį poveikį (−I efektas).

Elektronų donorų pakaitalai, ty atomas arba atomų grupė, perkeliantys elektronų tankį į anglies atomą, turi teigiamą indukcinį poveikį (+ I efektas).

I efektą rodo alifatiniai angliavandenilių radikalai, t.y. alkilo radikalai (metilo, etilo ir kt.).

Dauguma funkcinių grupių rodo -I-efektą: halogenai, amino grupė, hidroksilo, karbonilo, karboksilo grupės.

Indukcinis efektas pasireiškia ir tuo atveju, kai surišti anglies atomai skiriasi hibridizacijos būsena. Taigi propeno molekulėje metilo grupė turi + I efektą, nes joje esantis anglies atomas yra sp3-hibridinės būsenos, o sp2-hibridizuotas atomas (su dviguba jungtimi) veikia kaip elektronų akceptorius, nes turi didesnį elektronegatyvumą:

Kai metilo grupės indukcinis poveikis perkeliamas į dvigubą jungtį, pirmiausia paveikiama judrioji π-jungtis.

Pakaito poveikis elektronų tankio, perduodamo per π ryšius, pasiskirstymui vadinamas mezomeriniu efektu (M). Mezomerinis poveikis taip pat gali būti neigiamas ir teigiamas. Struktūrinėse formulėse jis pavaizduotas lenkta rodykle, prasidedančia elektronų tankio centre ir baigiant elektronų tankio pasislinkimo vieta.

Elektroninių efektų buvimas lemia elektronų tankio perskirstymą molekulėje ir dalinių krūvių atsiradimą ant atskirų atomų. Tai lemia molekulės reaktyvumą.

Organinių reakcijų klasifikacija

− Klasifikavimas pagal cheminių ryšių nutraukimo tipą reaguojančiose dalelėse. Iš jų galima išskirti dvi dideles reakcijų grupes – radikaliąją ir joninę.

Radikalios reakcijos - tai procesai, vykstantys su homolitiniu kovalentinio ryšio plyšimu. Homolitinio plyšimo metu ryšį sudaranti elektronų pora padalijama taip, kad kiekviena iš susidariusių dalelių gautų po vieną elektroną. Dėl homolizinio plyšimo susidaro laisvieji radikalai:

Neutralus atomas arba dalelė su nesuporuotu elektronu vadinamaslaisvųjų radikalų.

Joninės reakcijos- tai procesai, vykstantys heterolitiškai nutrūkus kovalentiniams ryšiams, kai abu ryšio elektronai lieka su viena iš anksčiau surištų dalelių:

Dėl heterolitinio ryšio skilimo gaunamos įkrautos dalelės: nukleofilinės ir elektrofilinės.

Nukleofilinė dalelė (nukleofilas) yra dalelė, kurios išoriniame elektroniniame lygmenyje yra elektronų pora. Dėl elektronų poros nukleofilas gali sudaryti naują kovalentinį ryšį.

Elektrofilinė dalelė (elektrofilas) yra dalelė, kurios išorinis elektroninis nivelyras neužpildytas. Elektrofilas yra neužpildytos, laisvos orbitalės kovalentiniam ryšiui susidaryti dėl dalelės, su kuria jis sąveikauja, elektronų..

-Klasifikavimas pagal pradinių medžiagų ir reakcijos produktų sudėtį ir struktūrą. Organinėje chemijoje visi struktūriniai pokyčiai laikomi reakcijoje dalyvaujančio anglies atomo (ar atomų) atžvilgiu. Dažniausiai pasitaikantys transformacijų tipai yra šie:

prisijungimas

pakeitimas

skilimas (eliminacija)

polimerizacija

Remiantis tuo, kas išdėstyta pirmiau, metano chlorinimas veikiant šviesai priskiriamas radikalų pakaitalams, halogenų pridėjimas prie alkenų – kaip elektrofilinis, o alkilhalogenidų hidrolizė – kaip nukleofilinis pakaitalas.

ORGANINĖ CHEMIJA- chemijos skyrius, gamtos mokslų disciplina, kurios studijų objektas yra organiniai junginiai, t.y. anglies junginiai su kitais elementais, taip pat šių medžiagų virsmo dėsniai; kartais organinė chemija apibrėžiama kaip angliavandenilių ir jų darinių chemija.

O. x įtaka. biologijos ir medicinos raida yra labai didelė. Visa gyva būtybė yra daugiausia sudaryta iš organinių junginių (žr.), o medžiagų apykaita, kuria grindžiami gyvybės procesai, yra ch transformacija. arr. organiniai junginiai. Oi. remiasi biochemija (žr.) – mokslą, kuris yra vienas iš natūralių mokslinių medicinos pagrindų. Dauguma vaistinių medžiagų yra organiniai junginiai; todėl O. x. kartu su fiziologija ir biochemija yra farmakologijos pagrindas (žr.). Metodai O. x. grojo svarbus vaidmuo nustatant nukleorūgščių, daugelio baltymų ir kitų sudėtingų natūralių junginių struktūrą; jų pagalba buvo atrasti baltymų sintezės mechanizmai ir reguliavimas. Dėl padidėjusių organinės sintezės galimybių dirbtinai gautos tokios sudėtingos natūralios medžiagos kaip polinukleotidai su tam tikra nukleotidų kaita, cianokobalaminas ir kt.

Ekologiškos sėkmė chemija, kuri yra esminė, buvo daugelio biologiškai aktyvių polipeptidų, įskaitant fermentus ir tam tikrus hormonus ar jų farmakologiškai aktyvius analogus, sintezės metodų sukūrimas. vaistai.

Be to, O. metodai įgijo didelę x reikšmę. šiuolaikinėje, gumos, plastiko, sintetinių dažiklių, pesticidų, herbicidų, augalų augimo stimuliatorių gamybos technologijoje.

Oi. tiria smulkiąją organinių medžiagų struktūrą: atomų jungimosi tvarką jų molekulėse, atomų tarpusavio erdvinį išsidėstymą organinių junginių molekulėse, elektroninę atomų sandarą ir jų ryšius organiniuose junginiuose. Be to, O. x tema. yra organinių reakcijų tyrimas, įskaitant jų kinetiką (žr. Biologinių procesų kinetika), energetinius ir elektroninius mechanizmus, taip pat naujų organinių medžiagų sintezės metodų kūrimą laboratorinėmis ir gamybos sąlygomis.

Skyriai O. x. yra skirti atskirų organinių medžiagų grupių tyrimui pagal jų klasifikaciją, pavyzdžiui, angliavandenilių chemijai, aminorūgščių chemijai ir kt., arba bendriems teoriniams klausimams, pavyzdžiui, organinių junginių stereoizomerijai, mechanizmams. organinių reakcijų, taip pat praktiškai svarbių O. x. aspektų, pavyzdžiui, dažų chemijos, organinių vaistų chemijos ir kt.

Organiniai junginiai ir kai kurios jų savybės žmonėms žinomi nuo seno; jau tada žinojo apie alkoholinę ir acto fermentaciją, dažymą indigo ir alizarinu ir kt.

Nuo XVI amžiaus - jatrochemijos laikotarpio (žr.) - tyrimai daugiausia buvo skirti įvairių organinių vaistinių medžiagų išskyrimui ir naudojimui: iš augalų buvo išskirti eteriniai aliejai, ruošiamas dietilo eteris, metilo (medžio) alkoholis ir acto rūgštis. gaunamas sauso distiliavimo būdu medieną.tai, distiliuojant gintarą – gintarą to-ta. Tačiau O. atsiradimas x. kaip savarankiška mokslo disciplina priklauso tik XIX a. Pirmą kartą sąvoką „organinė chemija“ pavartojo I. Berzelius, iki šiol taip vadinama gyvūnų ir augalų organizme susidarančių medžiagų chemija. Svarbūs O. formavimosi etapai x. buvo įgyvendintas pirmasis chem. organinių medžiagų – oksalo rūgšties ir karbamido – sintezės, kurios parodė galimybę gauti organinių junginių už gyvo organizmo ribų, nedalyvaujant „gyvybės jėgai“ (žr. Vitalizmas). Šios sintezės, taip pat Yu.Liebig darbas, kuris įrodė, kad anglies yra visose (organinėse) medžiagose, susidarančiose gyvame organizme, prisidėjo prie O. x apibrėžimo atsiradimo. kaip L. Gmelino pasiūlyta anglies junginių chemija. Nuo XIX amžiaus pirmojo ketvirčio O. x. disponuojamą faktinę medžiagą buvo bandoma apibendrinti įvairių teorijų pavidalu. Pirmąja tokia teorija galima laikyti J. Gay-Lussac suformuluotą radikalų teoriją, pagal kurią organinių medžiagų molekulės susideda iš atomų grupių – radikalų, pastovių ir nekintančių bei galinčių pereiti iš vieno junginio į kitą. Tokie radikalai, anot J. Gay-Lussac, gali ilgas laikas egzistuoja laisvoje būsenoje, o molekulėje jie laikomi dėl priešingų krūvių. Radikalų, kaip atomų grupių, galinčių pereiti iš vienos molekulės į kitą, samprata išliko iki šių dienų. Tačiau visos kitos šios teorijos nuostatos pasirodė klaidingos.

Vadovaujantis radikalų teorija, atsirado Gerard (F. Gerard) ir Laurent (A. Laurent) tipų teorija. Pagal šią teoriją visos organinės medžiagos yra junginiai, susidarantys pakeitus tam tikrus atomus tam tikrų neorganinių medžiagų (pvz., vandens, amoniako ir kt.) molekulėje organinėmis liekanomis. Tai. galima gauti organinių junginių, susijusių su vandens rūšimis (alkoholiais, eteriais), amoniako rūšimis (pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai) ir kt.. Tipų teorija savo laiku vaidino teigiamą vaidmenį, nes leido sukurti pirmąją organinių medžiagų klasifikaciją, kurios kai kurie elementai buvo išsaugoti vėlesnėse klasifikacijose. Tačiau sukaupus faktus ir susipažįstant su sudėtingesnėmis medžiagomis, tipų teorija vis labiau pasirodė esanti nepagrįsta.

Svarbus O. raidos etapas x. buvo organinių junginių sandaros teorijos sukūrimas. Viena iš prielaidų šiai teorijai sukurti buvo F. A. Kekule 1857 m. nustatytas nuolatinis anglies tetravalentas ir 1858 m. A. Cooperis atradęs anglies atomų gebėjimą jungtis tarpusavyje, sudarydamas grandines. Organinių junginių sandaros teorijos kūrėjas buvo A. M. Butlerovas (1861). Pagrindinės šios teorijos nuostatos yra tokios. Visi atomai, kurie sudaro organinės medžiagos molekulę, yra sujungti tam tikra seka; juos galima susieti pavienius -С-С-, dvigubus >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать geriausia schema sintezę ir pagal struktūros formulę, kaip pagal brėžinį, sintetinti įvairias organines medžiagas.

Nuo organinių junginių sandaros teorijos sukūrimo momento prasideda intensyvus O. x kūrimas. Daug skyrių O. x. tapti daugelio pramonės šakų (kuro chemijos, dažų chemijos, vaistų chemijos ir kt.) teoriniu pagrindu.

O. raidoje x. Taip pat puikų vaidmenį atliko N. N. Zininas, S. V. Lebedevas, A. E. Favorskis, N. D. Zelinskis, V. M. Rodionovas, A. N. Nesmejanovas, A. P. Orekhovas ir daugelis kitų. Tarp užsienio mokslininkų šioje srityje O. x. plačiai žinomi L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R. B. Woodward ir kt.

Spartaus fizikos vystymosi įtakoje O. x teorijoje. pradėti plačiai taikyti kvantinės arba banginės mechanikos principai (žr. Kvantinė teorija). Atsirado sąvokos apie elektrono orbitales (atomo erdves, kuriose elektrono buvimo tikimybė didžiausia). Elektroniniai atvaizdai O. x. leido suprasti ir klasifikuoti įvairius faktus apie atomų tarpusavio įtaką, kuri, kaip paaiškėjo, pagrįsta elektronų tankio perskirstymu. Daug dėmesio O. x. skirta organinių reakcijų elektroniniam mechanizmui tirti. Šios reakcijos vyksta formuojantis laisviesiems radikalams, turintiems atomą su nesuporuotu elektronu, magnetiškai nekompensuotu, taigi ir aktyviu, arba teigiamą ar neigiamą krūvį turinčius jonus (karbokatinus ir karboanijonus).

Gilus ryšys O. x. su fizika ir fizikine chemija (žr.) pasireiškia ne tik cheminės medžiagos elektroninės prigimties tyrimu. ryšiai, atomų tarpusavio įtaka ir elektroniniai reakcijų mechanizmai, bet ir plačiai plėtojant cheminių medžiagų kinetikos ir energetikos problemas. reakcijos.

O bruožas x. XX amžiaus antroji pusė yra jos sėkmė iššifruojant ir sintezuojant tokias sudėtingas natūralias medžiagas kaip baltymai (žr.), nukleino rūgštys (žr.) ir kt. Sėkmės raktas šioje srityje buvo abipusio erdvinio atomų išdėstymo molekulėse sukūrimas, y. stereochemija (žr.) ir organinių molekulių konformacijos (žr. Konformacija). Lygiagrečiai buvo sprendžiama optinės izomerijos priežasčių tyrimo ir optiškai aktyvių junginių sintezės problema.

Į sėkmę O. x. turėtų apimti naujų organinių junginių klasių atradimą ir tyrimą, tarp kurių pirmąją vietą užima nebenzeno aromatiniai junginiai (ciklopeitadienilo anijonai ir metalocenai, tropilio katijonas, azulenai ir kt.), tam tikros elementų-organinių junginių grupės. su labai vertingomis praktiškomis savybėmis.

XX amžiaus antroje pusėje vyksta tolesnis O. x suartėjimas. su biochemija ir biologija, dėl ko atsirado naujas skyrius chemija – bioorganinė chemija.

O. x sėkmė. tapo įmanoma dėl plačiai paplitusio fizinių metodų naudojimo kartu su cheminiais, kurie pirmiausia apima difrakcijos metodus (radiografiją ir elektronų difrakciją), optinę spektroskopiją (regimosiose, ultravioletinėse ir infraraudonosiose spektro srityse), magnetinę radiospektroskopiją: elektronų. paramagnetinis rezonansas (EPR), branduolinis magnetinis rezonansas (BMR), masių spektrometrija, elektrinių dipolių momentų nustatymas. Tarp šių metodų informacijos turinio požiūriu efektyviausias yra branduolinis magnetinis rezonansas (žr.), įskaitant jo atmainas - protonų magnetinį rezonansą ir visko suradimą. didesnis pritaikymas 13C-BMR metodas. Šie metodai ne tik daug kartų pagreitino organinių junginių molekulių struktūros iššifravimą, bet ir leido sudaryti sąlygas gauti visas jų geometrines ir energetines charakteristikas, taip pat atskleisti elektroninius reakcijų mechanizmus. Organinėje chemijoje naudojami ir biocheminiai metodai, pavyzdžiui, griežtai specifiniai fermentiniai metodai, imunolis, metodai ir kt.

Tobulėjant gamtos mokslui, atsirado tokios naujos disciplinos kaip molekulinė patologija ir molekulinė farmakologija. Didėjantį susirgimų skaičių galima paaiškinti pakitusių organinių medžiagų molekulių atsiradimu audiniuose. Sparčiai besivystanti molekulinė farmakologija leidžia ląstelėse rasti ir apibūdinti daugybę receptorių, kurie specifiškai jungiasi su tiriamuoju. vaistinė medžiaga. Molekulinio lygio receptorių tyrimas atveria naujų vaistų paieškos perspektyvas. O. skverbtis x. biologijoje ir medicinoje leido atskleisti tam tikrų procesų, kurie anksčiau buvo laikomi grynai biologiniais, esmę. Taigi buvo nustatyta, kad paveldimos organizmų charakteristikos yra „įrašomos“ į DNR molekules tam tikros nukleotidų sekos pavidalu. Oi. įsiskverbė į sunkiausią sritį – studijų kryptį protinė veikla asmuo. Paaiškėjo, kad vien organinės medžiagos gali sukelti sveikas žmogus haliucinacijos, panašios į haliucinacijas psichikos ligoniams, kitos medžiagos šioms haliucinacijoms pašalinti. Iš žmonių ir gyvūnų smegenų buvo išskirti peptidai, kurių poveikis panašus į morfino ir jo analogų poveikį (žr. Endogeniniai opiatai). Gali būti, kad patogenezės pagrindas yra šių peptidų biosintezės arba priėmimo pažeidimas. psichinė liga, o jų analogų, atsparių kraujo peptidazėms, organinė sintezė turės didelę reikšmę anesteziologijai, psichiatrijai ir kt.

Matyt, labiausiai veiksmingų pasiekimų tai galima tikėtis tose srityse O. x., iki rugių ribos su biologija ir medicina. Tai yra chemijos atidarymas. piktybinio augimo pagrindai ir kova su juo piktybiniai navikai, iššifruojant chem. atminties pagrindai, audinių vystymosi ir diferenciacijos dinamikos mechanizmas, atskleidimas chem. imuniteto pagrindai ir kt. O. x. srityse, ribojančiose su fizika ir fizikine chemija, bus tęsiami gilesnio įsiskverbimo į gamtą cheminės medžiagos tyrimai. ryšiai tarp atomų organinėje molekulėje, bus tiksliau nustatyti kiekybiniai ryšiai tarp tokių molekulių struktūros ir reaktyvumo, giliau ištirti reakcijų, į kurias patenka organiniai junginiai, mechanizmai. TSRS mokslinis darbas pagal O. x. vykdo SSRS Mokslų akademijos mokslo institutas: Organinės chemijos institutas. N. D. Zelinskis (IOC), Organinės ir fizikinės chemijos institutas. A. E. Arbuzova (IOPC), Naftos cheminės sintezės institutas im. A. V. Topčieva (INHS), Organinių elementų junginių institutas (INEOS), Bioorganinės chemijos institutas im. M. M. Shemyakina, H PI ir SSRS mokslų akademijos Sibiro skyrius: Novosibirsko organinės chemijos institutas (NIOC), Irkutsko organinės chemijos institutas (INOC), Naftos chemijos institutas, taip pat Respublikinių akademijų mokslinių tyrimų institutas - Armėnijos TSR organinės chemijos chemijos institutas, Kirgizijos TSR, Ukrainos TSR, Smulkiosios organinės chemijos inst. A. L. Mgdzhayan (Armėnijos TSR), Fizikinės ir organinės chemijos institutas (BSSR), Fizikinės ir organinės chemijos institutas im. P. G. Melikishvili (Gruzijos TSR), Organinės sintezės institutas (Latvijos TSR) ir kt.

Nacionalinis sovietų chemikų komitetas yra Tarptautinės grynosios ir taikomosios chemijos sąjungos – IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie) narys, kuris kartą per dvejus metus organizuoja kongresus, konferencijas ir simpoziumus, įskaitant ir organinės chemijos temas.

Atsižvelgiant į bendrą medicinos tendenciją artėti prie molekulinio lygio, gydytojas turi aiškiai suprasti medžiagų, dalyvaujančių metabolizme (nukleorūgščių, baltymų, fermentų, kofermentų, angliavandenių, lipidų ir kt.), molekulių struktūrą ir erdvinę konfigūraciją. normalumas ir patologija, taip pat vaistų molekulių struktūra.

Oi. yra pagrindas studijoms medicinos universitetuose ir vidurinėse medicinos mokyklose. švietimo įstaigų biochemija, farmakologija, fiziologija ir kitos disciplinos. Jai skirtas savarankiškas kursas, skaitomas kaip bendrosios chemijos kurso dalis. Daugelis duomenų, gautų tiriant O. x., naudojami fizikinėje ir koloidinėje chemijoje, biologijoje, histologijoje, patofiziologijoje, bendrojoje higienoje, profesinių ligų eigoje ir kt.

Bibliografija: Ingold K. Organinės chemijos teoriniai pagrindai, vert. iš anglų k., M., 1973; Kram D. ir X em m o n d J. Organinė chemija, vert. iš anglų k., M., 1964; Mathieu J.-P. ir P a-n bei R. Organinės chemijos teorinių pagrindų kursas, vert. iš prancūzų k., Maskva, 1975 m. M apie p r ir R. sūnų ir B apie y d R. Organinė chemija, juosta su anglų kalba. iš anglų k., M., 1974; Nesmeyanov A. N. ir Nesmeyanov N. A. Organinės chemijos pradžia, t. 1-2, M., 1974; Palm V. A. Įvadas į teorinę organinę chemiją, M., 1974; Ride K. Fizikinės organinės chemijos kursas, vert. iš anglų k., M., 1972; P e-in apie A. Ya. ir 3 e of l of e of N to about in ir V. V. Mažas praktinis darbas apie organinę chemiją, M., 1980; Reutovas O. A. Organinės chemijos teorinės problemos, M., 1964; Roberts J. ir K bei su er ir apie M. Organinės chemijos pagrindai, vert. iš anglų k., t. 1-2, M., 1978; Su tepanenko B. N. Organinės chemijos kursas, 1-2 dalis, M., 1976; jis, organinės chemijos kursas, M., 1979 m.

Periodiniai leidiniai- Bendrosios chemijos žurnalas, M.-L., nuo 1931 m. Organinės chemijos žurnalas, M.-L., nuo 1965 m.; Heterociklinių junginių chemija, Ryga, nuo 1965 m.; Natūralių junginių chemija, Taškentas, nuo 1965 m.; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., nuo 1863 m. Chemijos draugijos žurnalas, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Fizinė organinė chemija, L., nuo 1972 m.; Heterocyclic Chemistry žurnalas, L., nuo 1964 m.; Organinės chemijos žurnalas, Vašingtonas, nuo 1936 m.; Žurnalas „Orgariometailic Chemistry“, Lozana, nuo 1964 m.; Japonijos organinės sintetinės chemijos draugijos žurnalas, Tokijas, nuo 1943 m.; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, nuo 1832 m. Organinis magnetinis rezonansas, L., nuo 1969 m.; Organinė masės spektrometrija, L., nuo 1968 m.; Ekologiški preparatai ir procedūros, N. Y., nuo 1969 m.; Sintezė, Štutgartas, nuo 1969 m.; Sintetinė komunikacija, N. Y., nuo 1971 m.; Tetraedras, N. Y.-L., nuo 1957 m.; Tetrahedron Letters, L., nuo 1959 m.

B. H. Stepanenko.

Nedaug žmonių susimąstė apie organinės chemijos vaidmenį šiuolaikinio žmogaus gyvenime. Bet jis didžiulis, jį sunku pervertinti. Nuo pat ryto, kai žmogus pabunda ir eina praustis, ir iki pat vakaro, kai eina miegoti, jį nuolat lydi organinės chemijos produktai. Dantų šepetėlis, drabužiai, popierius, kosmetika, baldai ir interjero daiktai ir dar daugiau – visa tai ji mums suteikia. Tačiau kažkada viskas buvo visiškai kitaip, o apie organinę chemiją buvo žinoma labai mažai.

Panagrinėkime, kaip etapais klostėsi organinės chemijos raidos istorija.

1. Vystymosi laikotarpis iki XIV a., vadinamas spontanišku.

2. XV – XVII amžius – vystymosi pradžia arba, jatrochemija, alchemija.

3. XVIII – XIX amžius – vitalizmo teorijos dominavimas.

4. XIX - XX a. - intensyvi raida, mokslinis etapas.

Organinių junginių chemijos formavimosi pradžia arba spontaniškas etapas

Šis laikotarpis suponuoja pačią chemijos sąvokos kilmę, ištakas. Ir ištakos siekia Senovės Roma ir Egiptas, kuriame labai gabūs gyventojai išmoko išgauti daiktams ir drabužiams dažyti iš natūralių žaliavų – augalų lapų ir stiebų. Jie buvo indigo, turtingi Mėlyna spalva, ir alizoriną, kuris tiesiogine prasme viską nudažo sultingais ir patraukliais oranžinės ir raudonos spalvos atspalviais. Neįprastai judrūs skirtingų tautybių to paties laiko gyventojai taip pat išmoko gauti acto, gaminti alkoholinius gėrimus iš cukraus ir krakmolo turinčių augalinės kilmės medžiagų.

Yra žinoma, kad šiuo istoriniu laikotarpiu labai paplitę produktai buvo gyvuliniai riebalai, dervos ir augaliniai aliejai, kuriuos naudojo gydytojai ir virėjai. Taip pat buvo tankiai naudojami įvairūs nuodai, kaip pagrindinis tarpusavio santykių ginklas. Visos šios medžiagos yra organinės chemijos produktai.

Tačiau, deja, „chemijos“ sąvoka neegzistavo, o konkrečių medžiagų tyrimas, siekiant išsiaiškinti savybes ir sudėtį, neįvyko. Todėl šis laikotarpis vadinamas spontanišku. Visi atradimai buvo atsitiktiniai, netikslingi, kasdienės reikšmės. Tai tęsėsi iki kito šimtmečio.

Jatrocheminis laikotarpis yra daug žadanti vystymosi pradžia

Iš tiesų, XVI–XVII amžiuje pradėjo atsirasti tiesioginės idėjos apie chemiją kaip mokslą. To meto mokslininkų darbo dėka buvo gautos kai kurios organinės medžiagos, išrasti paprasčiausi medžiagų distiliavimo ir sublimavimo prietaisai, naudojami specialūs cheminiai indai medžiagoms malti, atskirti natūralius produktus į ingredientus.

Pagrindinė to meto darbo kryptis buvo medicina. Noras gauti reikalingus vaistus lėmė tai, kad iš augalų buvo išskirti eteriniai aliejai ir kitos žaliavos. Taigi, Karlas Scheele iš augalinių medžiagų gavo keletą organinių rūgščių:

• obuolys;
• citrina;
• galų;
• pieno produktai;
• oksalo.

Mokslininkui prireikė 16 metų, kad ištirtų augalus ir išskirtų šias rūgštis (nuo 1769 iki 1785 m.). Tai buvo vystymosi pradžia, buvo padėti organinės chemijos pagrindai, kurie vėliau (XVIII a. pradžioje) buvo tiesiogiai apibrėžti ir įvardijami kaip chemijos šaka.

Tuo pačiu viduramžių laikotarpiu G. F. Ruelis iš šlapalo išskyrė šlapimo rūgšties kristalus. Kiti chemikai gintaro rūgštį gavo iš gintaro, vyno rūgšties. Naudojamas augalinių ir gyvulinių žaliavų sausojo distiliavimo būdas, kurio dėka gaunama acto rūgštis, dietilo eteris, medienos alkoholis.

Tai buvo intensyvios organinės chemijos pramonės plėtros ateityje pradžia.

Vis vitalis arba „gyvybės jėga“

XVIII – XIX amžiai organinei chemijai yra labai dvejopi: viena vertus, yra nemažai atradimų, kurie turi grandiozinę reikšmę. Su kitu, ilgam laikui augti ir kaupti reikiamas žinias bei teisingas idėjas stabdo vyraujanti vitalizmo teorija.

Šią teoriją pradėjo naudoti ir pagrindine įvardijo Jensas Jacobsas Berzelius, kuris tuo pačiu metu pats pateikė organinės chemijos apibrėžimą (tikslūs metai nežinomi, 1807 ar 1808). Remiantis šios teorijos nuostatomis, organinės medžiagos gali susidaryti tik gyvuose organizmuose (augaluose ir gyvūnuose, taip pat ir žmonėse), kadangi tik gyvos būtybės turi ypatingą „gyvybės jėgą“, leidžiančią gaminti šias medžiagas. Nors iš neorganinių medžiagų gauti organinių medžiagų absoliučiai neįmanoma, nes tai negyvos gamtos produktai, nedegūs, neturintys visko.

Tas pats mokslininkas pasiūlė pirmąją visų tuo metu žinomų junginių klasifikaciją į neorganinius (negyvus, visos medžiagos kaip vanduo ir druska) ir organinius (gyvus, tokius kaip alyvuogių aliejus ir cukrus). Berzelius taip pat pirmasis konkrečiai nurodė, kas yra organinė chemija. Apibrėžimas skambėjo taip: tai chemijos šaka, tirianti iš gyvų organizmų išskirtas medžiagas.

Per šį laikotarpį mokslininkai lengvai organines medžiagas pavertė neorganinėmis, pavyzdžiui, degimo metu. Tačiau nieko nežinoma apie atvirkštinių transformacijų galimybę.

Likimas su malonumu pasielgė taip, kad būtent Jenso Berzelio mokinys Friedrichas Wehleris prisidėjo prie jo mokytojo teorijos žlugimo.

Vokiečių mokslininkas dirbo su cianido junginiais ir viename iš savo eksperimentų jam pavyko gauti kristalų, panašių į šlapimo rūgštis. Atidžiau tyrinėjęs jis įsitikino, kad organines medžiagas iš neorganinių tikrai pavyko gauti be jokio vis vitalio. Kad ir koks skeptiškas buvo Berzelijus, jis buvo priverstas pripažinti šį neginčijamą faktą. Taip buvo smogtas pirmasis smūgis vitalistinėms pažiūroms. Organinės chemijos raidos istorija pradėjo įsibėgėti.

Eilė atradimų, kurie sugniuždė vitalizmą

Wöhlerio sėkmė įkvėpė XVIII amžiaus chemikus, todėl prasidėjo plačiai paplitę bandymai ir eksperimentai, siekiant gauti organinių medžiagų dirbtinėmis sąlygomis. Buvo padarytos kelios tokios lemiamos ir didžiausios svarbos sintezės.

1. 1845 m. – Adolfui Kolbei, kuris buvo Wehlerio mokinys, daugiapakopės pilnos sintezės būdu iš paprastų neorganinių medžiagų C, H 2, O 2 pavyko gauti acto rūgštį, kuri yra organinė medžiaga.
2. 1812 m. Konstantinas Kirchhofas susintetino gliukozę iš krakmolo ir rūgšties.
3. 1820 m. Henri Braconnot denatūravo baltymus rūgštimi ir apdorojo mišinį azoto rūgštis ir gavo pirmąją iš 20 vėliau susintetintų aminorūgščių – gliciną.
4. 1809 m. Michelis Chevrelis ištyrė riebalų sudėtį, bandydamas juos suskaidyti į sudedamąsias dalis. Dėl to jis gavo riebalų rūgščių ir glicerino. 1854 m. Jean Berthelot tęsė Chevrel darbą ir pakaitino gliceriną, o rezultatas – riebalai, tiksliai atkartojantys natūralių junginių struktūrą. Ateityje jam pavyko gauti kitų riebalų ir aliejų, kurie molekuline struktūra šiek tiek skyrėsi nuo natūralių analogų. Tai yra, jis įrodė galimybę laboratorijoje gauti naujų, labai svarbių organinių junginių.
5. J. Berthelotas susintetino metaną iš vandenilio sulfido (H 2 S) ir anglies disulfido (CS 2).
6. 1842 m. Zininui pavyko susintetinti aniliną, dažiklį iš nitrobenzeno. Ateityje jam pavyko gauti daugybę anilino dažiklių.
7. A. Bayeris kuria savo laboratoriją, kurioje užsiima aktyvia ir sėkminga į natūralius panašių organinių dažiklių: alizarino, indigo, antrochinono, ksanteno sinteze.
8. 1846 m. ​​mokslininko Sobrero sintezė nitrogliceriną. Jis taip pat sukūrė tipų teoriją, teigiančią, kad medžiagos yra panašios į kai kurias neorganines ir jas galima gauti pakeitus vandenilio atomus struktūroje.
9. 1861 A. M. Butlerovas iš formalino susintetino cukringą medžiagą. Taip pat suformulavo iki šių dienų aktualias organinių junginių cheminės sandaros teorijos nuostatas.

Visi šie atradimai lėmė organinės chemijos dalyką – anglį ir jos junginius. Tolimesni atradimai buvo skirti tirti cheminių reakcijų organinėse medžiagose mechanizmus, nustatyti elektroninį sąveikos pobūdį ir ištirti junginių struktūrą.

XIX ir XX amžių antroji pusė – pasaulinių cheminių atradimų metas

Organinės chemijos raidos istorija laikui bėgant patyrė vis didesnių pokyčių. Daugelio mokslininkų darbas, susijęs su vidinių procesų molekulėse, reakcijose ir sistemose mechanizmais, davė vaisingų rezultatų. Taigi 1857 m. Friedrichas Kekule sukūrė valentingumo teoriją. Jam taip pat priklauso didžiausias nuopelnas – benzeno molekulės struktūros atradimas. Tuo pačiu metu A. M. Butlerovas suformulavo junginių sandaros teorijos nuostatas, kuriose nurodė anglies tetravalenciją ir izomerijos bei izomerų egzistavimo reiškinį.

V. V. Markovnikovas ir A. M. Zaicevas gilinasi į organinių medžiagų reakcijų mechanizmų tyrimą ir suformuluoja nemažai taisyklių, paaiškinančių ir patvirtinančių šiuos mechanizmus. 1873-1875 metais. I. Wislicenus, van't Hoff ir Le Bel tyrinėja erdvinį atomų išsidėstymą molekulėse, atranda stereoizomerų egzistavimą ir tampa viso mokslo – stereochemijos – įkūrėjais. Daug skirtingi žmonės dalyvavo kuriant organikos sritį, kurią šiandien turime. Todėl organinės chemijos mokslininkai nusipelno dėmesio.

XIX–XX amžių pabaiga buvo pasaulinių atradimų farmacijos, dažų ir lako pramonės bei kvantinės chemijos srityse. Panagrinėkime atradimus, kurie užtikrino didžiausią organinės chemijos svarbą.

1. 1881 M. Konradas ir M. Gudzeitas susintetino anestetikus, veronalį ir salicilo rūgštį.
2. 1883 L. Knorras gavo antipirino.
3. 1884 F. Stollas gavo piramidoną.
4. 1869 Broliai Hyatt gavo pirmąjį dirbtinį pluoštą.
5. 1884 D. Eastmanas susintetino celiulioidinę fotografijos juostą.
6. 1890 L. Gautas Depassy vario-amoniako pluoštas.
7. 1891 Ch. Cross ir jo kolegos gavo viskozės.
8. 1897 F. Miescheris ir Buchneris įkūrė teoriją (buvo atrasta fermentacija be ląstelių ir fermentai kaip biokatalizatoriai).
9. 1897 F. Miescher atrado nukleino rūgštis.
10. XX amžiaus pradžia – nauja organinių elementų junginių chemija.
11. 1917 m. Lewisas atrado molekulių cheminio ryšio elektroninį pobūdį.
12. 1931 m. Hückel yra kvantinių mechanizmų chemijoje įkūrėjas.
13. 1931-1933 m Laimus Paulingas pagrindžia rezonanso teoriją, o vėliau jo darbuotojai atskleidžia cheminių reakcijų krypčių esmę.
14. 1936 Susintetintas nailonas.
15. 1930-1940 m A. E. Arbuzovas skatina organinių fosforo junginių kūrimą, kurie yra plastikų, vaistų ir insekticidų gamybos pagrindas.
16. 1960 Akademikas Nesmejanovas ir jo mokiniai laboratorijoje sukuria pirmąjį sintetinį maistą.
17. 1963 m. Du Vigne gauna insuliną – didžiulį pažangą medicinoje.
18. 1968 m. indė H. G. Korana sugebėjo gauti paprastą geną, kuris padėjo iššifruoti genetinį kodą.

Taigi organinės chemijos svarba žmonių gyvenime yra tiesiog kolosali. Plastikai, polimerai, pluoštai, dažai ir lakai, gumos, gumos, PVC medžiagos, polipropilenai ir polietilenai bei daugybė kitų šiuolaikinių medžiagų, be kurių šiandien tiesiog neįmanoma įsivaizduoti. galimas gyvenimas nuėjo ilgą kelią iki jų atradimo. Šimtai mokslininkų prisidėjo prie savo daugelio metų kruopštaus darbo bendra istorija organinės chemijos plėtra.

Šiuolaikinė organinių junginių sistema

Ilgą ir sunkų vystymosi kelią nuėjusi organinė chemija nestovi vietoje ir šiandien. Yra žinoma daugiau nei 10 milijonų junginių, ir šis skaičius kasmet auga. Todėl yra tam tikra susisteminta medžiagų išdėstymo struktūra, kurią mums suteikia organinė chemija. Organinių junginių klasifikacija pateikta lentelėje.

Šių dienų organinės chemijos objektas yra įvairių medžiagų ir reakcijų, į kurias jos patenka, tyrimas.

Cheminių jungčių rūšys organinėse medžiagose

Bet kokiems junginiams būdinga elektronų statinė sąveika molekulėse, kuri organinėse medžiagose išreiškiama esant kovalentinėms polinėms ir kovalentinėms nepolinėms jungtims. Organiniuose metaliniuose junginiuose gali susidaryti silpna joninė sąveika.

Atsiras tarp C-C sąveika visose organinėse molekulėse. Kovalentinė polinė sąveika būdinga skirtingiems nemetalų atomams molekulėje. Pavyzdžiui, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Tai visos organinės chemijos jungtys, kurios sudaro junginius.

Medžiagų, esančių organinėse medžiagose, formulių atmainos

Dažniausios formulės, išreiškiančios kiekybinę junginio sudėtį, vadinamos empirinėmis formulėmis. Tokios formulės egzistuoja kiekvienai neorganinei medžiagai. Tačiau kai reikėjo sudaryti formules organinėse medžiagose, mokslininkai susidūrė su daugybe problemų. Pirma, daugelio jų masė siekia šimtus ir net tūkstančius. Sunku nustatyti tokios didžiulės medžiagos empirinę formulę. Todėl laikui bėgant atsirado tokia organinės chemijos šaka kaip organinė analizė. Jos įkūrėjais laikomi mokslininkai Liebigas, Wehleris, Gay-Lussac ir Berzelius. Būtent jie kartu su A. M. Butlerovo darbais nustatė izomerų egzistavimą - medžiagas, kurios turi tą pačią kokybinę ir kiekybinę sudėtį, tačiau skiriasi molekuline struktūra ir savybėmis. Štai kodėl organinių junginių struktūra šiandien išreiškiama ne empirine, o struktūrine išsamia arba struktūrine sutrumpinta formule.

Šios struktūros yra būdingas ir išskirtinis organinės chemijos bruožas. Formulės rašomos naudojant brūkšnelius, žyminčius cheminius ryšius. pavyzdžiui, butano sutrumpinta struktūrinė formulė būtų CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . Pilna struktūrinė formulė parodo visas molekulėje esančias chemines jungtis.

Taip pat yra būdas užrašyti organinių junginių molekulines formules. Tai atrodo taip pat kaip empirinis neorganiniame. Pavyzdžiui, butano atveju tai bus: C 4 H 10. Tai reiškia, kad molekulinė formulė suteikia idėją tik apie kokybinę ir kiekybinę junginio sudėtį. Struktūriniai ryšiai apibūdina ryšius molekulėje, todėl jais galima numatyti būsimas medžiagos savybes ir cheminį elgesį. Tai yra organinės chemijos savybės. Formulės rašomos bet kokia forma, kiekviena iš jų laikoma teisinga.

Reakcijų rūšys organinėje chemijoje

Yra tam tikra organinės chemijos klasifikacija pagal vykstančių reakcijų tipą. Be to, yra keletas tokių klasifikacijų, atsižvelgiant į įvairių savybių. Panagrinėkime pagrindinius.

Cheminių reakcijų mechanizmai pagal jungčių nutraukimo ir formavimo būdus:

• homolizinis arba radikalus;
• heterolitinis arba joninis.

Reakcijos pagal transformacijų tipus:

• grandinės radikalas;
• nukleofilinis alifatinis pakaitalas;
• nukleofilinis aromatinis pakaitalas;
• pašalinimo reakcijos;
• elektrofilinis pridėjimas;
• kondensacija;
• ciklizacija;
• elektrofilinis pakeitimas;
• pertvarkymo reakcijos.

Pagal reakcijos pradžios (iniciacijos) būdą ir pagal kinetinę tvarką reakcijos taip pat kartais klasifikuojamos. Tai yra pagrindiniai organinės chemijos reakcijų bruožai. Teorija, aprašanti kiekvieno eigos detales cheminė reakcija, buvo atrastas XX amžiaus viduryje ir vis dar tvirtinamas bei papildomas kiekvienu nauju atradimu ir sinteze.

Pažymėtina, kad paprastai reakcijos organinėse medžiagose vyksta sunkesnėmis sąlygomis nei aplinkoje neorganinė chemija. Taip yra dėl didesnio organinių junginių molekulių stabilizavimosi dėl vidinių ir tarpmolekulinių stiprių ryšių. Todėl beveik jokia reakcija neįvyksta nepadidėjus temperatūrai, slėgiui ar nenaudojant katalizatoriaus.

Šiuolaikinis organinės chemijos apibrėžimas

Apskritai organinės chemijos raida kelis šimtmečius vyko intensyviu keliu. Sukauptas didžiulis kiekis informacijos apie medžiagas, jų struktūras ir reakcijas, į kurias jos gali patekti. Susintetinta milijonai naudingų ir tiesiog būtinų žaliavų, naudojamų įvairiose mokslo, technologijų ir pramonės srityse. Organinės chemijos sąvoka šiandien suvokiama kaip kažkas grandiozinio ir didelio, daug ir sudėtingo, įvairaus ir reikšmingo.

Vienu metu pirmasis šios didžiosios chemijos šakos apibrėžimas buvo toks, kurį pateikė Berzelius: tai chemija, tirianti iš organizmų išskirtas medžiagas. Nuo to momento praėjo daug laiko, buvo padaryta daug atradimų ir didelis skaičius intracheminių procesų mechanizmai. Dėl to šiandien yra kitokia organinės chemijos samprata. Apibrėžimas pateikiamas taip: tai anglies ir visų jos junginių chemija, taip pat jų sintezės metodai.