ორგანული ნივთიერებების საფუძვლები. ორგანული ქიმია

ორგანული ქიმია არის მეცნიერება, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს სხვა ელემენტებთან, რომელსაც ეწოდება ორგანული ნაერთები, ისევე როგორც მათი გარდაქმნების კანონები. სახელწოდება „ორგანული ქიმია“ წარმოიშვა მეცნიერების განვითარების ადრეულ ეტაპზე, როდესაც კვლევის საგანი შემოიფარგლებოდა მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის ნახშირბადის ნაერთებით. ნახშირბადის ყველა ნაერთს არ შეიძლება ეწოდოს ორგანული. მაგალითად, CO 2, HCN, CS 2 ტრადიციულად კლასიფიცირებულია, როგორც არაორგანული. პირობითად შეგვიძლია ვივარაუდოთ, რომ ორგანული ნაერთების პროტოტიპი არის მეთანი CH4.

დღეისათვის ცნობილი ორგანული ნივთიერებების რაოდენობა აღემატება 10 მილიონს და ყოველწლიურად იზრდება 200-300 ათასით.ამ ნაერთების მრავალფეროვნება განისაზღვრება ნახშირბადის ატომების უნიკალური უნარით შეერთონ ერთმანეთთან მარტივი და მრავალჯერადი ბმებით, წარმოქმნან ნაერთები. ატომების პრაქტიკულად შეუზღუდავი რაოდენობით, რომლებიც დაკავშირებულია ჯაჭვში, ციკლებში, ჩარჩოებში და ა. განსხვავებული სტრუქტურით და თვისებებით.

ორგანული ნაერთების დიდი რაოდენობა განსაზღვრავს ორგანის ღირებულებას. ქიმია, როგორც თანამედროვე ქიმიის უდიდესი ფილიალი. ჩვენს ირგვლივ სამყარო აგებულია ძირითადად ორგ. კავშირები; საკვები, საწვავი, ტანსაცმელი, მედიკამენტები, საღებავები, სარეცხი საშუალებები, მასალები, რომელთა გარეშე შეუძლებელია ტრანსპორტის შექმნა, ბეჭდვა, სივრცეში შეღწევა და ა.შ. ყველაზე მნიშვნელოვანი როლი ორგ. ნაერთები თამაშობენ ცხოვრების პროცესებში. მოლეკულების ზომით ორგ. ნივთიერებები იყოფა დაბალმოლეკულურ წონად (მოლური მასით რამდენიმე ათეულიდან რამდენიმე ასეულამდე, იშვიათად ათასამდე) და მაღალმოლეკულურ წონად (მაკრომოლეკულური; 10 4 -10 6 და მეტი რიგის მოლური მასით).

ორგანული ქიმია სწავლობს არა მხოლოდ მცენარეთა და ცხოველთა ორგანიზმებისგან მიღებულ ნაერთებს, არამედ ძირითადად ლაბორატორიული ან სამრეწველო ორგანული სინთეზის გამოყენებით ხელოვნურად შექმნილ ნაერთებს. უფრო მეტიც, კომპიუტერული ორგ. ქიმია არის ნაერთები, რომლებიც არამარტო არ არსებობს ცოცხალ ორგანიზმებში, არამედ რომელთა მიღება, როგორც ჩანს, შეუძლებელია ხელოვნურად (მაგალითად, მეთანის ჰიპოთეტური ანალოგი, რომელსაც არ აქვს ბუნებრივი ოთხკუთხედი სტრუქტურა, მაგრამ აქვს ბრტყელი კვადრატის ფორმა). .

ისტორიის მინიშნება

ორგანული ქიმიის წარმოშობა თარიღდება უძველესი დროიდან (მათ უკვე იცოდნენ ალკოჰოლური და ძმარმჟავური დუღილის, ინდიგოთი და ალიზარინის შეღებვის შესახებ). თუმცა შუა საუკუნეებში (ალქიმიის პერიოდი) მხოლოდ რამდენიმე ინდივიდუალური ორგ. ნივთიერებები. ამ პერიოდის ყველა კვლევა დაყვანილ იქნა ძირითადად ოპერაციებზე, რომელთა დახმარებით, როგორც მაშინ ითვლებოდა, შეიძლებოდა ერთი მარტივი ნივთიერების გარდაქმნა მეორეში. მეთექვსმეტე საუკუნიდან (იატროქიმიის პერიოდი) კვლევა ძირითადად მიმართული იყო სხვადასხვა სამკურნალო ნივთიერების გამოყოფასა და გამოყენებაზე: მცენარეებიდან იზოლირებული იქნა რიგი ეთერზეთები, მომზადდა დიეთილის ეთერი, მიიღეს ხის (მეთილის) სპირტი და ძმარმჟავა ხის მშრალი დისტილაციით. ღვინის მჟავას ღებულობდნენ ტარტარისგან, დისტილაციური ტყვიის შაქარი - ძმარმჟავა, ქარვის დისტილაციით - სუქცინი.

მცენარეული და ცხოველური წარმოშობის ქიმიური ნაერთების შერწყმა ერთ ქიმიკატად. მეცნიერების ორგ. ქიმია ჩაატარა ჯ.ბერცელიუსმა, რომელმაც შემოიტანა თავად ტერმინი და ორგანული ნივთიერების ცნება, ამ უკანასკნელის ფორმირება, ბერცელიუსის აზრით, შესაძლებელია მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმში „სიცოცხლის ძალის“ არსებობისას.

ეს მცდარი მოსაზრება უარყო F. Wöhler-მა (1828), რომელმაც მიიღო შარდოვანა (ორგანული ნივთიერება) ამონიუმის ციანატიდან (არაორგანული ნივთიერება), ა. კოლბე, რომელმაც ასინთეზა ძმარმჟავა, M. Berthelot, რომელმაც მიიღო მეთანი H 2 S და CS 2-დან. , AM ბუტლეროვი, რომელმაც შაქრიანი ნივთიერებების სინთეზირება მოახდინა ფორმალინისგან. პირველ სართულზე მე-19 საუკუნე დაგროვდა ვრცელი ექსპერიმენტული მასალა და გაკეთდა პირველი განზოგადება, რამაც განსაზღვრა ორგ. ქიმია: შემუშავებული ანალიზის მეთოდები ორგ. ნაერთები (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), შეიქმნა რადიკალების თეორია (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas), როგორც ატომების ჯგუფები, რომლებიც უცვლელად გადადიან საწყისი მოლეკულიდან საბოლოო ჯამში. მოლეკულა რეაქციის დროს; ტიპის თეორია (C. Gerard, 1853), რომელშიც ორგ. ნაერთები აგებული იყო არაორგანული ნივთიერებებისგან - „ტიპებისგან“ მათში ატომების ორგ. ფრაგმენტები; დაინერგა იზომერიზმის ცნება (ბერცელიუსი).

პარალელურად გრძელდება სინთეზის ინტენსიური განვითარება. შეიქმნა ორგანული ნაერთების პირველი სამრეწველო წარმოება (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - სინთეტიკური საღებავები: მოვეინი, ფუქსინი, ციანინი და აზო საღებავები). ანილინის სინთეზის მეთოდის გაუმჯობესება, რომელიც აღმოაჩინა N.N. Zinin-მა (1842 წ.) საფუძვლად დაედო ანილინ-საღებავების ინდუსტრიის შექმნას.

განუყოფელი კავშირის იდეა ქიმ. და ფიზიკური მოლეკულის თვისებები მისი სტრუქტურით, ამ სტრუქტურის უნიკალურობის იდეა პირველად გამოთქვა ბუტლეროვმა (1861), რომელმაც შექმნა ქიმიური ქიმიის კლასიკური თეორია. სტრუქტურები (ატომები მოლეკულებში დაკავშირებულია მათი ვალენტობის მიხედვით, ნაერთის ქიმიური და ფიზიკური თვისებები განისაზღვრება მათ შემადგენლობაში შემავალი ატომების ბუნებით და რაოდენობით, აგრეთვე ობლიგაციების ტიპით და უშუალოდ შეუკავშირებელი ატომების ურთიერთგავლენით). ქიმიის თეორია. სტრუქტურამ განსაზღვრა ორგანული ქიმიის შემდგომი სწრაფი განვითარება: 1865 წელს კეკულემ შემოგვთავაზა ბენზოლის ფორმულა, მოგვიანებით კი გამოთქვა კავშირის რხევების იდეა; ვ.ვ. მარკოვნიკოვი და ა.მ. ზაიცევმა ჩამოაყალიბა მთელი რიგი წესები, რომლებიც პირველად აკავშირებდა ქიმიის მიმართულებას. რეაქციები ქიმ. რეაგენტის სტრუქტურა.

ბაიერის, კ. ლაარის, ლ. კლაისენის, ლ. ნორის ნამუშევრებში ჩამოყალიბდა იდეები ტავტომერიზმი -მობილური იზომერიზმი. ყველა ამ თეორიულმა იდეამ ხელი შეუწყო სინთეზური ქიმიის მძლავრ განვითარებას. კონ. მე-19 საუკუნე მიღებული იქნა ნახშირწყალბადების, სპირტების, ალდეჰიდების და კეტონების ყველა ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენელი, კარბოქსილის მჟავებიჰალოგენი და ნიტრო წარმოებულები, აზოტისა და გოგირდის შემცველი სტრუქტურები, არომატული ჰეტეროციკლები. შემუშავდა დიენების, აცეტილენების და ალენების მიღების მეთოდები (A.E. Favorsky). აღმოჩენილია მრავალი კონდენსაციის რეაქცია (შ. ვურცი, ა. პ. ბოროდინი, ვ. პერკინი, კლაიზენი, ა. მაიკლ, ს. ფრიდელი, ჯ. კრაფტსი, ე. კნოვენაგელი და სხვები). განსაკუთრებულ წარმატებას მიაღწია EG Fisher-მა ნახშირწყლების, ცილების და პურინების შესწავლაში, ფერმენტების გამოყენებაში ორგ. სინთეზი (1894), მან ასევე განახორციელა პოლიპეპტიდების სინთეზი. ო.ვალახის ნაშრომი ტერპენების ქიმიაზე გახდა საფუძველი სურნელოვანი ნივთიერებების ინდუსტრიისთვის. ჩვენი დროისთვისაც კი გამორჩეულია რ. ვილსტეტერის პიონერული ნამუშევრები. ფუნდამენტური წვლილი ორგ. სინთეზი შემოიღეს ვ.გრიგნარმა (1900-20) და ნ.დ. ზელინსკი (1910) - ორგანომაგნიუმის ნაერთების სინთეზისა და ნახშირწყალბადების კატალიზური გარდაქმნების აღმოჩენის განსაკუთრებულად ნაყოფიერი მეთოდის შექმნა; ამ უკანასკნელმა განსაკუთრებული როლი ითამაშა ნავთობქიმიის განვითარებაში. Ქიმია თავისუფალი რადიკალებიდაიწყო მ. გომბერგის (1900) შრომით, რომელმაც აღმოაჩინა ტრიფენილმეთილის რადიკალი და გაგრძელდა A.E. Chichibabin-ის, G. Wieland-ისა და S. Goldschmidt-ის მუშაობა.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურა

ორგანულ ნაერთებს ახასიათებთ არაპოლარული კოვალენტური C-C ბმები და პოლარული კოვალენტური ბმები. C-O კავშირები, C-N, C-Hal, C-metal და ა.შ. კოვალენტური ბმების წარმოქმნა ახსნილი იქნა G. Lewis-ისა და W. Kossel-ის (1916) მიერ შემუშავებული დაშვებების საფუძველზე ელექტრონული წარმონაქმნების - ოქტეტებისა და დულეტების მნიშვნელოვანი როლის შესახებ. მოლეკულა სტაბილურია, თუ ისეთი ელემენტების სავალენტო გარსი, როგორიცაა C, N, O, Hal შეიცავს 8 ელექტრონს (ოქტეტის წესი), ხოლო წყალბადის ვალენტურობის გარსი შეიცავს 2 ელექტრონს. ქიმ. ბმა იქმნება სხვადასხვა ატომის ელექტრონების სოციალიზებული წყვილით (მარტივი ბმა). ორმაგი და სამმაგი ბმები იქმნება შესაბამისი ორი და სამი ასეთი წყვილით. ელექტრონეგატიური ატომები (F, O, N) არ იყენებენ თავიანთ ყველა ვალენტურ ელექტრონს ნახშირბადთან დასაკავშირებლად; "გამოუყენებელი" ელექტრონები ქმნიან გაუზიარებელ (თავისუფალ) ელექტრონულ წყვილებს. კოვალენტური ბმების პოლარობა და პოლარიზება ორგ. ნაერთები ლუის-კოსელის ელექტრონულ თეორიაში აიხსნება ელექტრონული წყვილების გადანაცვლებით ნაკლებად ელექტროუარყოფითი ატომიდან უფრო ელექტროუარყოფით ატომზე, რაც გამოიხატება ინდუქციურ ეფექტში და მეზომერულ ეფექტში.

ქიმიის კლასიკური თეორია. სტრუქტურებმა და თავდაპირველად ელექტრონულმა წარმოდგენებმა ვერ შეძლეს დამაკმაყოფილებლად აღწერონ მრავალი ნაერთის სტრუქტურა, მაგალითად, არომატული, სტრუქტურული ფორმულების ენაზე. თანამედროვე თეორიაკომუნიკაციები ორგ. ნაერთები ძირითადად ეფუძნება ორბიტალების კონცეფციას და იყენებს მოლეკულური ორბიტალების მეთოდებს. ინტენსიურად ვითარდება კვანტურ-ქიმიური მეთოდები, რომელთა ობიექტურობა განისაზღვრება იმით, რომ ისინი ეფუძნება კვანტური მექანიკის აპარატს, ერთადერთი შესაფერისი მიკროსამყაროს ფენომენების შესასწავლად.

ორგანული ნაერთების გაჩენა

ბუნებაში ორგანული ნაერთების უმეტესობა წარმოიქმნება ფოტოსინთეზის დროს ნახშირორჟანგიდან და წყლისგან, მზის რადიაციის გავლენის ქვეშ, რომელიც შეიწოვება მწვანე მცენარეებში ქლოროფილის მიერ. თუმცა, ორგ. ნაერთები დედამიწაზე სიცოცხლის გაჩენამდეც უნდა არსებობდნენ, რომლებიც მათ გარეშე ვერ გაჩნდებოდა. პირველადი ხმელეთის ატმოსფერო დაახლოებით 2 მილიარდი წლის წინ იყო აღდგენითი თვისებები, ვინაიდან ის არ შეიცავდა ჟანგბადს, მაგრამ ძირითადად შეიცავდა წყალბადს და წყალს, ასევე CO, აზოტს, ამიაკას და მეთანს.

ხმელეთის მინერალებიდან ძლიერი რადიოაქტიური გამოსხივების და ატმოსფეროში ინტენსიური ატმოსფერული გამონადენის პირობებში ამინომჟავების აბიოტური სინთეზი მიმდინარეობდა სქემის მიხედვით:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → ამინომჟავები

ასეთი რეაქციის შესაძლებლობა ახლა უკვე დადასტურებულია ლაბორატორიული ექსპერიმენტებით.

ორგანული ქიმია არის ქიმიის დარგი, რომელიც შეისწავლის ნახშირბადის ნაერთებს, მათ სტრუქტურას, თვისებებს, სინთეზის მეთოდებს.ორგანულ ნაერთებს უწოდებენ ნახშირბადის ნაერთებს სხვა ელემენტებთან. ნახშირბადი ქმნის ნაერთების უდიდეს რაოდენობას ეგრეთ წოდებულ ორგანოგენულ ელემენტებთან: H, N, O, S, P. ნახშირბადის უნარი შერწყმდეს უმეტეს ელემენტებთან და შექმნას სხვადასხვა შემადგენლობისა და სტრუქტურის მოლეკულები, განსაზღვრავს ორგანული ნაერთების მრავალფეროვნებას. მე-20 საუკუნის ბოლოს მათი რიცხვი 10 მილიონს გადააჭარბა, ახლა კი 20 მილიონზე მეტი [წყარო არ არის მითითებული 229 დღე]). ორგანული ნაერთები გადამწყვეტ როლს თამაშობენ ცოცხალი ორგანიზმების არსებობაში.

ორგანული ქიმიის საგანი მოიცავს შემდეგ მიზნებს, ექსპერიმენტულ მეთოდებს და თეორიულ ცნებებს:

ცალკეული ნივთიერებების გამოყოფა მცენარეული, ცხოველური ან წიაღისეული ნედლეულისგან

ნაერთების სინთეზი და გაწმენდა

ნივთიერებების სტრუქტურის განსაზღვრა

ქიმიური რეაქციების მექანიზმების შესწავლა

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურასა და მათ თვისებებს შორის დამოკიდებულების იდენტიფიცირება

ისტორია

სხვადასხვა ორგანული ნივთიერების მიღების მეთოდები ცნობილი იყო უძველესი დროიდან. ეგვიპტელები და რომაელები იყენებდნენ ინდიგოს და ალიზარინის საღებავებს მცენარეული ნივთიერება. ბევრმა ერმა იცოდა შაქრისა და სახამებლის შემცველი ნედლეულისგან ალკოჰოლური სასმელების და ძმრის წარმოების საიდუმლოებები, შუა საუკუნეებში ამ ცოდნას არაფერი დაემატა, გარკვეული პროგრესი მხოლოდ მე-16-17 საუკუნეებში დაიწყო: მიიღეს გარკვეული ნივთიერებები. ძირითადად გარკვეული მცენარეული პროდუქტების დისტილაციით. 1769-1785 წლებში შელემ გამოყო რამდენიმე ორგანული მჟავა, როგორიცაა ვაშლის, ღვინის, ლიმონის, გალის, რძემჟავა და ოქსილის მჟავები. 1773 წელს რუელმა გამოყო შარდოვანა ადამიანის შარდიდან.ცხოველური ან მცენარეული ნედლეულისგან გამოყოფილ პროდუქტებს ბევრი საერთო ჰქონდათ, მაგრამ განსხვავდებოდნენ არაორგანული ნაერთებისგან. ასე გაჩნდა ტერმინი „ორგანული ქიმია“ – ქიმიის დარგი, რომელიც შეისწავლის ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს (ბერცელიუსის განმარტება, 1807 წ.). ამავდროულად, ითვლებოდა, რომ ამ ნივთიერებების მიღება მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში შეიძლებოდა "სიცოცხლის ძალის" გამო. როგორც საყოველთაოდ სჯეროდათ, ორგანული ქიმია, როგორც მეცნიერება, გამოჩნდა 1828 წელს, როდესაც ფრიდრიხ ვოლერმა პირველად მიიღო ორგანული ნივთიერებები - შარდოვანა - როგორც. ამონიუმის ციანატის წყალხსნარის აორთქლების შედეგი (NH4OCN) მნიშვნელოვანი ნაბიჯი იყო 1857 წელს კუპერისა და კეკულეს მიერ ვალენტურობის თეორიის შემუშავება, ისევე როგორც თეორია. ქიმიური სტრუქტურაბუტლეროვი 1861 წელს. ეს თეორიები ეფუძნებოდა ნახშირბადის ოთხვალენტიანობას და ჯაჭვების წარმოქმნის უნარს. 1865 წელს კეკულემ შემოგვთავაზა ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულა, ორგანული ქიმიის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი აღმოჩენა. 1875 წელს ვან ჰოფმა და ლე ბელმა შემოგვთავაზეს ნახშირბადის ატომის ტეტრაედრული მოდელი, რომლის მიხედვითაც ნახშირბადის ვალენტობები მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებისკენ, თუ ნახშირბადის ატომი მოთავსებულია ამ ტეტრაედრის ცენტრში. 1917 წელს ლუისმა შესთავაზა ქიმიური ბმის განხილვა ელექტრონული წყვილების გამოყენებით, 1931 წელს ჰუკელმა გამოიყენა კვანტური თეორია ალტერნატიული არომატული ნახშირბადის თვისებების ასახსნელად, რითაც დაამყარა ახალი მიმართულება ორგანულ ქიმიაში - კვანტური ქიმია. 1933 წელს ინგოლდმა შეისწავლა ჩანაცვლების რეაქციის კინეტიკა გაჯერებულ ნახშირბადის ატომში, რამაც გამოიწვია ორგანული რეაქციების უმეტესობის კინეტიკა ფართომასშტაბიანი შესწავლა. მიღებულია ორგანული ქიმიის ისტორიის წარმოდგენა გაკეთებულ აღმოჩენებთან დაკავშირებით. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის სფეროში, თუმცა ასეთი პრეზენტაცია საერთოდ ქიმიის ისტორიას უფრო უკავშირდება. გაცილებით საინტერესოა ორგანული ქიმიის ისტორიის განხილვა პოზიციიდან მატერიალური ბაზა, ანუ ორგანული ქიმიის შესწავლის ფაქტობრივი საგანი ორგანული ქიმიის გარიჟრაჟზე კვლევის საგანი უპირატესად ბიოლოგიური წარმოშობის ნივთიერებები იყო. ორგანული ქიმია სწორედ ამ ფაქტს ეკუთვნის თავის სახელს. სამეცნიერო და ტექნოლოგიური პროგრესი არ ჩერდებოდა და დროთა განმავლობაში ორგანული ქიმიის ძირითად მატერიალურ ბაზად იქცა ქვანახშირის ტარი, რომელიც გამოიყოფა კოქსის წარმოებისას ნახშირის კალცინით. სწორედ ქვანახშირის ტარის დამუშავების საფუძველზე წარმოიშვა ძირითადი ორგანული სინთეზი XIX საუკუნის ბოლოს. გასული საუკუნის 50-60-იან წლებში ძირითადი ორგანული სინთეზი ახალ ბაზაზე - ზეთზე გადავიდა. ამრიგად, გაჩნდა ქიმიის ახალი დარგი - ნავთობქიმია. უზარმაზარმა პოტენციალმა, რომელიც ჩაეყარა ახალ ნედლეულს, გამოიწვია ორგანული ქიმიისა და ზოგადად ქიმიის ბუმი. ისეთი დარგის გაჩენა და ინტენსიური განვითარება, როგორიც არის პოლიმერული ქიმია, უპირველეს ყოვლისა განპირობებულია ახალი ნედლეულის ბაზით.მიუხედავად იმისა, რომ თანამედროვე ორგანული ქიმია კვლავ იყენებს ბიოლოგიური წარმოშობის ნედლეულს და ქვანახშირის ტარს, როგორც მატერიალურ ბაზას, მათი გადამუშავების მოცულობა. ქიმიური ნედლეულის სახეობები მცირეა ნავთობგადამამუშავებელთან შედარებით. ორგანული ქიმიის მატერიალური და ნედლეულის ბაზის ცვლილება, უპირველეს ყოვლისა, წარმოების მოცულობის გაზრდის შესაძლებლობით იყო გამოწვეული.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია

კლასიფიკაციის წესები და მახასიათებლები:

კლასიფიკაცია ეფუძნება ორგანული ნაერთების სტრუქტურას. სტრუქტურის აღწერის საფუძველი - სტრუქტურული ფორმულა. ელემენტების ატომები აღინიშნება ლათინური სიმბოლოებით, როგორც ეს მითითებულია ქიმიური ელემენტების პერიოდულ სისტემაში (მენდელეევის ცხრილი). წყალბადისა და ელექტრონის დეფიციტის ობლიგაციები მითითებულია წერტილოვანი ხაზით, იონური ბმები აღინიშნება მოლეკულის შემადგენელი ნაწილაკების მუხტების მითითებით. ვინაიდან ორგანული მოლეკულების აბსოლუტური უმრავლესობა შეიცავს წყალბადს, ის ჩვეულებრივ არ არის მითითებული სტრუქტურის გამოსახვისას. ამრიგად, თუ ერთ-ერთი ატომის სტრუქტურაში ნაჩვენებია არასაკმარისი ვალენტობა, მაშინ ამ ატომის მახლობლად მდებარეობს წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი.ატომებს შეუძლიათ შექმნან ციკლური და არომატული სისტემები.

ორგანული ნაერთების ძირითადი კლასები

ნახშირწყალბადები არის ქიმიური ნაერთები, რომლებიც შედგება მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან. ნახშირბადის ჩონჩხის სტრუქტურის ტოპოლოგიიდან გამომდინარე, ნახშირწყალბადები იყოფა აციკლურ და კარბოციკლურებად. ნახშირბად-ნახშირბადის ობლიგაციების სიმრავლიდან გამომდინარე, ნახშირწყალბადები იყოფა გაჯერებულ (ალკანებად ან გაჯერებულად), რომლებიც არ შეიცავს მრავალ კავშირს მათ სტრუქტურაში და უჯერი ან უჯერი - ისინი შეიცავს მინიმუმ ერთ ორმაგ და / ან სამმაგ კავშირს (ალკენები, ალკინები, დიენები. ) . თავის მხრივ, ციკლური ნახშირწყალბადები იყოფა ალიციკლურ (ღია ჯაჭვით) და ციკლოალკანებად (შეზღუდული დახურული ჯაჭვით), არომატულ ნახშირწყალბადებად (უჯერი, ციკლის შემცველი). აციკლური (ღია ჯაჭვი) კარბოციკლური (დახურული ჯაჭვი)

შეზღუდვა შეუზღუდავი ლიმიტირება შეუზღუდავი

ერთჯერადი ბმით ორმაგი ბმით სამმაგი ბმით ორი ორმაგი ბმით ბენზოლის რგოლთან

მეთანის (ალკანების) სერია ეთილენის (ალკენების) სერია აცეტილენის (ალკინების) სერია დიენის ნახშირწყალბადების სერია პოლიმეთილენების (ნაფთენების) სერია ბენზოლის (არომატული ნახშირწყალბადები, ან არენები) ნაერთები ჰეტეროატომებით ფუნქციონალური ჯგუფები - ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის რადიკალი R დაკავშირებულია ფუნქციურ ჯგუფთან. ფუნქციური ჯგუფების ბუნებით იყოფა:

ალკოჰოლები, ფენოლები. ალკოჰოლი (მოძველებული ალკოჰოლი, ინგლისური ალკოჰოლი; ლათინური spiritus - სპირტი) არის ორგანული ნაერთები, რომლებიც შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (ჰიდროქსილი, −OH) პირდაპირ კავშირშია გაჯერებულ (sp³ ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში) ნახშირბადის ატომთან. ალკოჰოლები შეიძლება ჩაითვალოს წყლის წარმოებულებად (H-O-H), რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი ჩანაცვლებულია ორგანული ფუნქციური ჯგუფით: R-O-H. IUPAC-ის ნომენკლატურაში ნაერთებისთვის, რომლებშიც ჰიდროქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია უჯერი (sp2 ჰიბრიდირებული) ნახშირბადის ატომთან, სახელები "ენოლები" (ჰიდროქსილი შეკრული ვინილის C=C ბმა) და "ფენოლები" (ჰიდროქსილი დაკავშირებულია ბენზოლთან. ან სხვა არომატული რგოლი) რეკომენდებულია. ).

ეთერები (ეთერები) არის ორგანული ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ ფორმულა R-O-R1, სადაც R და R1 არის ნახშირწყალბადის რადიკალები. გასათვალისწინებელია, რომ ასეთი ჯგუფი შეიძლება იყოს ნაერთების სხვა ფუნქციური ჯგუფების ნაწილი, რომლებიც არ არიან მარტივი ეთერები (მაგალითად, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები).

ეთერები (ესტერები) წარმოებულები არიან ოქსომჟავების (როგორც კარბოქსილის, ასევე მინერალური) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0), რომლებიც ფორმალურად წარმოადგენენ წყალბადის ატომების ჰიდროქსილების -OH მჟავას ფუნქციის ჩანაცვლების პროდუქტებს. ნახშირწყალბადის ნარჩენი (ალიფატური, ალკენილი, არომატული ან ჰეტეროარომატი); ასევე განიხილება, როგორც ალკოჰოლის აცილის წარმოებულები. IUPAC-ის ნომენკლატურაში ეთერები ასევე შეიცავს ალკოჰოლების (თიოლები, სელენოლები და ტელუროლები) ქალკოგენიდის ანალოგების აცილის წარმოებულებს. ისინი განსხვავდებიან ეთერებისგან, რომლებშიც ორი ნახშირწყალბადის რადიკალი დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომით (R1-O-R2).

კარბონილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები

ალდეჰიდები (ლათინური ალკოჰოლიდან dehydrogenatum - ალკოჰოლი წყალბადისგან თავისუფალი) - ორგანული ნაერთების კლასი, რომელიც შეიცავს კარბონილის ჯგუფს (C \u003d O) ერთი ალკილის ან არილის შემცვლელით.

კეტონები არის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა მოლეკულებში კარბონილის ჯგუფი დაკავშირებულია ორ ნახშირწყალბადის რადიკალთან. კეტონების ზოგადი ფორმულა: R1–CO–R2. კეტონებში ნახშირბადის ზუსტად ორი ატომის არსებობა, რომლებიც უშუალოდ არის დაკავშირებული კარბონილის ჯგუფთან, განასხვავებს მათ კარბოქსილის მჟავებისგან და მათი წარმოებულებისგან, ასევე ალდეჰიდებისგან.

ქინონები არის სრულად კონიუგირებული ციკლოჰექსადიენონები და მათი ანელირებული ანალოგები. არსებობს ქინონების ორი კლასი: პარა-ქინონები კარბონილის ჯგუფების პარაგანლაგებით (1,4-ქინონები) და ორთო-ქინონები კარბონილის ჯგუფების ორთო-განლაგებით (1,2-ქინონები). დიჰიდრულ ფენოლებამდე შექცევადად შემცირების უნარის გამო, პარა-ქინონების ზოგიერთი წარმოებული მონაწილეობს ბიოლოგიურ დაჟანგვის პროცესებში, როგორც მთელი რიგი ოქსიდორედუქტაზების კოენზიმები.

კარბოქსილის ჯგუფის შემცველი ნაერთები (კარბოქსილის მჟავები, ეთერები)

ორგანომეტალური ნაერთები

ჰეტეროციკლური - შეიცავს ჰეტეროატომებს რგოლის შემადგენლობაში. ისინი განსხვავდებიან ციკლში ატომების რაოდენობით, ჰეტეროატომის ტიპში, ციკლში ჰეტეროატომების რაოდენობით.

ორგანული წარმოშობა - როგორც წესი, ძალიან რთული სტრუქტურის ნაერთები, ხშირად მიეკუთვნება ორგანული ნივთიერებების რამდენიმე კლასს ერთდროულად, ხშირად პოლიმერებს. ამის გამო, მათი კლასიფიკაცია რთულია და იზოლირებულია ნივთიერებების ცალკეულ კლასში.

პოლიმერები არის ძალიან დიდი მოლეკულური წონის ნივთიერებები, რომლებიც შედგება პერიოდულად განმეორებადი ფრაგმენტებისგან - მონომერული ერთეულებისგან.

ორგანული მოლეკულების სტრუქტურა

ორგანული მოლეკულები ძირითადად წარმოიქმნება კოვალენტური არაპოლარული C-C ბმებით ან კოვალენტური პოლარულით. C-O ტიპის, C-N, C-Hal. ლუისისა და კოსელის ოქტეტის თეორიის თანახმად, მოლეკულა სტაბილურია, თუ ყველა ატომის გარე ორბიტალი მთლიანად შევსებულია. ისეთ ელემენტებს, როგორიცაა C, N, O, ჰალოგენებს სჭირდებათ 8 ელექტრონი გარე ვალენტური ორბიტალების შესავსებად, წყალბადს სჭირდება მხოლოდ 2 ელექტრონი. პოლარობა აიხსნება ელექტრონის სიმკვრივის გადანაცვლებით უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ.

ვალენტური ობლიგაციების კლასიკურ თეორიას არ შეუძლია ახსნას ყველა სახის ბმები, რომლებიც არსებობს ორგანულ ნაერთებში, ამიტომ თანამედროვე თეორია იყენებს მოლეკულური ორბიტალების მეთოდებს და კვანტურ ქიმიურ მეთოდებს.

ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურა

ორგანული ნივთიერებების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ მათი მოლეკულების სტრუქტურით, არამედ მეზობელ მოლეკულებთან მათი ურთიერთქმედების რაოდენობითა და ბუნებით, აგრეთვე მათი ურთიერთსივრცითი განლაგებით. ყველაზე მკაფიოდ, ეს ფაქტორები ვლინდება აგრეგაციის სხვადასხვა მდგომარეობებში ნივთიერებების თვისებების განსხვავებაში. ამრიგად, ნივთიერებები, რომლებიც ადვილად ურთიერთქმედებენ გაზის სახით, შეიძლება საერთოდ არ იმოქმედონ მყარ მდგომარეობაში, ან გამოიწვიოს სხვა პროდუქტები.

მყარ ორგანულ ნივთიერებებში, რომლებშიც ეს ფაქტორები ყველაზე გამოხატულია, განასხვავებენ ორგანულ კრისტალებს და ამორფულ სხეულებს. მათ აღწერილობაში ეწევა მეცნიერება „ორგანული მყარი მდგომარეობის ქიმიის“ შესახებ, რომლის საფუძველს უკავშირდება საბჭოთა ფიზიკოს-კრისტალოგრაფი ა.ი.კიტაიგოროვსკის სახელი. სასარგებლო ორგანულის მაგალითები მყარი- ორგანული ფოსფორები, სხვადასხვა პოლიმერები, სენსორები, კატალიზატორები, ელექტროგამტარები, მაგნიტები და ა.შ.

ორგანული რეაქციების მახასიათებლები

არაორგანული რეაქციები ჩვეულებრივ მოიცავს იონებს, ისინი სწრაფად მიმდინარეობს და სრულდება ოთახის ტემპერატურაზე. ორგანულ რეაქციებში კოვალენტური ბმების რღვევა ხშირად ხდება ახლის წარმოქმნით. როგორც წესი, ეს პროცესები მოითხოვს განსაკუთრებული პირობები: გარკვეული ტემპერატურა, რეაქციის დრო და ხშირად კატალიზატორის არსებობა. ჩვეულებრივ, არა ერთი, არამედ რამდენიმე რეაქცია ერთდროულად ხდება, ამიტომ სამიზნე ნივთიერების გამოსავლიანობა ხშირად არ აღემატება 50%-ს. ამიტომ ორგანული რეაქციების გამოსახვისას გამოიყენება არა განტოლებები, არამედ სქემები სტოქიომეტრიის გამოთვლის გარეშე.

რეაქციები შეიძლება მიმდინარეობდეს ძალიან რთული გზით და რამდენიმე ეტაპად, არა აუცილებლად ისე, როგორც რეაქცია ჩვეულებრივ გამოსახულია დიაგრამაზე. კარბოკაციონები R+, კარბანიონები R−, რადიკალები R·, კარბენები CX2, რადიკალური კათიონები, რადიკალური ანიონები და სხვა აქტიური ან არასტაბილური სახეობები, რომლებიც ჩვეულებრივ ცხოვრობენ წამის ნაწილზე, შეიძლება გამოჩნდნენ შუალედური ნაერთების სახით. რეაქციის დროს მოლეკულურ დონეზე მომხდარი ყველა ტრანსფორმაციის დეტალურ აღწერას ეწოდება რეაქციის მექანიზმი.რეაქციები კლასიფიცირდება ბმების გაწყვეტისა და წარმოქმნის მეთოდების, რეაქციის აგზნების მეთოდებისა და მისი მოლეკულურობის მიხედვით.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის განსაზღვრა

ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების არსებობის მანძილზე, მნიშვნელოვანი ამოცანა იყო ორგანული ნაერთების სტრუქტურის დადგენა. ეს ნიშნავს იმის გარკვევას, თუ რომელი ატომები შეადგენენ ნაერთს, რა თანმიმდევრობით არიან დაკავშირებული ეს ატომები და როგორ მდებარეობენ ისინი სივრცეში.

ამ პრობლემების მოგვარების რამდენიმე მეთოდი არსებობს.

ელემენტარული ანალიზი. ის მდგომარეობს იმაში, რომ ნივთიერება იშლება უფრო მარტივ მოლეკულებად, რომელთა რაოდენობის მიხედვით შესაძლებელია ნაერთის შემადგენელი ატომების რაოდენობის დადგენა. ამ მეთოდის გამოყენებით შეუძლებელია ატომებს შორის ობლიგაციების რიგის დადგენა. ხშირად გამოიყენება მხოლოდ შემოთავაზებული სტრუქტურის დასადასტურებლად.

ინფრაწითელი სპექტროსკოპია და რამანის სპექტროსკოპია (IR სპექტროსკოპია და რამანის სპექტროსკოპია). ნივთიერება ურთიერთქმედებს ინფრაწითელი დიაპაზონის ელექტრომაგნიტურ გამოსხივებასთან (სინათლესთან) (შთანთქმა შეინიშნება IR სპექტროსკოპიაში, ხოლო რამანის სპექტროსკოპიაში რადიაციის გაფანტვა). ეს შუქი, როდესაც შეიწოვება, აღაგზნებს მოლეკულების ვიბრაციულ და ბრუნვის დონეებს. საცნობარო მონაცემები არის მოლეკულის ვიბრაციების რაოდენობა, სიხშირე და ინტენსივობა, რომელიც დაკავშირებულია დიპოლური მომენტის ცვლილებასთან (IR სპექტროსკოპია) ან პოლარიზაციასთან (რამანის სპექტროსკოპია). მეთოდები საშუალებას გაძლევთ დაადგინოთ გარკვეული ფუნქციური ჯგუფების არსებობა მოლეკულაში. ხშირად გამოიყენება შესწავლილი ნივთიერების იდენტურობის დასადასტურებლად ზოგიერთ უკვე ცნობილ ნივთიერებასთან სპექტრების შედარების გზით.

მასის სპექტროსკოპია. ნივთიერება გარკვეულ პირობებში (ელექტრონის ზემოქმედება, ქიმიური იონიზაცია და ა.შ.) გარდაიქმნება იონებად ატომების დაკარგვის გარეშე (მოლეკულური იონები) და დაკარგვით (ფრაგმენტაცია). საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ მოლეკულური წონა და ზოგჯერ საშუალებას გაძლევთ დაადგინოთ სხვადასხვა ფუნქციური ჯგუფების არსებობა.

ბირთვული მაგნიტური რეზონანსის მეთოდი (NMR). იგი ეფუძნება ბირთვების ურთიერთქმედებას, რომლებსაც აქვთ საკუთარი მაგნიტური მომენტი (სპინი) და მოთავსებულია გარე მუდმივ მაგნიტურ ველში, ელექტრომაგნიტური გამოსხივებით რადიოსიხშირულ დიაპაზონში. ერთ-ერთი მთავარი მეთოდი, რომელიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას ქიმიური სტრუქტურის დასადგენად. მეთოდი ასევე გამოიყენება მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურის, მოლეკულების დინამიკის შესასწავლად. რადიაციასთან ურთიერთქმედების ბირთვების მიხედვით, არსებობს, მაგალითად: პროტონული მაგნიტური რეზონანსის მეთოდი (PMR). საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ 1H წყალბადის ატომების მდებარეობა მოლეკულაში.19F NMR მეთოდი. საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ფტორის ატომების არსებობა და მდებარეობა მოლეკულაში.31P NMR მეთოდი. საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ფოსფორის ატომების არსებობა, პოზიცია და ვალენტური მდგომარეობა მოლეკულაში 13C NMR მეთოდი. საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ნახშირბადის ატომების რაოდენობა და ტიპები მოლეკულაში. გამოიყენება მოლეკულის ნახშირბადის ჩონჩხის ფორმის შესასწავლად.

პირველი სამისგან განსხვავებით, ბოლო მეთოდი იყენებს ელემენტის უმნიშვნელო იზოტოპს, რადგან ნახშირბადის მთავარი იზოტოპის ბირთვს, 12C, აქვს ნულოვანი სპინი და არ შეიძლება დაკვირვება ბირთვული მაგნიტური რეზონანსით, ისევე როგორც 16O ბირთვი, ჟანგბადის ერთადერთი ბუნებრივი იზოტოპი. ულტრაიისფერი სპექტროსკოპიის მეთოდი (UV- სპექტროსკოპია) ან ელექტრონული გადასვლების სპექტროსკოპია. მეთოდი ეფუძნება ელექტრომაგნიტური გამოსხივების შთანთქმას სპექტრის ულტრაიისფერ და ხილულ რეგიონებში მოლეკულაში ელექტრონების გადასვლისას ზედა შევსებული დონეებიდან ვაკანტურ დონეზე (მოლეკულის აგზნება). ყველაზე ხშირად გამოიყენება კონიუგირებული π-სისტემების არსებობისა და მახასიათებლების დასადგენად.ანალიზური ქიმიის მეთოდები. ისინი საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ზოგიერთი ფუნქციური ჯგუფის არსებობა კონკრეტული ქიმიური რეაქციებით, რომელთა ფაქტი შეიძლება დაფიქსირდეს ვიზუალურად ან სხვა მეთოდების გამოყენებით.

ზემოთ აღწერილი მეთოდები, როგორც წესი, სრულიად საკმარისია უცნობი ნივთიერების სტრუქტურის დასადგენად.

ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ

ორგანული ქიმიის ძირითადი ცნებები

Ორგანული ქიმია – არის ქიმიის დარგი, რომელიც სწავლობს ნახშირბადის ნაერთებს. ნახშირბადი გამოირჩევა ყველა ელემენტს შორის იმით, რომ მის ატომებს შეუძლიათ ერთმანეთთან შეკავშირება გრძელი ჯაჭვებით ან ციკლებით. ეს არის ის თვისება, რომელიც ნახშირბადს საშუალებას აძლევს შექმნას ორგანული ქიმიის მიერ შესწავლილი მილიონობით ნაერთი.

A.M. Butlerov-ის ქიმიური სტრუქტურის თეორია.

მოლეკულების სტრუქტურის თანამედროვე თეორია ხსნის როგორც ორგანული ნაერთების უზარმაზარ რაოდენობას, ასევე ამ ნაერთების თვისებების დამოკიდებულებას მათ ქიმიურ სტრუქტურაზე. იგი ასევე სრულად ადასტურებს გამოჩენილი რუსი მეცნიერის A.M. Butlerov-ის მიერ შემუშავებული ქიმიური სტრუქტურის თეორიის ძირითად პრინციპებს.

ამ თეორიის ძირითადი დებულებები (ზოგჯერ მას სტრუქტურულს უწოდებენ):

1) მოლეკულებში ატომები ურთიერთდაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით ქიმიური ბმებით მათი ვალენტობის მიხედვით;

2) ნივთიერების თვისებები განისაზღვრება არა მხოლოდ თვისებრივი შემადგენლობით, არამედ ატომების აგებულებით და ურთიერთგავლენით.

3) ნივთიერების თვისებებით შეგიძლიათ განსაზღვროთ მისი სტრუქტურა, ხოლო სტრუქტურის მიხედვით - თვისებები.

სტრუქტურის თეორიის მნიშვნელოვანი შედეგი იყო დასკვნა, რომ თითოეულ ორგანულ ნაერთს უნდა ჰქონდეს ერთი ქიმიური ფორმულა, რომელიც ასახავს მის სტრუქტურას. ამ დასკვნამ თეორიულად დაასაბუთა ჯერ კიდევ მაშინდელი ცნობილი ფენომენი იზომერიზმი, - ერთი და იგივე მოლეკულური შემადგენლობის, მაგრამ განსხვავებული თვისებების მქონე ნივთიერებების არსებობა.

იზომერები– ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა

სტრუქტურული ფორმულები. იზომერების არსებობა მოითხოვდა არა მხოლოდ მარტივი მოლეკულური ფორმულების, არამედ სტრუქტურული ფორმულების გამოყენებას, რომლებიც ასახავს ატომების შეერთების რიგს თითოეული იზომერის მოლეკულაში. სტრუქტურულ ფორმულებში კოვალენტური ბმა აღინიშნება ტირეთი. თითოეული ტირე ნიშნავს საერთო ელექტრონულ წყვილს, რომელიც აკავშირებს ატომებს მოლეკულაში.

სტრუქტურული ფორმულა - ნივთიერების სტრუქტურის პირობითი გამოსახულება, ქიმიური ბმების გათვალისწინებით.

ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია.

ორგანული ნაერთების ტიპების მიხედვით კლასიფიკაციისთვის და ორგანული ნაერთის მოლეკულაში მათი სახელების შესაქმნელად, ჩვეულებრივ უნდა განვასხვავოთ ნახშირბადის ჩონჩხი და ფუნქციური ჯგუფები.

ნახშირბადის ჩონჩხიწარმოადგენს ქიმიურად შეკრული ნახშირბადის ატომების თანმიმდევრობა.

ნახშირბადის ჩონჩხების სახეები. ნახშირბადის ჩონჩხები იყოფა აციკლური(არ შეიცავს ციკლებს) , ციკლური და ჰეტეროციკლური.

ჰეტეროციკლურ ჩონჩხში ნახშირბადის გარდა ერთი ან მეტი ატომი შედის ნახშირბადის ციკლში. ნახშირბადის ჩონჩხებში ცალკეული ნახშირბადის ატომები უნდა დაიყოს ქიმიურად შეკრული ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით. თუ მოცემული ნახშირბადის ატომი მიბმულია ნახშირბადის ერთ ატომთან, მაშინ მას ეწოდება პირველადი, ორთან - მეორადი, სამი - მესამეული და ოთხი - მეოთხეული.

ვინაიდან ნახშირბადის ატომებს შეუძლიათ შექმნან ერთმანეთთან არა მხოლოდ ერთჯერადი, არამედ მრავალჯერადი (ორმაგი და სამმაგი) ბმები, მაშინ ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს მხოლოდ ერთ C-C ბმებს, ეწოდება მდიდარი, მრავალჯერადი ბმის მქონე ნაერთებს უწოდებენ უჯერი.

ნახშირწყალბადები– ნაერთები, რომლებშიც ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მხოლოდ წყალბადის ატომებთან.

ნახშირწყალბადები აღიარებულია ორგანულ ქიმიაში, როგორც საგვარეულო. სხვადასხვა ნაერთები განიხილება, როგორც ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც მიიღება მათში ფუნქციური ჯგუფების შეყვანით.

ფუნქციური ჯგუფები. ორგანული ნაერთების უმეტესობა, ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების გარდა, შეიცავს სხვა ელემენტების ატომებს (არ შედის ჩონჩხში). ამ ატომებს ან მათ ჯგუფებს, რომლებიც დიდწილად განსაზღვრავენ ორგანული ნაერთების ქიმიურ და ფიზიკურ თვისებებს, ე.წ ფუნქციური ჯგუფები.

ფუნქციური ჯგუფი აღმოჩნდება საბოლოო მახასიათებელი, რომლის მიხედვითაც ნაერთები მიეკუთვნება ამა თუ იმ კლასს.

ყველაზე მნიშვნელოვანი ფუნქციური ჯგუფები

ჰომოლოგიური სერია. ჰომოლოგიური სერიის კონცეფცია სასარგებლოა ორგანული ნაერთების აღწერისთვის. ჰომოლოგიური სერია ქმნიან ნაერთებს, რომლებიც განსხვავდებიან ერთმანეთისგან -CH 2 - ჯგუფით და აქვთ მსგავსი ქიმიური თვისებები. CH 2 ჯგუფები ე.წ ჰომოლოგიური განსხვავება .

ჰომოლოგიური სერიის მაგალითია გაჯერებული ნახშირწყალბადების (ალკანების) სერია. მისი უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH4. მეთანის ჰომოლოგებია: ეთანი C 2 H 6, პროპან C 3 H 8, ბუტანი C 4 H 10, პენტანი C 5 H 12, ჰექსანი C 6 H 14, ჰეპტანი C 7 H 16 და ა.შ. ნებისმიერი შემდგომი ჰომოლოგის ფორმულა. შეიძლება მივიღოთ წინა ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური განსხვავების ფორმულის დამატებით.

ჰომოლოგიური სერიის ყველა წევრის მოლეკულების შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ერთი ზოგადი ფორმულით. გაჯერებული ნახშირწყალბადების განხილული ჰომოლოგიური სერიისთვის ასეთი ფორმულა იქნება C n H 2n+2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.

ორგანული ნაერთების ნომენკლატურა. ამჟამად აღიარებულია IUPAC-ის სისტემატური ნომენკლატურა (IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry).

IUPAC-ის წესების მიხედვით, ორგანული ნაერთის სახელწოდება აგებულია ძირითადი ჯაჭვის სახელიდან, რომელიც ქმნის სიტყვის ფესვს და ფუნქციების სახელებს, რომლებიც გამოიყენება პრეფიქსებად ან სუფიქსებად.

სახელწოდების სწორი აგებისთვის აუცილებელია მთავარი ჯაჭვის შერჩევა და მასში ნახშირბადის ატომების დანომრვა.

მთავარ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების ნუმერაცია იწყება ჯაჭვის ბოლოდან, რომელთანაც უფრო ახლოს მდებარეობს ძველი ჯგუფი. თუ არსებობს რამდენიმე ასეთი შესაძლებლობა, მაშინ ნუმერაცია ხორციელდება ისე, რომ ან მრავალჯერადი ბმა ან მოლეკულაში არსებული სხვა შემცვლელი იღებს უმცირეს რაოდენობას.

კარბოციკლურ ნაერთებში ნუმერაცია იწყება ნახშირბადის ატომიდან, სადაც მდებარეობს უმაღლესი დამახასიათებელი ჯგუფი. თუ ამ შემთხვევაში შეუძლებელია უნიკალური ნუმერაციის არჩევა, მაშინ ციკლი დანომრილია ისე, რომ შემცვლელებს ჰქონდეთ უმცირესი რიცხვები.

ციკლური ნახშირწყალბადების ჯგუფში განსაკუთრებით გამოიყოფა არომატული ნახშირწყალბადები, რომლებიც ხასიათდება მოლეკულაში ბენზოლის რგოლის არსებობით. არომატული ნახშირწყალბადების და მათი წარმოებულების ზოგიერთ ცნობილ წარმომადგენელს აქვს ტრივიალური სახელები, რომელთა გამოყენება ნებადართულია IUPAC-ის წესებით: ბენზოლი, ტოლუოლი, ფენოლი, ბენზოის მჟავა.

ბენზოლისგან წარმოქმნილ C 6 H 5 - რადიკალს ეწოდება ფენილი და არა ბენზილი. ბენზილი არის C 6 H 5 CH 2 - რადიკალი, რომელიც წარმოიქმნება ტოლუოლისგან.

ორგანული ნაერთის სახელწოდების შედგენა. ნაერთის სახელის საფუძველია სიტყვის ფესვი, რომელიც აღნიშნავს გაჯერებულ ნახშირწყალბადს ატომების იგივე რაოდენობით, როგორც მთავარი ჯაჭვი ( meth-, et-, prop-, but-, pent: hex-და ა.შ.). შემდეგ მოჰყვება სუფიქსი, რომელიც ახასიათებს გაჯერების ხარისხს, -enთუ მოლეკულაში არ არის მრავალი ბმა, -enორმაგი ბმების არსებობისას და -შისამმაგი ბმებისთვის (მაგ. პენტანი, პენტენი, პენტენი). თუ მოლეკულაში არის რამდენიმე მრავალჯერადი ბმა, მაშინ ასეთი ბმების რაოდენობა მითითებულია სუფიქსში: - დი en, - სამი en, და სუფიქსის შემდეგ, მრავალჯერადი ბმის პოზიცია უნდა იყოს მითითებული არაბული ციფრებით (მაგალითად, ბუტენ-1, ბუტენ-2, ბუტადიენი-1.3):

გარდა ამისა, მოლეკულაში უძველესი დამახასიათებელი ჯგუფის სახელი მოთავსებულია სუფიქსში, რაც მიუთითებს მის პოზიციაზე რიცხვით. სხვა შემცვლელები აღინიშნება პრეფიქსებით. თუმცა, ისინი ჩამოთვლილია არა ხანდაზმულობის მიხედვით, არამედ ანბანურად. შემცვლელის პოზიცია მითითებულია რიცხვით პრეფიქსის წინ, მაგალითად: 3 -მეთილი; 2 -ქლორი და ა.შ. თუ მოლეკულაში არის რამდენიმე იდენტური შემცვლელი, მაშინ მათი რიცხვი მითითებულია შესაბამისი ჯგუფის სახელის წინ (მაგ. დიმეთილ-, ტრიქლორო- და ა.შ.). მოლეკულების სახელებში ყველა რიცხვი გამოყოფილია სიტყვებისგან დეფისით, ხოლო ერთმანეთისგან მძიმეებით. ნახშირწყალბადის რადიკალებს აქვთ საკუთარი სახელები.

ნახშირწყალბადის რადიკალების შეზღუდვა:

უჯერი ნახშირწყალბადის რადიკალები:

არომატული ნახშირწყალბადის რადიკალები:

მაგალითისთვის ავიღოთ შემდეგი კავშირი:

1) ჯაჭვის არჩევანი ცალსახაა, შესაბამისად, სიტყვის ძირი ჩასმულია; მოსდევს სუფიქსი − en, რომელიც მიუთითებს მრავალჯერადი ბმის არსებობაზე;

2) ნუმერაციის თანმიმდევრობა უმაღლეს ჯგუფს (-OH) აძლევს უმცირეს რიცხვს;

3) ნაერთის სრული სახელწოდება მთავრდება აღმნიშვნელი სუფიქსით უფროსი ჯგუფი(ამ შემთხვევაში სუფიქსი არის - ოლმიუთითებს ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობაზე); ორმაგი ბმისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიცია მითითებულია რიცხვებით.

ამიტომ მოცემულ ნაერთს პენტენ-4-ოლ-2 ეწოდება.

ტრივიალური ნომენკლატურაარის ორგანული ნაერთების არასისტემური ისტორიული სახელწოდებების კრებული (მაგალითად: აცეტონი, ძმარმჟავა, ფორმალდეჰიდი და სხვ.).

იზომერიზმი.

ზემოთ ნაჩვენები იყო, რომ ნახშირბადის ატომების უნარი შექმნან ოთხი კოვალენტური ბმები, მათ შორის ნახშირბადის სხვა ატომებთან ერთად, ხსნის ერთი და იგივე ელემენტარული შემადგენლობის რამდენიმე ნაერთის - იზომერების არსებობის შესაძლებლობას. ყველა იზომერი იყოფა ორ დიდ კლასად - სტრუქტურული იზომერები და სივრცითი იზომერები.

სტრუქტურული იზომერებს უწოდებენ ატომების შეერთების სხვადასხვა რიგით.

სივრცითი იზომერებიაქვს ერთი და იგივე შემცვლელი ნახშირბადის თითოეულ ატომზე და განსხვავდებიან მხოლოდ სივრცეში მათი ურთიერთგანლაგებით.

სტრუქტურული იზომერები. ორგანული ნაერთების ზემოაღნიშნული კლასიფიკაციის მიხედვით, სტრუქტურულ იზომერებს შორის გამოირჩევა სამი ჯგუფი:

1) ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ჩონჩხებში:

2) ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან მოლეკულაში შემცვლელის ან მრავალჯერადი ბმის პოზიციით:

3) ნაერთები, რომლებიც შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს და მიეკუთვნება ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასს:

სივრცითი იზომერები(სტერეოიზომერები). სტერეოიზომერები შეიძლება დაიყოს ორ ტიპად: გეომეტრიული იზომერები და ოპტიკური იზომერები.

გეომეტრიული იზომერიზმიორმაგი ბმის ან ციკლის შემცველი ნაერთების დამახასიათებელი. ასეთ მოლეკულებში ხშირად შესაძლებელია პირობითი სიბრტყის დახატვა ისე, რომ ნახშირბადის სხვადასხვა ატომზე შემცვლელები შეიძლება იყოს ამ სიბრტყის ერთ მხარეს (cis-) ან მოპირდაპირე მხარეს (ტრანს-). თუ ამ შემცვლელების ორიენტაციის ცვლილება თვითმფრინავთან მიმართებაში შესაძლებელია მხოლოდ ერთ-ერთი ქიმიური ბმის გაწყვეტის გამო, მაშინ საუბარია გეომეტრიული იზომერების არსებობაზე. გეომეტრიული იზომერები განსხვავდება მათი ფიზიკური და ქიმიური თვისებებით.

ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში.

ყველა ატომები, რომლებიც ქმნიან მოლეკულას, ურთიერთდაკავშირებულია და განიცდის ურთიერთგავლენას. ეს გავლენა ძირითადად გადაეცემა კოვალენტური ბმების სისტემის მეშვეობით ეგრეთ წოდებული ელექტრონული ეფექტების დახმარებით.

ელექტრონული ეფექტები არის ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა მოლეკულაში შემცვლელების გავლენის ქვეშ.

პოლარული ბმით შეკრული ატომები ატარებენ ნაწილობრივ მუხტს, რომელიც აღინიშნება ბერძნული ასო დელტა (δ). ატომი, რომელიც „იზიდავს“ δ ბმის ელექტრონულ სიმკვრივეს მისი მიმართულებით, იძენს უარყოფით მუხტს δ − . კოვალენტური ბმით დაკავშირებული ატომების წყვილის განხილვისას, უფრო ელექტროუარყოფით ატომს ელექტრონების მიმღები ეწოდება. მის δ-ბმა პარტნიორს შესაბამისად ექნება ელექტრონის სიმკვრივის თანაბარი დეფიციტი, ანუ ნაწილობრივი დადებითი მუხტი δ + და მას ეწოდება ელექტრონის დონორი.

ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილებას σ-ბმათა ჯაჭვის გასწვრივ ინდუქციური ეფექტი ეწოდება და აღინიშნება I-ით.

ინდუქციური ეფექტი გადაეცემა წრედის მეშვეობით დემპინგით. ყველა σ-ბმას ელექტრონის სიმკვრივის გადაადგილების მიმართულება მითითებულია სწორი ისრებით.

იმისდა მიხედვით, ელექტრონის სიმკვრივე შორდება ნახშირბადის ატომს ან უახლოვდება მას, ინდუქციურ ეფექტს ეწოდება უარყოფითი (-I) ან დადებითი (+I). ინდუქციური ეფექტის ნიშანი და სიდიდე განისაზღვრება ელექტრონეგატიურობის განსხვავებებით ნახშირბადის ატომსა და მის გამომწვევ ჯგუფს შორის.

ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები, ე.ი. ატომი ან ატომების ჯგუფი, რომელიც ანაცვლებს σ ბმის ელექტრონის სიმკვრივეს ნახშირბადის ატომიდან, ავლენს უარყოფით ინდუქციურ ეფექტს (−I ეფექტი).

ელექტრონის დონორი შემცვლელები, ანუ ატომები ან ატომების ჯგუფი, რომლებიც ელექტრონის სიმკვრივეს ცვლის ნახშირბადის ატომში, ავლენენ დადებით ინდუქციურ ეფექტს (+I-ეფექტი).

I-ეფექტს ავლენს ალიფატური ნახშირწყალბადის რადიკალები, ანუ ალკილის რადიკალები (მეთილი, ეთილი და ა.შ.).

ფუნქციური ჯგუფების უმეტესობა აჩვენებს -I-ეფექტს: ჰალოგენები, ამინო ჯგუფი, ჰიდროქსილი, კარბონილი, კარბოქსილის ჯგუფები.

ინდუქციური ეფექტი ასევე ვლინდება იმ შემთხვევაში, როდესაც შეკრული ნახშირბადის ატომები განსხვავდებიან ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. ასე რომ, პროპენის მოლეკულაში მეთილის ჯგუფი ავლენს + I-ეფექტს, რადგან მასში ნახშირბადის ატომი sp3-ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია, ხოლო sp2-ჰიბრიდირებული ატომი (ორმაგი ბმით) მოქმედებს როგორც ელექტრონის მიმღები, რადგან ის აქვს უფრო მაღალი ელექტრონეგატიურობა:

როდესაც მეთილის ჯგუფის ინდუქციური ეფექტი გადადის ორმაგ ბმაზე, უპირველეს ყოვლისა გავლენას ახდენს მოძრავი π-ბმა.

შემცვლელის ეფექტს π ობლიგაციებით გადაცემული ელექტრონის სიმკვრივის განაწილებაზე ეწოდება მეზომერული ეფექტი (M). მეზომერული ეფექტი ასევე შეიძლება იყოს უარყოფითი და დადებითი. სტრუქტურულ ფორმულებში იგი წარმოდგენილია მრუდი ისრით, რომელიც იწყება ელექტრონის სიმკვრივის ცენტრიდან და მთავრდება იმ ადგილას, სადაც ელექტრონის სიმკვრივე იცვლება.

ელექტრონული ეფექტების არსებობა იწვევს მოლეკულაში ელექტრონის სიმკვრივის გადანაწილებას და ცალკეულ ატომებზე ნაწილობრივი მუხტების გამოჩენას. ეს განსაზღვრავს მოლეკულის რეაქტიულობას.

ორგანული რეაქციების კლასიფიკაცია

− კლასიფიკაცია ქიმიური ბმების რღვევის ტიპის მიხედვითრეაქტიულ ნაწილაკებში. მათგან შეიძლება გამოიყოს რეაქციების ორი დიდი ჯგუფი - რადიკალური და იონური.

რადიკალური რეაქციები - ეს არის პროცესები, რომლებიც თან ახლავს კოვალენტური ბმის ჰომლიზურ რღვევას.ჰომოლიზური რღვევის დროს ბმის შემქმნელი ელექტრონების წყვილი იყოფა ისე, რომ თითოეული წარმოქმნილი ნაწილაკი იღებს ერთ ელექტრონს. ჰომოლიზური რღვევის შედეგად წარმოიქმნება თავისუფალი რადიკალები:

ნეიტრალურ ატომს ან ნაწილაკს დაუწყვილებელი ელექტრონით ეწოდებათავისუფალი რადიკალი.

იონური რეაქციები- ეს არის პროცესები, რომლებიც ხდება კოვალენტური ბმების ჰეტეროლიზური რღვევით, როდესაც ბმის ორივე ელექტრონი რჩება ერთ-ერთ ადრე შეკრულ ნაწილაკთან.:

ჰეტეროლიზური ბმის გაწყვეტის შედეგად მიიღება დამუხტული ნაწილაკები: ნუკლეოფილური და ელექტროფილური.

ნუკლეოფილური ნაწილაკი (ნუკლეოფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს წყვილი ელექტრონები გარე ელექტრონულ დონეზე. ელექტრონების წყვილის გამო, ნუკლეოფილს შეუძლია შექმნას ახალი კოვალენტური ბმა.

ელექტროფილური ნაწილაკი (ელექტროფილი) არის ნაწილაკი, რომელსაც აქვს შეუვსებელი გარე ელექტრონული დონე. ელექტროფილი წარმოადგენს შეუვსებელ, ცარიელ ორბიტალებს კოვალენტური ბმის ფორმირებისთვის იმ ნაწილაკების ელექტრონების გამო, რომლებთანაც იგი ურთიერთქმედებს..

−კლასიფიკაცია საწყისი ნივთიერებებისა და რეაქციის პროდუქტების შემადგენლობისა და სტრუქტურის მიხედვით.ორგანულ ქიმიაში ყველა სტრუქტურული ცვლილება განიხილება რეაქციაში მონაწილე ნახშირბადის ატომთან (ან ატომებთან). ტრანსფორმაციის ყველაზე გავრცელებული ტიპებია:

შეერთება

ცვლილება

გაყოფა (ელიმინაცია)

პოლიმერიზაცია

ზემოაღნიშნულის შესაბამისად, მეთანის ქლორირება სინათლის მოქმედებით კლასიფიცირდება როგორც რადიკალური ჩანაცვლება, ჰალოგენების დამატება ალკენებში, როგორც ელექტროფილური დანამატი, ხოლო ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზი, როგორც ნუკლეოფილური ჩანაცვლება.

ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ- ქიმიის დარგი, საბუნებისმეტყველო დისციპლინა, რომლის შესწავლის საგანია ორგანული ნაერთები, ანუ ნახშირბადის ნაერთები სხვა ელემენტებთან, აგრეთვე ამ ნივთიერებების გარდაქმნის კანონები; ზოგჯერ ორგანული ქიმია განისაზღვრება, როგორც ნახშირწყალბადების და მათი წარმოებულების ქიმია.

O. x-ის გავლენა. ბიოლოგიისა და მედიცინის განვითარებაზე ძალიან დიდია. ყველა ცოცხალი არსება აგებულია ძირითადად ორგანული ნაერთებისგან (იხ.), ხოლო სასიცოცხლო პროცესების საფუძველში არსებული მეტაბოლიზმი არის ქ. arr. ორგანული ნაერთები. ოჰ. საფუძვლად უდევს ბიოქიმია (იხ.) - მეცნიერება, რომელიც წარმოადგენს მედიცინის ერთ-ერთ ბუნებრივ სამეცნიერო საფუძველს. სამკურნალო ნივთიერებების უმეტესობა ორგანული ნაერთებია; ამიტომ O. x. ფიზიოლოგიასა და ბიოქიმიასთან ერთად ფარმაკოლოგიის საფუძველია (იხ.). მეთოდები O. x. ითამაშა მნიშვნელოვანი როლინუკლეინის მჟავების, მრავალი ცილის და სხვა რთული ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურის ჩამოყალიბებაში; მათი დახმარებით აღმოაჩინეს ცილის სინთეზის მექანიზმები და რეგულირება. ორგანული სინთეზის გაზრდილი შესაძლებლობების წყალობით ხელოვნურად იქნა მიღებული ისეთი რთული ბუნებრივი ნივთიერებები, როგორიცაა პოლინუკლეოტიდები ნუკლეოტიდური ერთეულების მოცემული მონაცვლეობით, ციანოკობალამინი და სხვ.

ორგანულის წარმატება ქიმიას, რომელსაც ფუნდამენტური მნიშვნელობა აქვს, იყო მრავალი ბიოლოგიურად აქტიური პოლიპეპტიდის სინთეზის მეთოდების შემუშავება, მათ შორის ფერმენტები და გარკვეული ჰორმონები ან მათი ფარმაკოლოგიურად აქტიური ანალოგები, ისევე როგორც მრავალი. წამლები.

გარდა ამისა, ო-ს მეთოდებმა დიდი მნიშვნელობა მოიპოვა x. თანამედროვეში, რეზინის, პლასტმასის, სინთეზური საღებავების, პესტიციდების, ჰერბიციდების, მცენარეთა ზრდის სტიმულატორების წარმოების ტექნოლოგია.

ოჰ. სწავლობს ორგანული ნივთიერებების წვრილ აგებულებას: ატომების შეერთების რიგს მათ მოლეკულებში, ატომების ურთიერთსივრცულ განლაგებას ორგანული ნაერთების მოლეკულებში, ატომების ელექტრონულ სტრუქტურას და მათ ბმებს ორგანულ ნაერთებში. გარდა ამისა, საგანი O. x. არის ორგანული რეაქციების, მათ შორის მათი კინეტიკა (იხ. ბიოლოგიური პროცესების კინეტიკა), ენერგიისა და ელექტრონული მექანიზმების შესწავლა, აგრეთვე ლაბორატორიულ და წარმოების პირობებში ორგანული ნივთიერებების სინთეზის ახალი მეთოდების შემუშავება.

სექციები O. x. ეძღვნება ორგანული ნივთიერებების ცალკეული ჯგუფების შესწავლას მათი კლასიფიკაციის მიხედვით, მაგალითად, ნახშირწყალბადების ქიმია, ამინომჟავების ქიმია და ა.შ., ან ზოგადი თეორიული საკითხები, მაგალითად, ორგანული ნაერთების სტერეოიზომერიზმი, მექანიზმები. ორგანული რეაქციების, ისევე როგორც O.x-ის პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი ასპექტები, მაგალითად, საღებავების ქიმია, ორგანული წამლების ქიმია და ა.შ.

ორგანული ნაერთები და მათი ზოგიერთი თვისება უძველესი დროიდან იყო ცნობილი ადამიანებისთვის; მაშინაც იცოდნენ ალკოჰოლური და ძმარმჟავური დუღილის, ინდიგოთი და ალიზარინის შეღებვის შესახებ და ა.შ.

XVI საუკუნიდან - იატროქიმიის პერიოდიდან (იხ.) - კვლევა ძირითადად მიმართული იყო სხვადასხვა ორგანული სამკურნალო ნივთიერების გამოყოფასა და გამოყენებაზე: მცენარეებიდან იზოლირებული იყო ეთერზეთები, მომზადდა დიეთილის ეთერი, მეთილის (ხის) სპირტი და ძმარმჟავა. მიღებული ხის მშრალი გამოხდით.რომ, ქარვის გამოხდა - ქარვის ტო-ტა. თუმცა ო-ს გაჩენა x. როგორც დამოუკიდებელი სამეცნიერო დისციპლინა ეკუთვნის მხოლოდ XIX საუკუნეს. პირველად ცნება "ორგანული ქიმია" გამოიყენა ი. ბერცელიუსმა, რომელსაც ე.წ. ცხოველთა და მცენარეთა ორგანიზმში წარმოქმნილი ნივთიერებების ქიმია. ო-ს ჩამოყალიბების მნიშვნელოვანი ეტაპები x. იყო პირველი ქიმ. ორგანული ნივთიერებების სინთეზები - ოქსილის მჟავა და შარდოვანა, რომლებიც აჩვენებდნენ ორგანული ნაერთების მიღების შესაძლებლობას ცოცხალი ორგანიზმის გარეთ, "სიცოცხლის ძალის" მონაწილეობის გარეშე (იხ. ვიტალიიზმი). ამ სინთეზებმა, ისევე როგორც იუ.ლიბიგის ნაშრომმა, რომელმაც დაამტკიცა, რომ ნახშირბადი შეიცავს ცოცხალ ორგანიზმში წარმოქმნილ ყველა (ორგანულ) ნივთიერებას, ხელი შეუწყო O.x-ის განმარტების გაჩენას. როგორც ლ.გმელინის მიერ შემოთავაზებული ნახშირბადის ნაერთების ქიმია. XIX საუკუნის პირველი მეოთხედიდან დაიწყო O. x.-ის ხელთ არსებული ფაქტობრივი მასალის განზოგადების მცდელობები, სხვადასხვა თეორიების სახით. პირველ ასეთ თეორიად შეიძლება ჩაითვალოს ჯ. გეი-ლუსაკის მიერ ჩამოყალიბებული რადიკალების თეორია, რომლის მიხედვითაც ორგანული ნივთიერებების მოლეკულები შედგება ატომების ჯგუფებისაგან - რადიკალები, მუდმივი და უცვლელი და შეუძლიათ ერთი ნაერთიდან მეორეზე გადასვლა. ასეთ რადიკალებს, ჯ.გეი-ლუსაკის აზრით, შეუძლიათ დიდი დროარსებობენ თავისუფალ მდგომარეობაში და მოლეკულაში ისინი ინახება მათი საპირისპირო მუხტების გამო. რადიკალების, როგორც ატომების ჯგუფების კონცეფცია, რომლებსაც შეუძლიათ ერთი მოლეკულიდან მეორეზე გადატანა, დღემდე შენარჩუნებულია. თუმცა, ამ თეორიის ყველა სხვა დებულება მცდარი აღმოჩნდა.

რადიკალების თეორიის შემდეგ გაჩნდა ჟერარის (ფ. ჟერარდი) და ლორანის (ა. ლორანის) ტიპების თეორია. ამ თეორიის თანახმად, ყველა ორგანული ნივთიერება არის ნაერთები, რომლებიც წარმოიქმნება გარკვეული არაორგანული ნივთიერებების (მაგ., წყალი, ამიაკი და ა.შ.) მოლეკულაში გარკვეული ატომების ორგანული ნარჩენებით ჩანაცვლებით. რომ. ორგანული ნაერთები, რომლებიც დაკავშირებულია წყლის ტიპებთან (ალკოჰოლები, ეთერები), ამიაკის ტიპებთან (პირველადი, მეორადი და მესამეული ამინები) და ა.შ. ტიპების თეორიამ თავის დროზე დადებითი როლი ითამაშა, რადგან შესაძლებელი გახდა. შექმენით პირველი კლასიფიკაციის ორგანული ნივთიერებები, რომელთა ზოგიერთი ელემენტი შემორჩენილია შემდგომ კლასიფიკაციებში. თუმცა, ფაქტების დაგროვებით და უფრო რთული ნივთიერებების გაცნობით, ტიპების თეორია სულ უფრო დაუსაბუთებელი აღმოჩნდა.

ო-ს განვითარების მნიშვნელოვანი ეტაპი x. იყო ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შექმნა. ამ თეორიის შექმნის ერთ-ერთი წინაპირობა იყო ფ.ა. კეკულეს მიერ 1857 წელს ნახშირბადის მუდმივი ოთხვალენტობის დამკვიდრება და ა. კუპერის მიერ 1858 წელს ნახშირბადის ატომების ერთმანეთთან შეერთების უნარის აღმოჩენა და ჯაჭვების ფორმირება. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შემქმნელი იყო A.M. Butlerov (1861). ამ თეორიის ძირითადი დებულებები შემდეგია. ყველა ატომი, რომელიც ქმნის ორგანული ნივთიერებების მოლეკულას, დაკავშირებულია გარკვეული თანმიმდევრობით; ისინი შეიძლება იყოს ერთჯერადი -С-С-, ორმაგი >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать საუკეთესო სქემასინთეზი და სტრუქტურის ფორმულის მიხედვით, როგორც ნახაზის მიხედვით, სხვადასხვა ორგანული ნივთიერებების სინთეზირება.

ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორიის შექმნის მომენტიდან იწყება O. x-ის ინტენსიური განვითარება. ბევრი სექცია O. x. გახდეს თეორიული საფუძველი მთელი რიგი დარგებისთვის (საწვავის ქიმია, საღებავების ქიმია, წამლების ქიმია და სხვ.).

ო-ს განვითარებაში x. ასევე გამორჩეული როლი შეასრულეს ნ.ნ.ზინინმა, ს.ვ.ლებედევმა, ა.ე.ფავორსკიმ, ნ.დ.ზელინსკიმ, ვ.მ.როდიონოვმა, ა.ნ.ნესმეიანოვმა, ა.პ.ორეხოვმა და ბევრმა სხვამ. დარგის უცხოელ მეცნიერებს შორის O. x. ფართოდ ცნობილია L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R. E. M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R.B. Woodward და სხვ.

ფიზიკის სწრაფი განვითარების გავლენით თეორიაში O. x. ფართოდ დაიწყო კვანტური ან ტალღური მექანიკის პრინციპების გამოყენება (იხ. კვანტური თეორია). წარმოიშვა ცნებები ელექტრონის ორბიტალებზე (ატომის სივრცეები, რომლებშიც ელექტრონის დარჩენის ალბათობა უდიდესია). ელექტრონული წარმოდგენები O. x. შესაძლებელი გახდა ატომების ურთიერთგავლენის სხვადასხვა ფაქტების გაგება და კლასიფიკაცია, რაც, როგორც გაირკვა, ეფუძნება ელექტრონის სიმკვრივის გადანაწილებას. დიდი ყურადღება O.x. ეძღვნება ორგანული რეაქციების ელექტრონული მექანიზმის შესწავლას. ეს რეაქციები მიმდინარეობს თავისუფალი რადიკალების ფორმირებით, რომლებსაც აქვთ ატომი დაუწყვილებელი ელექტრონით, მაგნიტურად არაკომპენსირებული და, შესაბამისად, აქტიური, ან დადებითი ან უარყოფითი მუხტის მატარებელი იონებით (კარბოკაციონები და კარბოანიონები).

ღრმა კავშირი O. x. ფიზიკასთან და ფიზიკურ ქიმიასთან (იხ.) ვლინდება არა მხოლოდ ქიმიური ნივთიერების ელექტრონული ბუნების შესწავლაში. ობლიგაციები, ატომებისა და რეაქციების ელექტრონული მექანიზმების ურთიერთგავლენა, არამედ ქიმიური კინეტიკისა და ენერგეტიკის პრობლემების ფართო განვითარებაში. რეაქციები.

O.-ის თვისება x. მე-20 საუკუნის მეორე ნახევარი არის მისი წარმატებები სტრუქტურის გაშიფვრაში და ისეთი რთული ბუნებრივი ნივთიერებების სინთეზში, როგორიცაა ცილები (იხ.), ნუკლეინის მჟავები (იხ.) და ა.შ. ამ სფეროში წარმატების გასაღები იყო მოლეკულებში ატომების ურთიერთსივრცითი მოწყობის დამკვიდრება. ანუ სტერეოქიმია (იხ.) და ორგანული მოლეკულების კონფორმაციები (იხ. კონფორმაცია). პარალელურად გადაიჭრა ოპტიკური იზომერიზმის მიზეზების შესწავლისა და ოპტიკურად აქტიური ნაერთების სინთეზის პრობლემა.

O.x-ის წარმატებისთვის. უნდა მოიცავდეს ორგანული ნაერთების ახალი კლასების აღმოჩენას და შესწავლას, რომელთა შორის პირველ ადგილს იკავებს არაბენზოლის არომატული ნაერთები (ციკლოპეიტადიენილ ანიონი და მეტალოცენები, ტროპილიუმის კატიონი, აზუ-ლინები და სხვ.), ელემენტურ-ორგანული ნაერთების ცალკეული ჯგუფები. ძალიან ღირებული პრაქტიკული თვისებებით.

მე-20 საუკუნის მეორე ნახევარში O. x-ის შემდგომი დაახლოება გრძელდება. ბიოქიმიასთან და ბიოლოგიასთან, რის შედეგადაც წარმოიშვა ახალი განყოფილებაქიმია - ბიოორგანული ქიმია.

წარმატებები O. x. შესაძლებელი გახდა არაერთი ფიზიკური მეთოდის ფართო გამოყენების გამო ქიმიურ მეთოდებთან ერთად, რომლებიც, პირველ რიგში, მოიცავს დიფრაქციულ მეთოდებს (რენტგენოგრაფია და ელექტრონის დიფრაქცია), ოპტიკური სპექტროსკოპია (სპექტრის ხილულ, ულტრაიისფერ და ინფრაწითელ რეგიონებში), მაგნიტური რადიოსპექტროსკოპია: ელექტრონი. პარამაგნიტური რეზონანსი (EPR), ბირთვული მაგნიტური რეზონანსი (NMR), მასის სპექტრომეტრია, ელექტრული დიპოლური მომენტების განსაზღვრა. ამ მეთოდებს შორის ინფორმაციის შინაარსის თვალსაზრისით ყველაზე ეფექტურია ბირთვული მაგნიტური რეზონანსი (იხ.), მათ შორის მისი სახეობები - პროტონ-მაგნიტური რეზონანსი და ყველაფრის პოვნა. უფრო დიდი აპლიკაცია 13C-NMR მეთოდი. ამ მეთოდებმა არა მხოლოდ მრავალჯერ დააჩქარა ორგანული ნაერთების მოლეკულების სტრუქტურის გაშიფვრა, არამედ შესაძლებელი გახადა პირობების შექმნა მათი სრული გეომეტრიული და ენერგეტიკული მახასიათებლების მისაღებად, აგრეთვე რეაქციების ელექტრონული მექანიზმების გამოვლენა. ორგანულ ქიმიაში ასევე გამოიყენება ბიოქიმიური მეთოდები, მაგალითად, მკაცრად სპეციფიკური ფერმენტული მეთოდები, იმუნოლი, მეთოდები და ა.შ.

საბუნებისმეტყველო მეცნიერების განვითარებასთან ერთად გაჩნდა ისეთი ახალი დისციპლინები, როგორიცაა მოლეკულური პათოლოგია და მოლეკულური ფარმაკოლოგია. დაავადების მზარდი რაოდენობა აიხსნება ქსოვილებში ორგანული ნივთიერებების შეცვლილი მოლეკულების გამოჩენით. სწრაფად განვითარებადი მოლეკულური ფარმაკოლოგია შესაძლებელს ხდის უჯრედებში აღმოაჩინოს და დაახასიათოს რეცეპტორების დიდი რაოდენობა, რომლებიც სპეციალურად აკავშირებენ შესწავლილს. სამკურნალო ნივთიერება. მოლეკულურ დონეზე რეცეპტორების შესწავლა ხსნის ახალი წამლების ძიების პერსპექტივებს. ო-ს შეღწევა x. ბიოლოგიასა და მედიცინაში შესაძლებელი გახდა გარკვეული პროცესების არსის გამოვლენა, რომლებიც ადრე წმინდად ბიოლოგიურად ითვლებოდა. ამრიგად, გაირკვა, რომ ორგანიზმების მემკვიდრეობითი მახასიათებლები დნმ-ის მოლეკულებში „ჩაწერილია“ ნუკლეოტიდების გარკვეული თანმიმდევრობის სახით. ოჰ. შეაღწია ყველაზე რთულ სფეროში - სასწავლო სფეროში გონებრივი აქტივობაპირი. აღმოჩნდა, რომ მხოლოდ ორგანულმა ნივთიერებებმა შეიძლება გამოიწვიოს ჯანსაღი ადამიანიჰალუცინაციები ჰალუცინაციების მსგავსი ფსიქიკურად დაავადებულებში, სხვა ნივთიერებები ამ ჰალუცინაციების მოსაშორებლად. ადამიანებისა და ცხოველების ტვინიდან გამოიყოფა პეპტიდები, რომლებსაც აქვთ მორფინისა და მისი ანალოგების მსგავსი ეფექტი (იხ. ენდოგენური ოპიატები). შესაძლებელია, რომ ამ პეპტიდების ბიოსინთეზის ან მიღების დარღვევა ეფუძნებოდეს პათოგენეზს. ფსიქიკური დაავადებადა სისხლის პეპტიდაზების მიმართ რეზისტენტული მათი ანალოგების ორგანულ სინთეზს დიდი მნიშვნელობა ექნება ანესთეზიოლოგიაში, ფსიქიატრიაში და ა.შ.

როგორც ჩანს, ყველაზე ეფექტური მიღწევებიეს მოსალოდნელია O. x., ბიოლოგიისა და მედიცინის საზღვარზე. ეს არის ქიმიის გახსნა. ავთვისებიანი ზრდის საფუძვლები და წინააღმდეგ ბრძოლა ავთვისებიანი სიმსივნეები, გაშიფვრა ქიმ. მეხსიერების საფუძვლები, ქსოვილების განვითარებისა და დიფერენცირების დინამიკის მექანიზმი, გამჟღავნება ქიმ. იმუნიტეტის საფუძვლები და ა.შ. O. x., ფიზიკასა და ფიზიკურ ქიმიასთან მოსაზღვრე რაიონებში, გაგრძელდება კვლევები ბუნებაში ქიმიური ნივთიერებების ღრმა შეღწევის შესახებ. ორგანულ მოლეკულაში ატომებს შორის კავშირები, უფრო ზუსტად დადგინდება რაოდენობრივი კავშირი ასეთი მოლეკულების სტრუქტურასა და რეაქტიულობას შორის, უფრო ღრმად იქნება შესწავლილი რეაქციების მექანიზმები, რომელშიც შედიან ორგანული ნაერთები. სსრკ-ში სამეცნიერო მუშაობა O. x-ის მიხედვით. ახორციელებს სსრკ მეცნიერებათა აკადემიის კვლევითი ინსტიტუტი: ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი. N. D. Zelinsky (IOC), ორგანული და ფიზიკური ქიმიის ინსტიტუტი. A. E. Arbuzova (IOPC), პეტროქიმიური სინთეზის ინსტიტუტი im. ა.ვ.ტოპჩიევა (INHS), ორგანული ელემენტების ნაერთების ინსტიტუტი (INEOS), ბიოორგანული ქიმიის ინსტიტუტი im. MM Shemyakina, H PI და სსრკ მეცნიერებათა აკადემიის ციმბირის ფილიალი: ნოვოსიბირსკის ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი (NIOC), ირკუტსკის ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი (INOC), ნავთობის ქიმიის ინსტიტუტი, ასევე რესპუბლიკური აკადემიების კვლევითი ინსტიტუტი - სომხეთის სსრ ქიმიის ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი, ყირგიზეთის სსრ, უკრაინის სსრ, სახვითი ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი. A. L. Mgdzhayan (სომხეთის სსრ), ფიზიკური და ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი (BSSR), ფიზიკური და ორგანული ქიმიის ინსტიტუტი im. პ.გ.მელიქიშვილი (საქართველოს სსრ), ორგანული სინთეზის ინსტიტუტი (ლატვიის სსრ) და სხვ.

საბჭოთა ქიმიკოსთა ეროვნული კომიტეტი არის სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის წევრი - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), რომელიც ორ წელიწადში ერთხელ აწყობს კონგრესებს, კონფერენციებს და სიმპოზიუმებს, მათ შორის ორგანულ ქიმიას.

მედიცინის მოლეკულურ დონესთან მიახლოების ზოგად ტენდენციასთან დაკავშირებით, ექიმმა ნათლად უნდა გაიაზროს ნივთიერებათა ცვლაში ჩართული ნივთიერებების მოლეკულების სტრუქტურა და სივრცითი კონფიგურაცია (ნუკლეინის მჟავები, ცილები, ფერმენტები, კოენზიმები, ნახშირწყლები, ლიპიდები და ა.შ.) ნორმალური და პათოლოგია, ასევე წამლის მოლეკულების სტრუქტურა.

ოჰ. წარმოადგენს სამედიცინო უნივერსიტეტებსა და საშუალო სამედიცინო სასწავლებლებში სწავლის საფუძველს. საგანმანათლებო ინსტიტუტებიბიოქიმია, ფარმაკოლოგია, ფიზიოლოგია და სხვა დისციპლინები. მას ეძღვნება დამოუკიდებელი კურსი ან იკითხება ზოგადი ქიმიის კურსის ნაწილი. O.x-ის კვლევისას მიღებული ბევრი მონაცემი გამოიყენება ფიზიკურ და კოლოიდურ ქიმიაში, ბიოლოგიაში, ჰისტოლოგიაში, პათოფიზიოლოგიაში, ზოგად ჰიგიენაში, პროფესიული დაავადებების მიმდინარეობაში და ა.შ.

ბიბლიოგრაფია:ინგოლდ კ. ორგანული ქიმიის თეორიული საფუძვლები, ტრანს. ინგლისურიდან, მ., 1973; Kram D. and X em m o n d J. Organic Chemistry, trans. ინგლისურიდან, მ., 1964; მატიე ჯ.-პ. და P a-n და R. ორგანული ქიმიის თეორიული საფუძვლების კურსი, ტრანს. ფრანგულიდან, მოსკოვი, 1975; M შესახებ p r და R.-ის ვაჟი და B შესახებ y d R. ორგანული ქიმია, შესახვევი ინგლისურით. ინგლისურიდან, მ., 1974; Nesmeyanov A. N. and Nesmeyanov N. A. Organic Chemistry Beginnings of Organic Chemistry, ტ.1-2, M., 1974; Palm V. A. შესავალი თეორიულ ორგანულ ქიმიაში, M., 1974; Ride K. ფიზიკური ორგანული ქიმიის კურსი, ტრანს. ინგლისურიდან, მ., 1972; P e-in შესახებ A. Ya. და 3 e of l of N-დან დაახლოებით in და V. V. მცირე პრაქტიკული სამუშაო ორგანულ ქიმიაზე, M., 1980; Reutov O. A. ორგანული ქიმიის თეორიული ამოცანები, M., 1964; Roberts J. and K and with er and about M. Organic Chemistry Fundamentals, trans. ინგლისურიდან, ტ.1-2, მ., 1978; ტეპანენკოსთან B. N. ორგანული ქიმიის კურსი, ნაწილი 1-2, M., 1976; ის, ორგანული ქიმიის კურსი, მ., 1979 წ.

პერიოდული გამოცემები- ჟურნალი ზოგადი ქიმიის მ.-ლ., 1931 წლიდან; ჟურნალი Organic Chemistry, M.-L., 1965 წლიდან; ჰეტეროციკლური ნაერთების ქიმია, რიგა, 1965 წლიდან; ბუნებრივი ნაერთების ქიმია, ტაშკენტი, 1965 წლიდან; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., 1863 წლიდან; ჟურნალი Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. ფიზიკური ორგანული ქიმია, ლ., 1972 წლიდან; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., 1964 წლიდან; ორგანული ქიმიის ჟურნალი, ვაშინგტონი, 1936 წლიდან; ჟურნალი Orgariometailic Chemistry, ლოზანა, 1964 წლიდან; იაპონიის ორგანული სინთეზური ქიმიის საზოგადოების ჟურნალი, ტოკიო, 1943 წლიდან; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, 1832 წლიდან; ორგანული მაგნიტური რეზონანსი, ლ., 1969 წლიდან; ორგანული მასის სპექტრომეტრია, ლ., 1968 წლიდან; Organic Preparations and Procedures, N. Y., 1969 წლიდან; სინთეზი, შტუტგარტი, 1969 წლიდან; Synthetic Communication, N. Y., 1971 წლიდან; Tetrahedron, N. Y.-L., 1957 წლიდან; Tetrahedron Letters, L., 1959 წლიდან.

B.H. სტეპანენკო.

ცოტა ადამიანი ფიქრობდა ორგანული ქიმიის როლზე თანამედროვე ადამიანის ცხოვრებაში. მაგრამ ეს უზარმაზარია, ძნელია მისი გადაჭარბება. დილიდან, როცა ადამიანი იღვიძებს და დასაბანად მიდის და საღამომდე, როცა დაიძინებს, მას მუდმივად თან ახლავს ორგანული ქიმიის პროდუქტები. კბილის ჯაგრისი, ტანსაცმელი, ქაღალდი, კოსმეტიკა, ავეჯი და ინტერიერის ნივთები და ბევრი სხვა - ამ ყველაფერს ის გვაძლევს. მაგრამ ერთხელ ყველაფერი სრულიად განსხვავებული იყო და ორგანული ქიმიის შესახებ ძალიან ცოტა იყო ცნობილი.

განვიხილოთ, თუ როგორ განვითარდა ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია ეტაპობრივად.

1. განვითარების პერიოდი XIV საუკუნემდე, რომელსაც სპონტანურს უწოდებენ.

2. XV - XVII სს - განვითარების დასაწყისი ანუ, იატროქიმია, ალქიმია.

3. XVIII - XIX საუკუნე - ვიტალიზმის თეორიის დომინირება.

4. XIX - XX სს - ინტენსიური განვითარება, მეცნიერული ეტაპი.

ორგანული ნაერთების ქიმიის ფორმირების დასაწყისი ან სპონტანური ეტაპი

ეს პერიოდი გულისხმობს ქიმიის ცნების წარმოშობას, წარმოშობას. და წარმოშობა ბრუნდება Ანტიკური რომიდა ეგვიპტე, სადაც ძალზე უნარმა მაცხოვრებლებმა ისწავლეს საგნებისა და ტანსაცმლის შეღებვისთვის ბუნებრივი ნედლეულის - მცენარეების ფოთლებისა და ღეროების ამოღება. ისინი ინდიგო იყვნენ, მდიდრებს აძლევდნენ ლურჯი ფერიდა ალიზორინი, რომელიც ხატავს ფაქტიურად ყველაფერს წვნიანი და მიმზიდველი ნარინჯისფერი და წითელი ფერებში. სხვადასხვა ეროვნების არაჩვეულებრივად მოქნილმა მცხოვრებლებმა ასევე ისწავლეს ძმარი, ალკოჰოლური სასმელების დამზადება შაქრისა და მცენარეული წარმოშობის სახამებლის შემცველი ნივთიერებებისგან.

ცნობილია, რომ ამ ისტორიულ პერიოდში ძალიან გავრცელებული პროდუქტები იყო ცხოველური ცხიმები, ფისები და მცენარეული ზეთები, რომლებსაც იყენებდნენ მკურნალები და მზარეულები. ასევე მჭიდროდ გამოიყენებოდა სხვადასხვა შხამი, როგორც შიდა ურთიერთობების მთავარი იარაღი. ყველა ეს ნივთიერება არის ორგანული ქიმიის პროდუქტები.

მაგრამ, სამწუხაროდ, როგორც ასეთი, "ქიმიის" ცნება არ არსებობდა და სპეციფიკური ნივთიერებების შესწავლა თვისებებისა და შემადგენლობის გასარკვევად არ მომხდარა. ამიტომ ამ პერიოდს სპონტანურს უწოდებენ. ყველა აღმოჩენა იყო შემთხვევითი, ყოველდღიური მნიშვნელობის არამიზნობრივი ხასიათი. ასე გაგრძელდა მომდევნო საუკუნემდე.

იატროქიმიური პერიოდი განვითარების იმედისმომცემი დასაწყისია

მართლაც, მე-16-17 საუკუნეებში დაიწყო პირდაპირი იდეების გაჩენა ქიმიის, როგორც მეცნიერების შესახებ. იმდროინდელი მეცნიერების მუშაობის წყალობით, მიიღეს ზოგიერთი ორგანული ნივთიერება, გამოიგონეს ნივთიერებების დისტილაციისა და სუბლიმაციის უმარტივესი მოწყობილობები, გამოიყენეს სპეციალური ქიმიური ჭურჭელი ნივთიერებების დასაფქვავად, ბუნებრივი პროდუქტების ინგრედიენტებად დაყოფისთვის.

იმდროინდელი მუშაობის ძირითადი მიმართულება იყო მედიცინა. მიღების სურვილი საჭირო მედიკამენტებიგანაპირობა ის, რომ ეთერზეთები და სხვა ნედლეული იზოლირებული იყო მცენარეებიდან. ასე რომ, კარლ შელემ მიიღო რამდენიმე ორგანული მჟავა მცენარეული მასალისგან:

• ვაშლი;
• ლიმონი;
• გალიური;
• რძის პროდუქტები;
• ოქსიალური.

მეცნიერს 16 წელი დასჭირდა მცენარეების შესასწავლად და ამ მჟავების იზოლირებისთვის (1769 წლიდან 1785 წლამდე). ეს იყო განვითარების დასაწყისი, ჩაეყარა საფუძველი ორგანულ ქიმიას, რომელიც უშუალოდ განისაზღვრა და მოგვიანებით (მე-18 საუკუნის დასაწყისი) ქიმიის დარგად დასახელდა.

შუა საუკუნეების იმავე პერიოდში G. F. Ruel-მა გამოყო შარდმჟავას კრისტალები შარდოვანისგან. სხვა ქიმიკოსებმა მიიღეს სუქცინის მჟავა ქარვისგან, ღვინის მჟავისგან. გამოიყენება მცენარეული და ცხოველური ნედლეულის მშრალი გამოხდის მეთოდი, რომლის წყალობითაც მიიღება ძმარმჟავა, დიეთილის ეთერი და ხის სპირტი.

ეს იყო სამომავლოდ ორგანული ქიმიური მრეწველობის ინტენსიური განვითარების დასაწყისი.

Vis vitalis, ანუ "სიცოცხლის ძალა"

XVIII - XIX საუკუნეები ორგანული ქიმიისთვის ძალიან ორმხრივია: ერთის მხრივ, არის არაერთი აღმოჩენა, რომელიც გრანდიოზული მნიშვნელობისაა. სხვასთან ერთად, დიდი დროსაჭირო ცოდნისა და სწორი იდეების ზრდა-დაგროვებას ხელს უშლის ვიტალიზმის დომინანტური თეორია.

ეს თეორია გამოიყენა და უმთავრესად დაასახელა იენს იაკობს ბერცელიუსმა, რომელმაც ამავდროულად თავად მისცა ორგანული ქიმიის განმარტება (ზუსტი წელი უცნობია, ან 1807 ან 1808). ამ თეორიის დებულებების თანახმად, ორგანული ნივთიერებები შეიძლება წარმოიქმნას მხოლოდ ცოცხალ ორგანიზმებში (მცენარეებსა და ცხოველებში, მათ შორის ადამიანებში), რადგან მხოლოდ ცოცხალ არსებებს აქვთ სპეციალური "სიცოცხლის ძალა", რომელიც ამ ნივთიერებების წარმოების საშუალებას იძლევა. მიუხედავად იმისა, რომ აბსოლუტურად შეუძლებელია ორგანული ნივთიერებების მიღება არაორგანული ნივთიერებებისგან, რადგან ისინი წარმოადგენენ უსულო ბუნების პროდუქტებს, არაწვას, ვიტალის გარეშე.

იმავე მეცნიერმა შემოგვთავაზა იმ დროისთვის ცნობილი ყველა ნაერთების პირველი კლასიფიკაცია არაორგანულ (არაცოცხალი, ყველა ნივთიერება, როგორიცაა წყალი და მარილი) და ორგანული (ცოცხალი, მსგავსი. ზეითუნის ზეთიდა შაქარი). ბერცელიუსმა ასევე პირველმა დააკონკრეტა რა არის ორგანული ქიმია. განმარტება ასე ჟღერდა: ეს არის ქიმიის ფილიალი, რომელიც სწავლობს ცოცხალი ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს.

ამ პერიოდის განმავლობაში, მეცნიერები ადვილად ახორციელებდნენ ორგანული ნივთიერებების არაორგანულად გარდაქმნას, მაგალითად, წვის დროს. თუმცა, არაფერია ცნობილი საპირისპირო გარდაქმნების შესაძლებლობის შესახებ.

ბედმა სიამოვნებით განკარგა ისე, რომ სწორედ იენს ბერცელიუსის სტუდენტმა ფრიდრიხ ველერმა შეუწყო ხელი მისი მასწავლებლის თეორიის დაშლის დაწყებას.

გერმანელი მეცნიერი მუშაობდა ციანიდის ნაერთებზე და ერთ-ერთ ექსპერიმენტში მან მოახერხა მსგავსი კრისტალების მიღება. შარდმჟავას. უფრო ფრთხილად კვლევის შედეგად, ის დარწმუნდა, რომ მართლაც მოახერხა ორგანული ნივთიერებების მიღება არაორგანულიდან ყოველგვარი vis vitalis-ის გარეშე. რაც არ უნდა სკეპტიკურად იყო განწყობილი ბერცელიუსი, ის იძულებული გახდა ეღიარებინა ეს უდავო ფაქტი. ასე მიეცა პირველი დარტყმა ვიტალისტურ შეხედულებებს. ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორიამ დაიწყო იმპულსის მოპოვება.

აღმოჩენების სერია, რომელმაც გაანადგურა ვიტალიზმი

Wöhler-ის წარმატებამ შთააგონა მე-18 საუკუნის ქიმიკოსები, ამიტომ დაიწყო ფართო ტესტები და ექსპერიმენტები ხელოვნურ პირობებში ორგანული ნივთიერებების მისაღებად. გაკეთდა რამდენიმე ასეთი სინთეზი, რომელსაც გადამწყვეტი და უდიდესი მნიშვნელობა აქვს.

1. 1845 წელი – ადოლფ კოლბემ, რომელიც იყო ველერის მოწაფე, მრავალსაფეხურიანი სრული სინთეზით, მარტივი არაორგანული ნივთიერებებისგან C, H 2, O 2-დან მიიღო ძმარმჟავა, რომელიც ორგანული ნივთიერებაა.
2. 1812 კონსტანტინ კირხჰოფმა მოახდინა გლუკოზის სინთეზირება სახამებლისა და მჟავისგან.
3. 1820 ჰენრი ბრაკონომ ცილა დენატურაცია მოახდინა მჟავით და შემდეგ დაამუშავა ნარევი აზოტის მჟავადა მიიღო მოგვიანებით სინთეზირებული 20 ამინომჟავიდან პირველი - გლიცინი.
4. 1809 წელს მიშელ შევრელმა შეისწავლა ცხიმების შემადგენლობა და ცდილობდა მათი შემადგენელ კომპონენტებად დაშლას. შედეგად მან მიიღო ცხიმოვანი მჟავები და გლიცერინი. 1854 ჟან ბერტელომ გააგრძელა Chevrel-ის მუშაობა და გააცხელა გლიცერინი, შედეგად - ცხიმი, რომელიც ზუსტად იმეორებს ბუნებრივი ნაერთების სტრუქტურას. მომავალში მან მოახერხა სხვა ცხიმებისა და ზეთების მიღება, რომლებიც მოლეკულური სტრუქტურით გარკვეულწილად განსხვავდებოდნენ ბუნებრივი კოლეგებისგან. ანუ მან დაამტკიცა ლაბორატორიაში დიდი მნიშვნელობის ახალი ორგანული ნაერთების მიღების შესაძლებლობა.
5. ჯ. ბერტელოტმა მოახდინა მეთანის სინთეზირება წყალბადის სულფიდიდან (H 2 S) და ნახშირბადის დისულფიდიდან (CS 2).
6. 1842 ზინინმა მოახერხა ნიტრობენზოლის საღებავის ანილინის სინთეზირება. მომავალში მან მოახერხა მრავალი ანილინის საღებავის მოპოვება.
7. ა.ბაიერი ქმნის საკუთარ ლაბორატორიას, რომელშიც ეწევა ბუნებრივის მსგავსი ორგანული საღებავების აქტიურ და წარმატებულ სინთეზს: ალიზარინი, ინდიგო, ანთროქინონი, ქსანთენი.
8. 1846 წელს ნიტროგლიცერინის სინთეზი მეცნიერ სობრეროს მიერ. მან ასევე შეიმუშავა ტიპების თეორია, რომელიც ამბობს, რომ ნივთიერებები ზოგიერთი არაორგანულის მსგავსია და მათი მიღება შესაძლებელია სტრუქტურაში წყალბადის ატომების ჩანაცვლებით.
9. 1861 A.M. Butlerov-მა მოამზადა შაქრიანი ნივთიერება ფორმალინისგან. მან ასევე ჩამოაყალიბა ორგანული ნაერთების ქიმიური სტრუქტურის თეორიის დებულებები, რომლებიც აქტუალურია დღემდე.

ყველა ამ აღმოჩენამ განსაზღვრა ორგანული ქიმიის საგანი - ნახშირბადი და მისი ნაერთები. შემდგომი აღმოჩენები მიზნად ისახავდა ორგანულ ნივთიერებებში ქიმიური რეაქციების მექანიზმების შესწავლას, ურთიერთქმედების ელექტრონული ბუნების დადგენას და ნაერთების სტრუქტურის გამოკვლევას.

XIX და XX საუკუნეების მეორე ნახევარი - გლობალური ქიმიური აღმოჩენების დრო

ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორიამ დროთა განმავლობაში უფრო დიდი ცვლილებები განიცადა. მრავალი მეცნიერის მუშაობამ მოლეკულებში, რეაქციებსა და სისტემებში შიდა პროცესების მექანიზმებზე ნაყოფიერი შედეგი გამოიღო. ასე რომ, 1857 წელს ფრიდრიხ კეკულემ შეიმუშავა ვალენტობის თეორია. მას ასევე ეკუთვნის უდიდესი დამსახურება - ბენზოლის მოლეკულის სტრუქტურის აღმოჩენა. ამავდროულად, A.M. Butlerov ჩამოაყალიბა ნაერთების სტრუქტურის თეორიის დებულებები, რომელშიც მან მიუთითა ნახშირბადის ოთხვალენტობა და იზომერიზმისა და იზომერების არსებობის ფენომენი.

ვ.ვ.მარკოვნიკოვი და ა.მ.ზაიცევი იკვლევენ ორგანულ ნივთიერებებში რეაქციების მექანიზმების შესწავლას და აყალიბებენ უამრავ წესს, რომელიც ხსნის და ადასტურებს ამ მექანიზმებს. 1873 - 1875 წლებში. I. Wislicenus, van't Hoff და Le Bel სწავლობენ ატომების სივრცით განლაგებას მოლეკულებში, აღმოაჩენენ სტერეოიზომერების არსებობას და ხდებიან მთელი მეცნიერების - სტერეოქიმიის ფუძემდებელი. Ბევრი განსხვავებული ხალხიმონაწილეობა მიიღო ორგანული პროდუქტების დარგის შექმნაში, რომელიც დღეს გვაქვს. ამიტომ ორგანული ქიმიის მეცნიერები იმსახურებენ ყურადღებას.

მე-19 და მე-20 საუკუნეების დასასრული იყო გლობალური აღმოჩენების დრო ფარმაცევტულ პროდუქტებში, საღებავებისა და ლაქების ინდუსტრიაში და კვანტურ ქიმიაში. განვიხილოთ აღმოჩენები, რომლებიც უზრუნველყოფდნენ ორგანული ქიმიის მაქსიმალურ მნიშვნელობას.

1. 1881 M. Conrad და M. Gudzeit სინთეზირებულია ანესთეტიკები, ვერონალი და სალიცილის მჟავა.
2. 1883 ლ. ნორმა მიიღო ანტიპირინი.
3. 1884 ფ. შტოლმა მიიღო პირამიდონი.
4. 1869 ძმებმა ჰაიტებმა მიიღეს პირველი ხელოვნური ბოჭკო.
5. 1884 დ. ისტმანმა მოახდინა ცელულოიდის ფოტოგრაფიული ფილმის სინთეზირება.
6. 1890 L. Depassy სპილენძ-ამიაკის ბოჭკოვანი იქნა მიღებული.
7. 1891 ჩ.კროსმა და მისმა კოლეგებმა მიიღეს ვისკოზა.
8. 1897 ფ. მიშერმა და ბუხნერმა დააფუძნეს თეორია (აღმოჩენილია უჯრედებისგან თავისუფალი დუღილი და ბიოკატალიზატორების ფერმენტები).
9. 1897 ფ. მიშერმა აღმოაჩინა ნუკლეინის მჟავები.
10. მე-20 საუკუნის დასაწყისი - ორგანული ელემენტების ნაერთების ახალი ქიმია.
11. 1917 ლუისმა აღმოაჩინა მოლეკულებში ქიმიური ბმის ელექტრონული ბუნება.
12. 1931 ჰუკელი არის ქიმიაში კვანტური მექანიზმების დამფუძნებელი.
13. 1931-1933 წწ ლაიმუს პაულინგი ასაბუთებს რეზონანსის თეორიას, მოგვიანებით კი მისი თანამშრომლები ავლენენ მიმართულებების არსს ქიმიურ რეაქციებში.
14. 1936 სინთეზირებული ნეილონი.
15. 1930-1940 წწ A.E. Arbuzov იწვევს ორგანული ფოსფორის ნაერთების განვითარებას, რომლებიც საფუძველია პლასტმასის, მედიკამენტების და ინსექტიციდების წარმოებისთვის.
16. 1960 აკადემიკოსი ნესმეიანოვი და მისი სტუდენტები ქმნიან პირველ სინთეზურ საკვებს ლაბორატორიაში.
17. 1963 დუ ვინი იღებს ინსულინს, რაც უზარმაზარი წინსვლაა მედიცინაში.
18. 1968 წელს ინდოელმა H. G. Korana-მ მოახერხა მარტივი გენის მიღება, რომელიც დაეხმარა გენეტიკური კოდის გაშიფვრაში.

ამრიგად, ორგანული ქიმიის მნიშვნელობა ადამიანების ცხოვრებაში უბრალოდ კოლოსალურია. პლასტმასები, პოლიმერები, ბოჭკოები, საღებავები და ლაქები, რეზინები, რეზინები, PVC მასალები, პოლიპროპილენი და პოლიეთილენები და მრავალი სხვა თანამედროვე ნივთიერება, რომლის გარეშეც დღეს უბრალოდ წარმოდგენაც შეუძლებელია. შესაძლო სიცოცხლემათ აღმოჩენამდე დიდი გზა გაიარეს. ასობით მეცნიერმა თავისი წვლილი შეიტანა მრავალწლიანი შრომისმოყვარეობის განვითარებაში ზოგადი ისტორიაორგანული ქიმიის განვითარება.

ორგანული ნაერთების თანამედროვე სისტემა

განვითარების გრძელი და რთული გზა რომ გაიარა, ორგანული ქიმია დღეს არ დგას. ცნობილია 10 მილიონზე მეტი ნაერთი და ეს რიცხვი ყოველწლიურად იზრდება. აქედან გამომდინარე, არსებობს ნივთიერებების განლაგების გარკვეული სისტემატიზებული სტრუქტურა, რომელსაც ორგანული ქიმია გვაძლევს. ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია წარმოდგენილია ცხრილში.

ნივთიერებების მთელი მრავალფეროვნებისა და მათში შემავალი რეაქციების შესწავლა დღეს ორგანული ქიმიის საგანია.

ქიმიური ბმების სახეები ორგანულ ნივთიერებებში

ნებისმიერი ნაერთებისთვის დამახასიათებელია ელექტრონ-სტატიკური ურთიერთქმედება მოლეკულებში, რომლებიც ორგანულ ნივთიერებებში გამოიხატება კოვალენტური პოლარული და კოვალენტური არაპოლარული ბმების არსებობით. ორგანული მეტალის ნაერთებში შესაძლებელია სუსტი იონური ურთიერთქმედების წარმოქმნა.

წარმოიქმნება შორის C-C ურთიერთქმედებაყველა ორგანულ მოლეკულაში. კოვალენტური პოლარული ურთიერთქმედება დამახასიათებელია სხვადასხვა არამეტალის ატომებისთვის მოლეკულაში. მაგალითად, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. ეს ყველაფერი არის ორგანული ქიმიის ბმები, რომლებიც არსებობს ნაერთების შესაქმნელად.

ორგანულ ნივთიერებებში ნივთიერებების ფორმულების მრავალფეროვნება

ყველაზე გავრცელებულ ფორმულებს, რომლებიც გამოხატავს ნაერთის რაოდენობრივ შემადგენლობას, ეწოდება ემპირიული ფორმულები. ასეთი ფორმულები არსებობს ყველა არაორგანული ნივთიერებისთვის. მაგრამ როდესაც საქმე ორგანულ ფორმულებში შედგენას მიუახლოვდა, მეცნიერებს მრავალი პრობლემა შეექმნათ. ჯერ ერთი, ბევრი მათგანის მასა არის ასობით და თუნდაც ათასობით. რთულია ასეთი უზარმაზარი ნივთიერების ემპირიული ფორმულის დადგენა. ამიტომ დროთა განმავლობაში გაჩნდა ორგანული ქიმიის ისეთი ფილიალი, როგორიცაა ორგანული ანალიზი. მის დამფუძნებლებად ითვლებიან მეცნიერები ლიბიგი, უელერი, გეი-ლუსაკი და ბერცელიუსი. სწორედ მათ, A.M. Butlerov-ის ნაშრომებთან ერთად დაადგინეს იზომერების არსებობა - ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იგივე ხარისხობრივი და რაოდენობრივი შემადგენლობა, მაგრამ განსხვავდებიან მოლეკულური აგებულებითა და თვისებებით. ამიტომ ორგანული ნაერთების სტრუქტურა დღეს გამოიხატება არა ემპირიული, არამედ სტრუქტურული სრული ან სტრუქტურული შემოკლებული ფორმულით.

ეს სტრუქტურები ორგანული ქიმიის დამახასიათებელი და გამორჩეული თვისებაა. ფორმულები იწერება ქიმიური ბმის აღმნიშვნელი ტირეების გამოყენებით. მაგალითად, ბუტანის შემოკლებული სტრუქტურული ფორმულა იქნება CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 . სრული სტრუქტურული ფორმულა აჩვენებს მოლეკულაში არსებულ ყველა ქიმიურ ბმას.

ასევე არსებობს ორგანული ნაერთების მოლეკულური ფორმულების ჩაწერის საშუალება. ის ისევე გამოიყურება, როგორც ემპირიული არაორგანულში. მაგალითად, ბუტანისთვის ეს იქნება: C 4 H 10. ანუ, მოლეკულური ფორმულა იძლევა წარმოდგენას მხოლოდ ნაერთის ხარისხობრივ და რაოდენობრივ შემადგენლობაზე. სტრუქტურული ბმები ახასიათებს ობლიგაციებს მოლეკულაში, ამიტომ მათი გამოყენება შესაძლებელია ნივთიერების მომავალი თვისებებისა და ქიმიური ქცევის პროგნოზირებისთვის. ეს ის თვისებებია, რაც ორგანულ ქიმიას აქვს. ფორმულები იწერება ნებისმიერი ფორმით, თითოეული მათგანი სწორად ითვლება.

რეაქციების სახეები ორგანულ ქიმიაში

არსებობს ორგანული ქიმიის გარკვეული კლასიფიკაცია რეაქციების ტიპის მიხედვით. უფრო მეტიც, არსებობს რამდენიმე ასეთი კლასიფიკაცია, შესაბამისად სხვადასხვა თვისებები. განვიხილოთ ძირითადი.

ქიმიური რეაქციების მექანიზმები ბმების გაწყვეტისა და წარმოქმნის მეთოდების მიხედვით:

• ჰომოლიზური ან რადიკალური;
• ჰეტეროლიზური ან იონური.

რეაქციები ტრანსფორმაციების ტიპების მიხედვით:

• ჯაჭვი რადიკალი;
• ნუკლეოფილური ალიფატური ჩანაცვლება;
• ნუკლეოფილური არომატული ჩანაცვლება;
• ელიმინაციის რეაქციები;
• ელექტროფილური დამატება;
• კონდენსაცია;
• ციკლიზაცია;
• ელექტროფილური ჩანაცვლება;
• გადაწყობის რეაქციები.

რეაქციის (დაწყების) დაწყების მეთოდისა და კინეტიკური რიგის მიხედვით, რეაქციებსაც ზოგჯერ კლასიფიცირდება. ეს არის ორგანული ქიმიის რეაქციების ძირითადი მახასიათებლები. თეორია, რომელიც აღწერს თითოეულის კურსის დეტალებს ქიმიური რეაქცია, აღმოაჩინეს მე-20 საუკუნის შუა წლებში და დღემდე დასტურდება და ავსებს ყოველი ახალი აღმოჩენითა და სინთეზით.

უნდა აღინიშნოს, რომ ზოგადად, ორგანულ ნივთიერებებში რეაქციები უფრო მძიმე პირობებში მიმდინარეობს, ვიდრე მაშინ არაორგანული ქიმია. ეს გამოწვეულია ორგანული ნაერთების მოლეკულების უფრო დიდი სტაბილიზაციის გამო ინტრა და ინტერმოლეკულური ძლიერი ბმების წარმოქმნით. ამიტომ, თითქმის არცერთი რეაქცია არ არის სრულყოფილი ტემპერატურის, წნევის ან კატალიზატორის გამოყენების გარეშე.

ორგანული ქიმიის თანამედროვე განმარტება

ზოგადად, ორგანული ქიმიის განვითარება რამდენიმე საუკუნის განმავლობაში ინტენსიურ გზას გადიოდა. უზარმაზარი ინფორმაციაა დაგროვილი ნივთიერებების, მათი სტრუქტურისა და რეაქციების შესახებ, რომლებშიც ისინი შეიძლება შევიდნენ. სინთეზირებულია მილიონობით სასარგებლო და უბრალოდ საჭირო ნედლეული, რომელიც გამოიყენება მეცნიერების, ტექნოლოგიებისა და მრეწველობის სხვადასხვა დარგში. ორგანული ქიმიის კონცეფცია დღეს აღიქმება, როგორც რაღაც გრანდიოზული და დიდი, მრავალრიცხოვანი და რთული, მრავალფეროვანი და მნიშვნელოვანი.

ერთ დროს, ქიმიის ამ დიდი დარგის პირველი განმარტება იყო ბერცელიუსის მიერ მოცემული: ეს არის ქიმია, რომელიც სწავლობს ორგანიზმებისგან იზოლირებულ ნივთიერებებს. იმ მომენტიდან დიდი დრო გავიდა, ბევრი აღმოჩენა გაკეთდა და დიდი რიცხვიინტრაქიმიური პროცესების მექანიზმები. შედეგად, დღეს არსებობს განსხვავებული კონცეფცია იმის შესახებ, თუ რა არის ორგანული ქიმია. განმარტება მას შემდეგნაირად ენიჭება: ეს არის ნახშირბადის და მისი ყველა ნაერთის ქიმია, ასევე მათი სინთეზის მეთოდები.