Organiklerin temelleri. kimya organik

Organik kimya, karbon bileşiklerini organik bileşikler olarak adlandırılan diğer elementlerle ve bunların dönüşüm yasalarını inceleyen bir bilimdir. "Organik kimya" adı, bilimin gelişiminin erken bir aşamasında, çalışmanın konusu bitki ve hayvan kaynaklı karbon bileşikleri ile sınırlıyken ortaya çıktı. Tüm karbon bileşikleri organik olarak adlandırılamaz. Örneğin CO2, HCN, CS2 geleneksel olarak inorganik olarak sınıflandırılır. Geleneksel olarak, organik bileşiklerin prototipinin metan CH4 olduğunu varsayabiliriz.

Bugüne kadar bilinen organik madde sayısı 10 milyonu aşıyor ve her yıl 200-300 bin artıyor.Bu bileşiklerin çeşitliliği, karbon atomlarının birbirleriyle basit ve çoklu bağlarla birleşerek bileşikler oluşturmadaki eşsiz yetenekleri ile belirlenir. bir zincire bağlı pratik olarak sınırsız sayıda atomla, döngüler, çerçeveler vb., periyodik sistemin hemen hemen tüm elementleriyle ve ayrıca izomerizm olgusuyla güçlü bağlar oluşturur - bileşimde aynı olan maddelerin varlığı, ancak yapı ve özellikler bakımından farklıdır.

Çok sayıda organik bileşik, org'un değerini belirler. modern kimyanın en büyük dalı olarak kimya. Çevremizdeki dünya esas olarak org'dan inşa edilmiştir. bağlantılar; gıda, yakıt, giyim, ilaçlar, boyalar, deterjanlar, onlarsız taşıma, baskı, uzaya nüfuz etme vb. imkansız olan malzemeler. Org'un en önemli rolü. bileşikler yaşam süreçlerinde oynar. Moleküllerin büyüklüğüne göre org. maddeler, düşük moleküler ağırlığa (birkaç on ila birkaç yüze, nadiren bin'e kadar bir molar kütleye sahip) ve yüksek moleküler ağırlığa (makromoleküler; 104 - 106 ve daha fazla molar kütleye sahip) ayrılır.

Organik kimya, yalnızca bitki ve hayvan organizmalarından elde edilen bileşikleri değil, esas olarak laboratuvar veya endüstriyel organik sentez kullanılarak yapay olarak oluşturulan bileşikleri de inceler. Ayrıca, bilgisayar org çalışma nesneleri. kimya, yalnızca canlı organizmalarda bulunmayan, ancak görünüşe göre yapay olarak elde edilemeyen bileşiklerdir (örneğin, doğal bir tetrahedral yapıya sahip olmayan, ancak düz bir kare şeklinde olan varsayımsal bir metan analogu) .

Geçmiş referansı

Organik kimyanın kökenleri eski zamanlara kadar uzanır (alkollü ve asetik fermantasyonu, çivit mavisi ve alizarin ile boyamayı zaten biliyorlardı). Ancak, Orta Çağ'da (simya dönemi), sadece birkaç bireysel kuruluş. maddeler. Bu dönemin tüm araştırmaları, esas olarak, o zamanlar düşünüldüğü gibi, basit bir maddenin diğerine dönüştürülebileceği işlemlere indirgendi. On altıncı yüzyıldan beri (iatrokimya dönemi) araştırmaları temel olarak çeşitli tıbbi maddelerin izolasyonu ve kullanımına yönelikti: bitkilerden bir dizi uçucu yağ izole edildi, dietil eter hazırlandı, odun (metil) alkol ve asetik asit, ahşabın kuru damıtılmasıyla elde edildi, tartarik asit, tartar, damıtma kurşun şeker - asetik asit, amber - süksinik damıtılmasından elde edildi.

Bitkisel ve hayvansal kökenli kimyasal bileşiklerin tek bir kimyasal halinde füzyonu. bilim org. kimya, terimin kendisini ve organik madde kavramını tanıtan J. Berzelius tarafından gerçekleştirildi, Berzelius'a göre ikincisinin oluşumu, yalnızca "yaşam gücü" varlığında canlı bir organizmada mümkündür.

Bu yanılgı, amonyum siyanattan (inorganik madde) üre (organik madde) elde eden F. Wöhler (1828), asetik asit sentezleyen A. Kolbe, H 2 S ve CS 2'den metan elde eden M. Berthelot tarafından çürütülmüştür. Formalinden şekerli maddeler sentezleyen AM Butlerov. birinci katta 19. yüzyıl kapsamlı deneysel materyal toplandı ve org'un hızlı gelişimini belirleyen ilk genellemeler yapıldı. kimya: gelişmiş analiz yöntemleri org. bileşikler (Berzelius, J. Liebig, J. Dumas, M. Chevreul), radikal teorisi (Wohler, J. Gay-Lussac, Liebig, Dumas), ilk molekülden son moleküle değişmeden geçen atom grupları olarak yaratılmıştır. reaksiyon sırasında molekül; tip teorisi (C. Gerard, 1853), içinde org. bileşikler inorganik maddelerden - içlerindeki atomları org ile değiştirerek "tipler"den yapılmıştır. parça; izomerizm kavramı tanıtıldı (Berzelius).

Eşzamanlı olarak, yoğun sentez gelişimi devam etmektedir. Organik bileşiklerin ilk endüstriyel üretimi yaratıldı (A. Hoffman, W. Perkin Sr. - sentetik boyalar: movein, fuchsin, siyanin ve azo boyalar). N. N. Zinin (1842) tarafından keşfedilen anilin sentezi yönteminin geliştirilmesi, anilin boya endüstrisinin yaratılmasının temelini oluşturdu.

Kimya arasında ayrılmaz bir bağ fikri. ve fiziksel yapısı ile bir molekülün özellikleri, bu yapının benzersizliği fikri ilk olarak klasik kimya teorisini yaratan Butlerov (1861) tarafından ifade edildi. yapılar (moleküllerdeki atomlar, değerlerine göre bağlanır, bileşiğin kimyasal ve fiziksel özellikleri, bileşimlerinde bulunan atomların doğası ve sayısı ile bağların türü ve doğrudan bağlı olmayan atomların karşılıklı etkisi ile belirlenir). Kimya teorisi. yapı, organik kimyanın daha da hızlı gelişimini belirledi: 1865'te Kekule, benzen için bir formül önerdi ve daha sonra bağ salınımları fikrini dile getirdi; V.V. Markovnikov ve A.M. Zaitsev, kimyanın yönünü ilk kez birbirine bağlayan bir dizi kural formüle etti. kimya ile reaksiyonlar. reaktifin yapısı.

Bayer, K. Laar, L. Claisen, L. Knorr'un çalışmaları hakkında fikirler geliştirdi. tatomerizm - mobil izomerizm Tüm bu teorik fikirler, sentetik kimyanın güçlü gelişimine katkıda bulundu. con için. 19. yüzyıl hidrokarbonların, alkollerin, aldehitlerin ve ketonların en önemli temsilcilerinin tümü elde edildi, karboksilik asitler, halojen ve nitro türevleri, nitrojen ve kükürt içeren yapılar, aromatik heterosikller. Dienler, asetilenler ve allenler elde etmek için yöntemler geliştirildi (A.E. Favorsky). Çok sayıda yoğunlaşma reaksiyonu keşfedilmiştir (Sch. Wurtz, A.P. Borodin, W. Perkin, Claisen, A. Michael, S. Friedel, J. Crafts, E. Knoevenagel ve diğerleri). EG Fisher, org'da enzimlerin kullanımında karbonhidratlar, proteinler ve pürinler çalışmasında olağanüstü bir başarı elde etti. sentez (1894), aynı zamanda polipeptitlerin sentezini de gerçekleştirdi. O. Wallach'ın terpen kimyası üzerine çalışması, kokulu maddeler endüstrisinin temeli oldu. R. Wilstetter'in öncü çalışmaları zamanımız için bile olağanüstüdür. Kuruluşun gelişimine temel katkı. sentez, V. Grignard (1900-20) ve N.D. Zelinsky (1910) - organomagnezyum bileşiklerinin sentezi için son derece verimli bir yöntemin yaratılması ve hidrokarbonların katalitik dönüşümlerinin keşfi; ikincisi petrol kimyasının gelişmesinde olağanüstü bir rol oynadı. Kimya serbest radikaller trifenilmetil radikalini keşfeden M. Gomberg'in (1900) çalışmasıyla başlamış ve A.E. Chichibabin, G. Wieland ve S. Goldschmidt'in çalışmalarıyla devam etmiştir.

Organik bileşiklerin yapısı

Organik bileşikler, polar olmayan kovalent C-C bağları ve polar kovalent bağlar ile karakterize edilir. C-O bağlantıları, C-N, C-Hal, C-metal vb. Kovalent bağların oluşumu, G. Lewis ve W. Kossel (1916) tarafından elektronik oluşumların - oktetlerin ve çiftlerin önemli rolü hakkında geliştirilen varsayımlara dayanarak açıklandı. Molekül, C, N, O, Hal gibi elementlerin değerlik kabuğu 8 elektron içeriyorsa (oktet kuralı) ve hidrojen değerlik kabuğu 2 elektron içeriyorsa kararlıdır. Kimya bir bağ, farklı atomların sosyalleştirilmiş bir elektron çifti tarafından oluşturulur (basit bir bağ). Çift ve üçlü bağlar, karşılık gelen bu tür iki ve üç çift tarafından oluşturulur. Elektronegatif atomlar (F, O, N) tüm değerlik elektronlarını karbonla bağlanmak için kullanmazlar; "kullanılmayan" elektronlar, paylaşılmamış (serbest) elektron çiftleri oluşturur. Org'da kovalent bağların polaritesi ve polarize edilebilirliği. Lewis - Kossel'in elektronik teorisindeki bileşikler, elektron çiftlerinin daha az elektronegatiften daha elektronegatif bir atoma kayması ile açıklanır, bu endüktif etki ve mezomerik etki ile ifade edilir.

Klasik kimya teorisi. yapılar ve başlangıçta elektronik temsiller, aromatik olanlar gibi birçok bileşiğin yapısını yapısal formüller dilinde tatmin edici bir şekilde tanımlayamadı. modern teori org'da iletişim. bileşikler esas olarak orbital kavramına dayanır ve moleküler orbital yöntemlerini kullanır. Kuantum-kimyasal yöntemler, nesnelliği, mikro dünyanın fenomenlerini incelemek için uygun olan tek kuantum mekaniği aygıtına dayandıkları gerçeğiyle belirlenen yoğun bir şekilde geliştirilmektedir.

Organik bileşiklerin ortaya çıkışı

Doğadaki organik bileşiklerin çoğu, yeşil bitkilerde klorofil tarafından emilen güneş radyasyonunun etkisi altında karbondioksit ve sudan fotosentez sırasında oluşur. Ancak org. bileşikler, onlarsız ortaya çıkamayacak olan yaşamın ortaya çıkmasından önce bile yeryüzünde var olmuş olmalıdır. Yaklaşık 2 milyar yıl önce birincil karasal atmosfer onarıcı özellikler oksijen içermediği, ancak öncelikle hidrojen ve su ile CO, nitrojen, amonyak ve metan içerdiği için.

Karasal minerallerden gelen güçlü radyoaktif radyasyon ve atmosferdeki yoğun atmosferik deşarj koşulları altında, amino asitlerin abiyotik sentezi şemaya göre ilerledi:

CH 4 + H 2 O + NH 3 → Amino asitler

Böyle bir reaksiyonun olasılığı şimdi laboratuvar deneyleriyle kanıtlanmıştır.

Organik kimya, karbon bileşiklerini, yapılarını, özelliklerini, sentez yöntemlerini inceleyen bir kimya dalıdır.Organik bileşiklere diğer elementlerle birlikte karbon bileşikleri denir. Karbon, organojen elementler olarak adlandırılan H, N, O, S, P ile en fazla sayıda bileşiği oluşturur. Karbonun çoğu elementle birleşebilme ve çeşitli bileşim ve yapıya sahip moleküller oluşturma yeteneği, organik bileşiklerin çeşitliliğini belirler (bir 20. yüzyılın sonunda, sayıları 10 milyonu aştı, şimdi 20 milyondan fazla [kaynak belirtilmedi 229 gün]). Organik bileşikler, canlı organizmaların varlığında kilit bir rol oynar.

Organik kimya konusu aşağıdaki hedefleri, deneysel yöntemleri ve teorik kavramları içerir:

Bitki, hayvan veya fosil hammaddelerinden tek tek maddelerin izolasyonu

Bileşiklerin sentezi ve saflaştırılması

Maddelerin yapısının belirlenmesi

Kimyasal reaksiyonların mekanizmalarının incelenmesi

Organik maddelerin yapısı ve özellikleri arasındaki bağımlılıkların belirlenmesi

Tarih

Çeşitli organik maddelerin elde edilmesi için yöntemler antik çağlardan beri bilinmektedir. Mısırlılar ve Romalılar içinde bulunan indigo ve alizarin boyalarını kullanmışlardır. bitki meselesi. Birçok ulus, şeker ve nişasta içeren hammaddelerden alkollü içecek ve sirke üretiminin sırlarını biliyordu.Orta Çağ boyunca bu bilgiye hiçbir şey eklenmedi, sadece 16-17. yüzyıllarda bazı ilerlemeler başladı: bazı maddeler elde edildi, esas olarak belirli bitki ürünlerinin damıtılmasıyla. 1769-1785'te Scheele, malik, tartarik, sitrik, gallik, laktik ve oksalik asitler gibi çeşitli organik asitleri izole etti. 1773'te Ruel, insan idrarından üre izole etti.Hayvansal veya bitkisel hammaddelerden izole edilen ürünlerin çok ortak noktası vardı, ancak inorganik bileşiklerden farklıydı. Organizmalardan izole edilen maddeleri inceleyen bir kimya dalı olan "Organik Kimya" terimi bu şekilde ortaya çıktı (Berzelius'un tanımı, 1807). Aynı zamanda, bu maddelerin ancak "yaşam gücü" nedeniyle canlı organizmalarda elde edilebileceğine inanılıyordu. Sulu bir amonyum siyanat çözeltisinin (NH4OCN) buharlaştırılmasının bir sonucu.Önemli bir adım, 1857'de Cooper ve Kekule tarafından değerlik teorisinin ve teorinin geliştirilmesiydi. kimyasal yapı Butlerov 1861'de. Bu teoriler, karbonun tetravalansına ve zincir oluşturma yeteneğine dayanıyordu. 1865 yılında Kekule, organik kimyadaki en önemli keşiflerden biri olan benzenin yapısal formülünü önerdi. 1875'te van't Hoff ve Le Bel, karbon atomunun bu tetrahedronun merkezine yerleştirilmesi durumunda, karbon değerlerinin tetrahedronun köşelerine doğru yönlendirildiği bir karbon atomu tetrahedral modeli önerdiler. 1917'de Lewis, elektron çiftlerini kullanarak kimyasal bağı düşünmeyi önerdi.1931'de Hückel, alternatif aromatik karbonların özelliklerini açıklamak için kuantum teorisini uygulayarak organik kimyada yeni bir yön - kuantum kimyası kurdu. 1933'te Ingold, doymuş bir karbon atomunda bir ikame reaksiyonunun kinetiğini inceledi ve bu, çoğu organik reaksiyon türünün kinetiğinin büyük ölçekli bir çalışmasına yol açtı.Organik kimya tarihini yapılan keşiflerle bağlantılı olarak sunmak gelenekseldir. Bununla birlikte, organik bileşiklerin yapısı alanında, böyle bir sunum daha çok kimya tarihi ile bağlantılıdır. Organik kimya tarihini şu konumdan ele almak çok daha ilginçtir. malzeme tabanı, yani, organik kimya çalışmasının asıl konusu Organik kimyanın başlangıcında, çalışmanın konusu ağırlıklı olarak biyolojik kökenli maddelerdi. Organik kimya adını bu gerçeğe borçludur. Bilimsel ve teknolojik ilerleme durmadı ve zamanla organik kimyanın ana malzeme temeli, kömürü kalsine ederek kok üretimi sırasında açığa çıkan kömür katranı oldu. Ana organik sentezin 19. yüzyılın sonunda ortaya çıkması, kömür katranının işlenmesi temelindeydi. Geçen yüzyılın 50-60'larında, ana organik sentez yeni bir baz yağa aktarıldı. Böylece yeni bir kimya alanı ortaya çıktı - petrokimya. Yeni hammaddelere atılan büyük potansiyel, genel olarak organik kimya ve kimyada bir patlamaya neden oldu. Polimer kimyası gibi bir alanın ortaya çıkışı ve yoğun gelişimi, öncelikle yeni bir hammadde bazından kaynaklanmaktadır.Modern organik kimyanın hala biyolojik kökenli hammaddeleri ve malzeme temeli olarak kömür katranını kullanmasına rağmen, bunların işlem hacmi kimyasal hammadde türleri petrol rafinasyonuna göre küçüktür. Organik kimyanın malzeme ve hammadde bazındaki değişime, öncelikle üretim hacimlerinin artması olasılığı neden oldu.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması

Sınıflandırmanın kuralları ve özellikleri:

Sınıflandırma, organik bileşiklerin yapısına dayanmaktadır. Yapının açıklamasının temeli - yapısal formül. Elementlerin atomları, kimyasal elementlerin periyodik tablosunda (Mendeleev'in tablosu) belirtildiği gibi Latin sembolleriyle gösterilir. Hidrojen ve elektron eksikliği olan bağlar noktalı bir çizgi ile gösterilir, iyonik bağlar molekülü oluşturan parçacıkların yüklerinin göstergesi ile gösterilir. Organik moleküllerin büyük çoğunluğu hidrojen içerdiğinden, yapı tasvir edilirken genellikle belirtilmez. Böylece atomlardan birinin yapısında yetersiz bir değerlik gösteriliyorsa, bu atomun yanında bir veya daha fazla hidrojen atomu bulunur.Atomlar siklik ve aromatik sistemler oluşturabilir.

Organik bileşiklerin ana sınıfları

Hidrokarbonlar, sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşan kimyasal bileşiklerdir. Karbon iskeletinin yapısının topolojisine bağlı olarak, hidrokarbonlar asiklik ve karbosiklik olarak ayrılır. Karbon-karbon bağlarının çokluğuna bağlı olarak, hidrokarbonlar doymuş (alkanlar veya doymuş), yapılarında çoklu bağlar içermeyen ve doymamış veya doymamış olarak ayrılır - en az bir çift ve / veya üçlü bağ (alkenler, alkinler, dienler) içerirler. ) . Sırayla, siklik hidrokarbonlar, alisiklik (açık zincirli) ve sikloalkanlar (kapalı zincirle sınırlı), aromatik hidrokarbonlar (doymamış, bir döngü içeren) olarak ayrılır. Asiklik (açık zincir) Karbosiklik (kapalı zincir)

Sınırsız Sınırsız Sınırsız Sınırsız

tek bağ ile çift bağ ile üçlü bağ ile iki çift bağ ile tek bağ ile benzen halkası ile

bir dizi metan (alkanlar) bir dizi etilen (alkenler) bir dizi asetilen (alkinler) bir dizi dien hidrokarbonlar bir dizi polimetilen (naftenler) bir dizi benzen (aromatik hidrokarbonlar veya arenler) Fonksiyonel olarak heteroatomlu bileşikler gruplar - R karbon radikalinin fonksiyonel bir gruba bağlı olduğu bileşikler. İşlevsel grupların doğası gereği ayrılır:

Alkoller, fenoller. Alkoller (eski alkoller, İngiliz alkolleri; Latince spiritus - ruhtan), doymuş (sp³ hibridizasyon durumunda) bir karbon atomuna doğrudan bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu (hidroksil, -OH) içeren organik bileşiklerdir. Alkoller, bir hidrojen atomunun organik bir fonksiyonel grupla değiştirildiği su (H-O-H) türevleri olarak düşünülebilir: R-O-H. IUPAC terminolojisinde, hidroksil grubunun doymamış (sp2 hibritleştirilmiş) bir karbon atomuna bağlı olduğu bileşikler için, "enoller" (bir vinil C=C bağına bağlı hidroksil) ve "fenoller" (bir benzene bağlı hidroksil) adları veya diğer aromatik halka) tavsiye edilir. ).

Eterler (eterler), R ve R1'in hidrokarbon radikalleri olduğu R-O-R1 formülüne sahip organik maddelerdir. Böyle bir grubun, basit eterler olmayan diğer fonksiyonel bileşik gruplarının (örneğin, Oksijen içeren organik bileşikler) parçası olabileceği dikkate alınmalıdır.

Esterler (esterler) okso asitlerin (hem karboksilik hem de mineral) RkE (= O) l (OH) m, (l ≠ 0) türevleridir, bunlar resmen asit fonksiyonunun hidroksil -OH hidrojen atomlarının ikamesinin ürünleridir. bir hidrokarbon kalıntısı (alifatik, alkenil, aromatik veya heteroaromatik); alkollerin asil türevleri olarak da kabul edilirler. IUPAC terminolojisinde, esterler ayrıca alkollerin kalkogenid analoglarının (tiyoller, selenoller ve telluroller) asil türevlerini içerir. İki hidrokarbon radikalinin bir oksijen atomu (R1-O-R2) ile bağlandığı eterlerden farklıdırlar.

Bir karbonil grubu içeren bileşikler

Aldehitler (Latince alkol dehidrojenatumdan - hidrojen içermeyen alkol) - bir alkil veya aril ikame edicisi olan bir karbonil grubu (C \u003d O) içeren bir organik bileşik sınıfı.

Ketonlar, karbonil grubunun iki hidrokarbon radikaline bağlı olduğu moleküllerdeki organik maddelerdir. Ketonların genel formülü: R1–CO–R2. Ketonlarda, karbonil grubuna doğrudan bağlı tam olarak iki karbon atomunun varlığı, onları karboksilik asitlerden ve bunların türevlerinden ve ayrıca aldehitlerden ayırır.

Kinonlar, tamamen konjuge sikloheksadienonlar ve bunların tavlanmış analoglarıdır. İki kinon sınıfı vardır: karbonil gruplarının (1,4-kinonlar) para-düzenlenmesine sahip para-kinonlar ve karbonil gruplarının (1,2-kinonlar) orto-düzenlenmesine sahip orto-kinonlar. Dihidrik fenollere geri dönüşümlü olarak indirgeme yeteneği nedeniyle, bazı parakinon türevleri, bir dizi oksidoredüktazın koenzimleri olarak biyolojik oksidasyon süreçlerinde yer alır.

Bir karboksil grubu içeren bileşikler (Karboksilik asitler, esterler)

Organometalik bileşikler

Heterosiklik - halkanın bileşiminde heteroatomlar içerir. Döngüdeki atom sayısında, heteroatom türünde, döngüdeki heteroatom sayısında farklılık gösterirler.

Organik kökenli - bir kural olarak, çok karmaşık bir yapıya sahip bileşikler, genellikle aynı anda birkaç organik madde sınıfına, genellikle polimerlere aittir. Bu nedenle sınıflandırılmaları zordur ve ayrı bir madde sınıfında izole edilirler.

Polimerler, periyodik olarak tekrarlanan parçalardan - monomer birimlerinden oluşan çok büyük moleküler ağırlıklı maddelerdir.

Organik moleküllerin yapısı

Organik moleküller esas olarak kovalent polar olmayan C-C bağları veya kovalent polar C-O tipi, C-N, C-Hal. Lewis ve Kossel oktet teorisine göre, tüm atomların dış yörüngeleri tamamen doluysa bir molekül kararlıdır. C, N, O, Halojenler gibi elementler dış değerlik orbitallerini doldurmak için 8 elektrona ihtiyaç duyar, hidrojen ise sadece 2 elektrona ihtiyaç duyar. Polarite, elektron yoğunluğunun daha elektronegatif atoma doğru kayması ile açıklanır.

Klasik değerlik bağları teorisi, organik bileşiklerde bulunan tüm bağ türlerini açıklayamaz, bu nedenle modern teori moleküler orbital yöntemlerini ve kuantum kimyasal yöntemlerini kullanır.

Organik maddenin yapısı

Organik maddelerin özellikleri, sadece moleküllerinin yapısı ile değil, aynı zamanda komşu moleküllerle etkileşimlerinin sayısı ve doğası ve ayrıca karşılıklı uzamsal düzenlemeleri ile belirlenir. En açık şekilde, bu faktörler, farklı kümelenme durumlarındaki maddelerin özelliklerindeki farklılıkta kendini gösterir. Bu nedenle gaz halinde kolayca etkileşen maddeler katı halde hiç reaksiyona girmeyebilir veya başka ürünlere yol açmayabilir.

Bu faktörlerin en belirgin olduğu katı organik maddelerde, organik kristaller ve amorf cisimler ayırt edilir. "Organik katı hal kimyası" bilimi, temeli Sovyet fizikçi-kristalograf A.I. Kitaigorodsky'nin adıyla ilişkilendirilen açıklamalarıyla ilgilenmektedir. Yararlı organik örnekleri katılar- organik fosforlar, çeşitli polimerler, sensörler, katalizörler, elektrik iletkenleri, mıknatıslar vb.

Organik reaksiyonların özellikleri

İnorganik reaksiyonlar genellikle iyonları içerir, hızlı ilerler ve oda sıcaklığında tamamlanır. Organik reaksiyonlarda, kovalent bağlar genellikle yenilerinin oluşumuyla kopar. Tipik olarak, bu işlemler şunları gerektirir: Özel durumlar: belirli bir sıcaklık, reaksiyon süresi ve genellikle bir katalizörün varlığı. Genellikle bir değil, aynı anda birkaç reaksiyon meydana gelir, bu nedenle hedef maddenin verimi genellikle %50'yi geçmez. Bu nedenle, organik reaksiyonları tasvir ederken denklemler değil, stokiyometri hesaplamayan şemalar kullanılır.

Reaksiyonlar, çok karmaşık bir şekilde ve birkaç aşamada ilerleyebilir, reaksiyonun geleneksel olarak şemada gösterildiği şekilde olması gerekmez. Karbokatyonlar R+, karbanyonlar R−, radikaller R·, karbenler CX2, radikal katyonlar, radikal anyonlar ve genellikle bir saniyenin küçük bir kısmı için yaşayan diğer aktif veya kararsız türler, ara bileşikler olarak görünebilir. Reaksiyon sırasında moleküler düzeyde meydana gelen tüm dönüşümlerin ayrıntılı bir açıklamasına reaksiyon mekanizması denir.Reaksiyonlar, bağları kırma ve oluşturma yöntemlerine, reaksiyonun uyarılma yöntemlerine ve molekülerliğine bağlı olarak sınıflandırılır.

Organik bileşiklerin yapısının belirlenmesi

Organik kimyanın bir bilim olarak varlığı boyunca, organik bileşiklerin yapısını belirlemek önemli bir görev olmuştur. Bu, hangi atomların bileşiğin parçası olduğunu, bu atomların hangi sırayla birbirine bağlı olduğunu ve uzayda nasıl yer aldıklarını bulmak anlamına gelir.

Bu sorunları çözmek için birkaç yöntem vardır.

element analizi. Maddenin, bileşiği oluşturan atomların sayısını belirlemenin mümkün olduğu sayısına göre daha basit moleküllere ayrışmasından oluşur. Bu yöntemi kullanarak atomlar arasındaki bağların sırasını belirlemek mümkün değildir. Genellikle sadece önerilen yapıyı doğrulamak için kullanılır.

Kızılötesi spektroskopi ve Raman spektroskopisi (IR spektroskopisi ve Raman spektroskopisi). Madde, kızılötesi aralığın elektromanyetik radyasyonu (ışık) ile etkileşime girer (IR spektroskopisinde emilim gözlenir ve Raman spektroskopisinde radyasyon saçılması gözlenir). Bu ışık, emildiğinde moleküllerin titreşim ve dönme seviyelerini uyarır. Referans verileri, dipol momentindeki (IR spektroskopisi) veya polarize edilebilirlikteki (Raman spektroskopisi) bir değişiklikle ilişkili molekülün titreşimlerinin sayısı, frekansı ve yoğunluğudur. Yöntemler, molekülde belirli fonksiyonel grupların varlığını belirlemenize izin verir. Genellikle, spektrumları karşılaştırarak, incelenen maddenin kimliğini önceden bilinen bazı maddelerle doğrulamak için kullanılır.

Kütle spektroskopisi. Madde belirli koşullar altında (elektron çarpması, kimyasal iyonlaşma vb.) atom kaybı olmadan (moleküler iyonlar) ve kayıpla (parçalanma) iyonlara dönüşür. Molekül ağırlığını belirlemenizi sağlar ve bazen çeşitli fonksiyonel grupların varlığını belirlemenizi sağlar.

Nükleer manyetik rezonans (NMR) yöntemi. Kendi manyetik momentine (spin) sahip olan ve harici bir sabit manyetik alana yerleştirilmiş çekirdeklerin radyo frekans aralığında elektromanyetik radyasyon ile etkileşimine dayanır. Kimyasal yapıyı belirlemek için kullanılabilecek başlıca yöntemlerden biridir. Yöntem ayrıca moleküllerin uzaysal yapısını, moleküllerin dinamiklerini incelemek için kullanılır. Radyasyonla etkileşime giren çekirdeklere bağlı olarak, örneğin: Proton manyetik rezonans yöntemi (PMR). Bir moleküldeki 1H hidrojen atomlarının konumunu belirlemenizi sağlar.19F NMR yöntemi. Bir moleküldeki flor atomlarının varlığını ve konumunu belirlemenizi sağlar.31P NMR yöntemi. Bir moleküldeki fosfor atomlarının varlığını, konumunu ve değerlik durumunu belirlemenizi sağlar.13C NMR yöntemi. Bir moleküldeki karbon atomlarının sayısını ve türlerini belirlemenizi sağlar. Bir molekülün karbon iskeletinin şeklini incelemek için kullanılır.

İlk üçünden farklı olarak, son yöntem elementin küçük bir izotopunu kullanır, çünkü ana karbon izotopunun çekirdeği 12C, sıfır dönüşe sahiptir ve nükleer manyetik rezonans ile gözlemlenemez, tıpkı 16O çekirdeği gibi, tek doğal oksijen izotopu Ultraviyole spektroskopisi (UV-spektroskopisi) veya elektronik geçişlerin spektroskopisi yöntemi. Yöntem, bir moleküldeki elektronların üst dolu seviyelerden boş seviyelere geçişi (molekülün uyarılması) sırasında spektrumun ultraviyole ve görünür bölgelerinde elektromanyetik radyasyonun emilmesine dayanır. En sık konjuge π-sistemlerinin varlığını ve özelliklerini belirlemek için kullanılır Analitik kimya yöntemleri. Gerçekleri görsel olarak veya başka yöntemlerle sabitlenebilen belirli kimyasal reaksiyonlarla bazı fonksiyonel grupların varlığını belirlemeye izin verirler.

Yukarıda açıklanan yöntemler, kural olarak, bilinmeyen bir maddenin yapısını belirlemek için tamamen yeterlidir.

ORGANİK KİMYA

Organik kimyanın temel kavramları

Organik Kimya – karbon bileşiklerini inceleyen kimya dalıdır. Karbon, atomlarının uzun zincirler veya döngüler halinde birbirine bağlanabilmesiyle tüm elementler arasında öne çıkıyor. Karbonun organik kimya tarafından incelenen milyonlarca bileşiği oluşturmasını sağlayan bu özelliktir.

A. M. Butlerov'un kimyasal yapısı teorisi.

Moleküllerin yapısının modern teorisi, hem çok sayıda organik bileşiği hem de bu bileşiklerin özelliklerinin kimyasal yapılarına bağımlılığını açıklar. Ayrıca, seçkin Rus bilim adamı A. M. Butlerov tarafından geliştirilen kimyasal yapı teorisinin temel ilkelerini de tam olarak doğrulamaktadır.

Bu teorinin ana hükümleri (bazen yapısal olarak adlandırılır):

1) moleküllerdeki atomlar, değerliklerine göre belirli bir sırayla kimyasal bağlarla birbirine bağlanır;

2) bir maddenin özellikleri sadece kalitatif bileşim tarafından değil, aynı zamanda atomların yapısı ve karşılıklı etkisi ile de belirlenir.

3) bir maddenin özelliklerine göre yapısını ve yapı - özelliklerini belirleyebilirsiniz.

Yapı teorisinin önemli bir sonucu, her organik bileşiğin yapısını yansıtan bir kimyasal formüle sahip olması gerektiği sonucuydu. Bu sonuç, o zaman bile iyi bilinen fenomeni teorik olarak doğruladı. izomerizm, - aynı moleküler bileşime sahip ancak farklı özelliklere sahip maddelerin varlığı.

izomerler– bileşimleri aynı fakat yapıları farklı olan maddeler

Yapısal formüller. İzomerlerin varlığı, sadece basit moleküler formüllerin değil, aynı zamanda her izomerin molekülündeki atomların bağlanma sırasını yansıtan yapısal formüllerin de kullanılmasını gerektiriyordu. Yapısal formüllerde, bir kovalent bağ bir tire ile gösterilir. Her çizgi, moleküldeki atomları birbirine bağlayan ortak bir elektron çifti anlamına gelir.

Yapısal formül - kimyasal bağları dikkate alarak bir maddenin yapısının koşullu görüntüsü.

Organik bileşiklerin sınıflandırılması.

Organik bileşikleri türlerine göre sınıflandırmak ve adlarını bir organik bileşiğin molekülünde oluşturmak için karbon iskeletini ve fonksiyonel grupları ayırt etmek gelenekseldir.

karbon iskeleti temsil etmek kimyasal olarak bağlı karbon atomları dizisi.

Karbon iskeleti türleri. Karbon iskeletleri ikiye ayrılır. asiklik(döngüler içermez) , siklik ve heterosiklik.

Heterosiklik bir iskelette, karbon döngüsüne karbon dışında bir veya daha fazla atom dahil edilir. Karbon iskeletlerinin kendilerinde, tek tek karbon atomları, kimyasal olarak bağlı karbon atomlarının sayısına göre sınıflandırılmalıdır. Belirli bir karbon atomu bir karbon atomuna bağlanırsa, buna iki - ikincil, üç - üçüncül ve dört - Kuaterner ile birincil denir.

Karbon atomları kendi aralarında sadece tekli değil, aynı zamanda çoklu (çift ve üçlü) bağlar da oluşturabildikleri için, o zaman Sadece tek C-C bağı içeren bileşiklere denir. zenginçok bağ içeren bileşiklere denir doymamış.

hidrokarbonlar– karbon atomlarının sadece hidrojen atomlarına bağlı olduğu bileşikler.

Hidrokarbonlar organik kimyada atalar olarak kabul edilir. Çeşitli bileşikler, içlerine fonksiyonel grupların katılmasıyla elde edilen hidrokarbonların türevleri olarak kabul edilir.

Fonksiyonel gruplar. Çoğu organik bileşik, karbon ve hidrojen atomlarına ek olarak, diğer elementlerin atomlarını da içerir (iskelete dahil değildir). Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özelliklerini büyük ölçüde belirleyen bu atomlara veya gruplarına denir. fonksiyonel gruplar.

Fonksiyonel grup, bileşiklerin bir veya başka bir sınıfa ait olduğu nihai özellik olarak ortaya çıkıyor.

En önemli fonksiyonel gruplar

homolog seri. Homolog bir seri kavramı, organik bileşikleri tanımlamak için kullanışlıdır. homolog seri -CH2- grubu ile birbirinden farklı ve benzer kimyasal özelliklere sahip bileşikler oluştururlar. CH 2 grupları denir homolojik fark .

Homolog serilere bir örnek, doymuş hidrokarbonlar (alkanlar) serisidir. En basit temsilcisi metan CH4'tür. Metanın homologları şunlardır: etan C2H6, propan C3H8, bütan C4H10, pentan C5H12, heksan C6H14, heptan C7H16, vb. Sonraki herhangi bir homologun formülü önceki hidrokarbon homolojik farkının formülüne eklenerek elde edilebilir.

Homolog serinin tüm üyelerinin moleküllerinin bileşimi, bir genel formülle ifade edilebilir. Doymuş hidrokarbonların homolog serileri için böyle bir formül şöyle olacaktır: CnH 2n+2, burada n karbon atomlarının sayısıdır.

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi. Şu anda, IUPAC'ın (IUPAC - Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği) sistematik isimlendirmesi kabul edilmektedir.

IUPAC kurallarına göre, bir organik bileşiğin adı, kelimenin kökünü oluşturan ana zincirin adından ve önek veya sonek olarak kullanılan işlevlerin adlarından oluşur.

İsmin doğru bir şekilde oluşturulabilmesi için ana zincirin seçilmesi ve içindeki karbon atomlarının numaralandırılması gerekmektedir.

Ana zincirdeki karbon atomlarının numaralandırılması, daha eski grubun bulunduğu zincirin sonundan başlar. Bu tür birkaç olasılık varsa, numaralandırma, molekülde bulunan çoklu bağ veya başka bir ikame edici en küçük sayıyı alacak şekilde gerçekleştirilir.

Karbosiklik bileşiklerde, numaralandırma, en yüksek karakteristik grubun bulunduğu karbon atomundan başlar. Bu durumda benzersiz bir numaralandırma seçmek mümkün değilse, döngü, ikame edicilerin en küçük sayılara sahip olacağı şekilde numaralandırılır.

Siklik hidrokarbonlar grubunda, molekülde bir benzen halkasının varlığı ile karakterize edilen aromatik hidrokarbonlar özellikle ayırt edilir. Aromatik hidrokarbonların ve türevlerinin bazı tanınmış temsilcileri, kullanımına IUPAC kuralları tarafından izin verilen önemsiz isimlere sahiptir: benzen, toluen, fenol, benzoik asit.

Benzenden oluşan C6H5 - radikaline benzil değil fenil denir. Benzil, toluenden oluşan C6H5CH2- radikalidir.

Organik bir bileşiğin adını oluşturma. Bileşik adının temeli, ana zincirle aynı sayıda atoma sahip doymuş bir hidrokarbonu ifade eden kelimenin köküdür ( meth-, et-, prop-, but-, pent: altıgen- vb.). Ardından doygunluk derecesini karakterize eden bir son ek gelir, -tr Molekülde çoklu bağ yoksa, -trçift ​​bağların varlığında ve -içindeüçlü bağlar için, (örneğin pentan, penten, penten). Molekülde birkaç çoklu bağ varsa, bu tür bağların sayısı son ekte belirtilir: - di tr, - üç tr ve son ekten sonra, çoklu bağın konumu Arap rakamlarıyla belirtilmelidir (örneğin, büten-1, büten-2, bütadien-1.3):

Ayrıca, moleküldeki en eski karakteristik grubun adı, konumunu bir sayı ile belirterek son eke yerleştirilir. Diğer ikame ediciler öneklerle belirtilir. Ancak kıdem sırasına göre değil alfabetik olarak sıralanmıştır. İkamenin konumu, önekten önce bir sayı ile belirtilir, örneğin: 3 -metil; 2 -klor, vb. Molekülde birkaç özdeş ikame edici varsa, sayıları karşılık gelen grubun adının önünde belirtilir (örneğin, di metil-, trikloro-, vb.). Molekül adlarındaki tüm sayılar kelimelerden tire ile ve birbirinden virgülle ayrılır. Hidrokarbon radikallerinin kendi isimleri vardır.

Hidrokarbon radikallerini sınırlayın:

Doymamış hidrokarbon radikalleri:

Aromatik hidrokarbon radikalleri:

Örnek olarak aşağıdaki bağlantıyı ele alalım:

1) Zincirin seçimi kesindir, bu nedenle kelimenin kökü pent; ardından son ek - tr, çoklu bir bağın varlığını gösterir;

2) numaralandırma sırası, en düşük sayı ile en yüksek grubu (-OH) sağlar;

3) bileşiğin tam adı, aşağıdakileri ifade eden bir son ek ile biter. kıdemli grup(bu durumda son ek - ol bir hidroksil grubunun varlığını gösterir); çift ​​bağın ve hidroksil grubunun konumu sayılarla gösterilir.

Bu nedenle verilen bileşiğe penten-4-ol-2 adı verilir.

önemsiz isimlendirme organik bileşiklerin sistematik olmayan tarihsel adlarının bir koleksiyonudur (örnek: aseton, asetik asit, formaldehit, vb.).

izomerizm.

Yukarıda, karbon atomlarının, diğer karbon atomlarına sahip olanlar da dahil olmak üzere dört kovalent bağ oluşturma yeteneğinin, aynı elementel bileşime sahip birkaç bileşiğin - izomerlerin varlığı olasılığını açtığı gösterilmiştir. Tüm izomerler iki büyük sınıfa ayrılır - yapısal izomerler ve uzaysal izomerler.

Yapısal atomların farklı bağlanma sıralarına sahip izomerler denir.

uzaysal izomerler her karbon atomunda aynı ikame edicilere sahiptir ve sadece uzaydaki karşılıklı düzenlemelerinde farklılık gösterir.

yapısal izomerler. Organik bileşiklerin türlere göre yukarıdaki sınıflandırmasına göre, yapısal izomerler arasında üç grup ayırt edilir:

1) karbon iskeletlerinde farklılık gösteren bileşikler:

2) moleküldeki sübstitüent veya çoklu bağın pozisyonunda farklılık gösteren bileşikler:

3) çeşitli fonksiyonel gruplar içeren ve farklı organik bileşik sınıflarına ait bileşikler:

uzaysal izomerler(stereoizomerler). Stereoizomerler iki tipe ayrılabilir: geometrik izomerler ve optik izomerler.

geometrik izomerizm bir çift bağ veya döngü içeren bileşiklerin karakteristiği. Bu tür moleküllerde, farklı karbon atomları üzerindeki sübstitüentlerin bu düzlemin aynı tarafında (cis-) veya zıt taraflarında (trans-) olabileceği şekilde bir koşullu düzlem çizmek çoğu zaman mümkündür. Bu sübstitüentlerin düzleme göre oryantasyonunda bir değişiklik sadece kimyasal bağlardan birinin kırılması nedeniyle mümkünse, geometrik izomerlerin varlığından söz edilir. Geometrik izomerler, fiziksel ve kimyasal özelliklerinde farklılık gösterir.

Bir moleküldeki atomların karşılıklı etkisi.

Bir molekülü oluşturan tüm atomlar birbirine bağlıdır ve karşılıklı etki yaşarlar. Bu etki, esas olarak elektronik etkilerin yardımıyla bir kovalent bağ sistemi aracılığıyla iletilir.

Elektronik etkiler, ikame edicilerin etkisi altında bir moleküldeki elektron yoğunluğunun kaymasıdır.

Kutupsal bir bağla bağlı atomlar, Yunanca delta (δ) harfiyle gösterilen kısmi yükler taşır. δ bağının elektron yoğunluğunu kendi yönünde "çeken" bir atom, negatif bir δ − yükü alır. Bir kovalent bağla bağlanmış bir çift atom düşünüldüğünde, daha elektronegatif olan atoma elektron alıcısı denir. δ-bağ ortağı buna göre eşit elektron yoğunluğu açığına, yani kısmi pozitif yüke δ + sahip olacak ve elektron donörü olarak adlandırılacaktır.

Elektron yoğunluğunun σ-bağları zinciri boyunca yer değiştirmesine endüktif etki denir ve I ile gösterilir.

Endüktif etki devre üzerinden sönümleme ile iletilir. Tüm σ-bağlarının elektron yoğunluğunun yer değiştirme yönü düz oklarla gösterilir.

Elektron yoğunluğunun düşünülen karbon atomundan uzaklaşmasına veya yaklaşmasına bağlı olarak, endüktif etkiye negatif (-I) veya pozitif (+I) denir. Endüktif etkinin işareti ve büyüklüğü, söz konusu karbon atomu ile buna neden olan grup arasındaki elektronegatiflik farklılıkları tarafından belirlenir.

Elektron çeken sübstitüentler, yani. bir karbon atomundan bir σ bağının elektron yoğunluğunu değiştiren bir atom veya atom grubu, negatif bir endüktif etki (−I etkisi) sergiler.

Elektron verici sübstitüentler, yani elektron yoğunluğunu karbon atomuna kaydıran bir atom veya bir atom grubu, pozitif bir endüktif etki (+ I-etkisi) sergiler.

I-etkisi, alifatik hidrokarbon radikalleri, yani alkil radikalleri (metil, etil, vb.) tarafından sergilenir.

Çoğu fonksiyonel grup -I-etkisi gösterir: halojenler, amino grubu, hidroksil, karbonil, karboksil grupları.

Endüktif etki, bağlı karbon atomlarının hibridizasyon durumunda farklılık gösterdiği durumda da kendini gösterir. Dolayısıyla, propen molekülünde, metil grubu, içindeki karbon atomu sp3-hibrit durumunda olduğundan ve sp2-hibritlenmiş atom (çift bağ ile) bir elektron alıcısı olarak hareket ettiğinden, + I-etkisi sergiler. daha yüksek bir elektronegatifliğe sahiptir:

Metil grubunun endüktif etkisi çift bağa aktarıldığında öncelikle hareketli π-bağı etkilenir.

Bir ikamenin π bağları yoluyla iletilen elektron yoğunluğunun dağılımı üzerindeki etkisine mezomerik etki (M) denir. Mezomerik etki ayrıca negatif ve pozitif olabilir. Yapısal formüllerde, elektron yoğunluğunun merkezinden başlayıp elektron yoğunluğunun değiştiği yerde biten kavisli bir ok ile temsil edilir.

Elektronik etkilerin varlığı, moleküldeki elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına ve bireysel atomlar üzerinde kısmi yüklerin ortaya çıkmasına neden olur. Bu, molekülün reaktivitesini belirler.

Organik reaksiyonların sınıflandırılması

− Kimyasal bağların kopma türüne göre sınıflandırma reaksiyona giren parçacıklarda Bunlardan iki büyük reaksiyon grubu ayırt edilebilir - radikal ve iyonik.

radikal reaksiyonlar - bunlar bir kovalent bağın homolitik kopmasıyla giden süreçlerdir. Bir homolitik kopmada, bir bağ oluşturan bir çift elektron, oluşan parçacıkların her biri bir elektron alacak şekilde bölünür. Homolitik yırtılmanın bir sonucu olarak, serbest radikaller oluşur:

Eşlenmemiş elektrona sahip nötr atom veya parçacık denir.serbest radikal.

iyonik reaksiyonlar- bunlar, her iki bağ elektronu da önceden bağlanmış parçacıklardan biriyle kaldığında, kovalent bağların heterolitik kırılmasıyla meydana gelen süreçlerdir.:

Heterolitik bağ bölünmesinin bir sonucu olarak, yüklü parçacıklar elde edilir: nükleofilik ve elektrofilik.

Bir nükleofilik parçacık (nükleofil), dış elektronik düzeyde bir çift elektrona sahip olan bir parçacıktır. Elektron çifti nedeniyle, nükleofil yeni bir kovalent bağ oluşturabilir.

Elektrofilik parçacık (elektrofil), doldurulmamış bir dış elektronik düzeyi olan bir parçacıktır. Elektrofil, etkileşime girdiği parçacığın elektronları nedeniyle bir kovalent bağ oluşumu için doldurulmamış, boş orbitalleri temsil eder..

−Başlangıç ​​maddelerinin ve reaksiyon ürünlerinin bileşimine ve yapısına göre sınıflandırma. Organik kimyada, tüm yapısal değişiklikler, reaksiyona dahil olan karbon atomuna (veya atomlarına) göre değerlendirilir. En yaygın dönüşüm türleri şunlardır:

katılım

ikame

bölünme (eliminasyon)

polimerizasyon

Yukarıdakilere uygun olarak, ışığın etkisiyle metanın klorlanması, bir radikal ikamesi, bir elektrofilik ekleme olarak alkenlere halojenlerin eklenmesi ve bir nükleofilik ikame olarak alkil halojenürlerin hidrolizi olarak sınıflandırılır.

ORGANİK KİMYA- Çalışma konusu organik bileşikler olan bir doğa bilimi disiplini olan kimyanın bir bölümü, yani. karbonun diğer elementlerle bileşikleri ve ayrıca bu maddelerin dönüşüm yasaları; bazen organik kimya, hidrokarbonların ve türevlerinin kimyası olarak tanımlanır.

O. x'in etkisi biyoloji ve tıbbın gelişimi üzerine çok büyük. Tüm canlılar esas olarak organik bileşiklerden yapılmıştır (bkz.) ve yaşam süreçlerinin altında yatan metabolizma, ch'nin bir dönüşümüdür. arr. organik bileşikler. Ah. biyokimyanın temelini oluşturur (bkz.) - tıbbın doğal bilimsel temellerinden biri olan bilim. Çoğu tıbbi madde organik bileşiklerdir; bu nedenle O.x. fizyoloji ve biyokimya ile birlikte farmakolojinin temelidir (bkz.). Yöntemler O. x. oynadı önemli rol nükleik asitlerin, birçok proteinin ve diğer karmaşık doğal bileşiklerin yapısının oluşturulmasında; onların yardımıyla protein sentezinin mekanizmaları ve düzenlenmesi keşfedildi. Artan organik sentez olanakları sayesinde, belirli bir nükleotit birimleri, siyanokobalamin, vb. Değişimli polinükleotitler gibi karmaşık doğal maddeler yapay olarak elde edilmiştir.

Organik başarı Temel öneme sahip olan kimya, enzimler ve belirli hormonlar veya bunların farmakolojik olarak aktif analogları dahil olmak üzere birçok biyolojik olarak aktif polipeptidin sentezi için yöntemlerin geliştirilmesiydi. ilaçlar.

Ayrıca, O.'nun yöntemleri büyük bir x değeri kazanmıştır. modern, kauçuk, plastik, sentetik boyalar, böcek ilaçları, herbisitler, bitki büyüme uyarıcıları üretimi için teknoloji.

Ah. organik maddelerin ince yapısını inceler: atomların moleküllerindeki bağlantı sırasını, organik bileşiklerin moleküllerindeki atomların karşılıklı uzamsal düzenini, atomların elektronik yapısını ve organik bileşiklerdeki bağlarını inceler. Ayrıca, O. x'in bir konusu. kinetik (bkz. Biyolojik süreçlerin kinetiği), enerji ve elektronik mekanizmalar da dahil olmak üzere organik reaksiyonların incelenmesi ve ayrıca laboratuvar ve üretim koşullarında organik maddelerin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesidir.

Bölümler O. x. örneğin hidrokarbonların kimyası, amino asitlerin kimyası vb. gibi sınıflandırmalarına göre bireysel organik madde gruplarının çalışmasına veya örneğin organik bileşiklerin stereoizomerizmi, mekanizmalar gibi genel teorik konulara ayrılmıştır. organik reaksiyonların yanı sıra O. x'in pratik olarak önemli yönleri, örneğin, boya kimyası, organik ilaç kimyası, vb.

Organik bileşikler ve bazı özellikleri eski zamanlardan beri insanlar tarafından bilinmektedir; o zaman bile alkollü ve asetik fermantasyonu, çivit mavisi ve alizarin ile boyamayı vs. biliyorlardı.

16. yüzyıldan başlayarak - iatrokimya dönemi (bkz.) - araştırmalar temel olarak çeşitli organik tıbbi maddelerin izolasyonu ve kullanımına yönelikti: bitkilerden uçucu yağlar izole edildi, dietil eter hazırlandı, metil (odun) alkol ve asetik asit hazırlandı. ahşabın kuru damıtılmasıyla elde edilir, yani kehribar - kehribar to-ta'nın damıtılması. Ancak O.'nun ortaya çıkışı x. bağımsız bir bilim disiplini olarak sadece 19. yüzyıla aittir. "Organik kimya" kavramı ilk kez I. Berzelius tarafından kullanılmıştır, buna hayvan ve bitki organizmasında oluşan maddelerin kimyası adı verilmiştir. O.'nun oluşumunun önemli aşamaları x. ilk kimyanın uygulanmasıydı. organik maddelerin sentezleri - "yaşam gücünün" katılımı olmadan canlı bir organizma dışında organik bileşikler elde etme olasılığını gösteren oksalik asit ve üre (bkz. Vitalizm). Bu sentezler ve karbonun canlı bir organizmada oluşan tüm (organik) maddelerde bulunduğunu kanıtlayan Yu Liebig'in çalışmaları, O.x tanımının ortaya çıkmasına katkıda bulunmuştur. L. Gmelin tarafından önerilen karbon bileşiklerinin kimyası olarak. 19. yüzyılın ilk çeyreğinden itibaren O. x.'in emrindeki olgusal materyali çeşitli teoriler biçiminde genelleştirme girişimleri başladı. Bu tür ilk teori, J. Gay-Lussac tarafından formüle edilen, organik maddelerin moleküllerinin atom gruplarından oluştuğuna göre - radikaller, sabit ve değişmeyen ve bir bileşikten diğerine geçebilen radikaller teorisi olarak düşünülebilir. J. Gay-Lussac'a göre bu tür radikaller, uzun zaman serbest halde bulunurlar ve bir molekülde zıt yükleri nedeniyle tutulurlar. Bir molekülden diğerine geçebilen atom grupları olarak radikal kavramı bugüne kadar korunmuştur. Ancak, bu teorinin diğer tüm hükümlerinin hatalı olduğu ortaya çıktı.

Radikal teorisinin ardından Gerard (F. Gerard) ve Laurent (A. Laurent) türleri teorisi ortaya çıktı. Bu teoriye göre tüm organik maddeler, belirli inorganik maddelerin (örneğin su, amonyak vb.) molekülündeki belirli atomların organik kalıntılarla değiştirilmesiyle oluşan bileşiklerdir. O. su türleri (alkoller, eterler), amonyak türleri (birincil, ikincil ve üçüncül aminler) vb. ile ilgili organik bileşikler elde edilebilir.Türler teorisi zamanında olumlu bir rol oynadı, çünkü bunu mümkün kıldı. Bazı elementleri daha sonraki sınıflandırmalarda korunan ilk sınıflandırma organik maddelerini oluşturur. Bununla birlikte, gerçeklerin birikmesi ve daha karmaşık maddelerle tanışma ile, tipler teorisi giderek daha fazla savunulamaz hale geldi.

O.'nun gelişiminde önemli bir aşama x. organik bileşiklerin yapısı hakkında bir teorinin yaratılmasıydı. Bu teorinin yaratılmasının ön koşullarından biri, 1857'de F. A. Kekule tarafından karbonun sabit dört değerlikliliğinin kurulması ve 1858'de A. Cooper'ın karbon atomlarının birbirleriyle birleşerek zincirler oluşturma kabiliyetini keşfetmesiydi. Organik bileşiklerin yapısı teorisinin yaratıcısı A. M. Butlerov (1861) idi. Bu teorinin ana hükümleri aşağıdaki gibidir. Organik madde molekülünü oluşturan tüm atomlar belirli bir sıra ile birbirine bağlıdır; tekli -С-С-, çift >С=С olarak bağlanabilirler< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать en iyi şema sentez ve yapının formülüne göre, çizime göre, çeşitli organik maddeleri sentezlemek.

Organik bileşiklerin bir yapısı teorisinin yaratıldığı andan itibaren O.x'in yoğun gelişimi başlar. Birçok bölüm O. x. bir dizi endüstrinin (yakıt kimyası, boya kimyası, ilaç kimyası, vb.) teorik temeli haline gelir.

O.'nun gelişiminde x. N.N. Zinin, S.V. Lebedev, A.E. Favorskii, N.D. Zelinsky, V.M. Rodionov, A.N. Nesmeyanov, A.P. Orekhov ve diğerleri de olağanüstü bir rol oynadı. Alanında yabancı bilim adamları arasında O. x. yaygın olarak bilinenler L. Pasteur, E. Fisher, Berthelot (R.E.M. Berthelot), A. Bayer, R. Wilstetter, R.B. Woodward, vb.

O. x teorisinde fiziğin hızlı gelişiminin etkisi altında. kuantum veya dalga mekaniğinin ilkeleri yaygın olarak kullanılmaya başlandı (bkz. Kuantum teorisi). Bir elektronun yörüngeleri (bir elektronun kalma olasılığının en yüksek olduğu bir atomun boşlukları) hakkında kavramlar ortaya çıktı. O. x'de elektronik temsiller. elektron yoğunluğunun yeniden dağılımına dayanan atomların karşılıklı etkisinin çeşitli gerçeklerini anlamayı ve sınıflandırmayı mümkün kıldı. O. x'e çok dikkat edin. organik reaksiyonların elektronik mekanizmasının incelenmesine ayrılmıştır. Bu reaksiyonlar, çiftlenmemiş elektronlu, manyetik olarak dengelenmemiş ve dolayısıyla aktif bir atoma sahip serbest radikallerin veya pozitif veya negatif yük taşıyan iyonların (karbokatyonlar ve karboniyonlar) oluşumu ile ilerler.

Derin bağlantı O. x. fizik ve fiziksel kimya ile (bkz.) sadece kimyasalın elektronik doğasının incelenmesinde kendini göstermez. bağlar, atomların karşılıklı etkisi ve reaksiyonların elektronik mekanizmaları, aynı zamanda kimyasal kinetik ve enerji problemlerinin geniş gelişiminde. reaksiyonlar.

O.'nun özelliği x. 20. yüzyılın ikinci yarısı yapıyı deşifre etmedeki ve proteinler (bkz.), nükleik asitler (bkz.) vb. gibi karmaşık doğal maddelerin sentezindeki başarılarıdır. Bu alandaki başarının anahtarı, moleküllerdeki atomların karşılıklı uzamsal düzeninin kurulmasıydı, yani stereokimya (bkz.) ve organik moleküllerin konformasyonları (bkz. Konformasyon). Paralel olarak, optik izomerizmin nedenlerini ve optik olarak aktif bileşiklerin sentezini inceleme sorunu çözüldü.

O. x'in başarısına. ilk sırayı benzen olmayan aromatik bileşikler (siklopeitadienil anyon ve metalosenler, tropilyum katyonu, azu-lenler, vb.), bazı element-organik bileşikler grupları tarafından işgal edilen yeni organik bileşik sınıflarının keşfini ve çalışılmasını içermelidir. özellikleri ile ilgili çok değerli pratik ile.

20. yüzyılın ikinci yarısında O. x'in daha da yakınlaşması devam ediyor. sonucunda ortaya çıkan biyokimya ve biyoloji ile yeni Kısım kimya - biyoorganik kimya.

O.x'in Başarıları Öncelikle kırınım yöntemlerini (radyografi ve elektron kırınımı), optik spektroskopiyi (spektrumun görünür, ultraviyole ve kızılötesi bölgelerinde), manyetik radyospektroskopiyi içeren kimyasallarla birlikte bir dizi fiziksel yöntemin yaygın kullanımı nedeniyle mümkün oldu: elektron paramanyetik rezonans (EPR), nükleer manyetik rezonans (NMR), kütle spektrometrisi, elektrik dipol momentlerinin belirlenmesi. Bu yöntemler arasında, bilgi içeriği açısından en etkili olanı, çeşitleri de dahil olmak üzere nükleer manyetik rezonanstır (bakınız) - proton-manyetik rezonans ve her şeyi bulma daha büyük uygulama 13C-NMR yöntemi. Bu yöntemler, organik bileşiklerin moleküllerinin yapısının birçok kez deşifre edilmesini hızlandırmakla kalmadı, aynı zamanda tam geometrik ve enerji özelliklerini elde etmek için koşullar yaratmanın yanı sıra elektronik reaksiyon mekanizmalarını ortaya çıkarmayı da mümkün kıldı. Organik kimyada biyokimyasal yöntemler de kullanılır, örneğin kesinlikle spesifik enzimatik yöntemler, immünol, yöntemler vb.

Doğa biliminin gelişmesiyle birlikte moleküler patoloji ve moleküler farmakoloji gibi yeni disiplinler ortaya çıkmıştır. Artan sayıda hastalık, dokularda değişen organik madde moleküllerinin ortaya çıkmasıyla açıklanabilir. Hızla gelişen moleküler farmakoloji, hücrelerde bulmayı ve çalışılanları spesifik olarak bağlayan çok sayıda reseptörü karakterize etmeyi mümkün kılar. tıbbi madde. Reseptörlerin moleküler düzeyde incelenmesi, yeni ilaçların araştırılması için umutlar açar. O.'nin nüfuzu x. biyoloji ve tıpta, daha önce tamamen biyolojik olarak kabul edilen belirli süreçlerin özünü ortaya çıkarmayı mümkün kıldı. Böylece, organizmaların kalıtsal özelliklerinin, belirli bir nükleotit dizisi şeklinde DNA moleküllerinde "kaydedildiği" bulundu. Ah. en zor alana nüfuz etti - çalışma alanı zihinsel aktivite kişi. Tek başına organik maddelerin neden olabileceği ortaya çıktı. sağlıklı kişi akıl hastalarında halüsinasyonlara benzer halüsinasyonlar, bu halüsinasyonları gidermek için başka maddeler. İnsanların ve hayvanların beyninden, morfin ve analoglarınınkine benzer bir etkiye sahip olan peptitler izole edilmiştir (bkz. Endojen opiyatlar). Bu peptitlerin biyosentezinin veya alımının ihlalinin patogenezin altında olması mümkündür. zihinsel hastalık ve kan peptidazlarına dirençli analoglarının organik sentezi, anesteziyoloji, psikiyatri vb. için büyük önem taşıyacaktır.

Görünüşe göre, en etkili başarılar O. x., biyoloji ve tıpta çavdar sınırı olan alanlarda beklenebilir. Bu, kimyanın açılışıdır. malign büyümenin temelleri ve buna karşı mücadele malign tümörler, deşifre kimya. hafızanın temelleri, dokuların gelişim ve farklılaşma dinamiklerinin mekanizması, kimyanın açıklanması. bağışıklığın temelleri vb. Fizik ve fiziksel kimya ile sınırda olan O.x. alanlarında, doğa kimyasallarına daha derin nüfuz etme araştırmaları devam edecektir. organik bir moleküldeki atomlar arasındaki bağlar, bu tür moleküllerin yapıları ve tepkimeleri arasındaki niceliksel ilişkiler daha doğru bir şekilde kurulacak, organik bileşiklerin girdiği reaksiyonların mekanizmaları daha derinlemesine incelenecektir. SSCB'DE bilimsel çalışma O.x'e göre SSCB Bilimler Akademisi Araştırma Enstitüsü tarafından yürütülmektedir: Organik Kimya Enstitüsü. N. D. Zelinsky (IOC), Organik ve Fiziksel Kimya Enstitüsü. A. E. Arbuzova (IOPC), Petrokimya Sentez Enstitüsü im. A.V. Topchieva (INHS), Organoelement Bileşikleri Enstitüsü (INEOS), Biyoorganik Kimya Enstitüsü im. MM Shemyakina, H PI ve SSCB Bilimler Akademisi Sibirya Şubesi: Novosibirsk Organik Kimya Enstitüsü (NIOC), Irkutsk Organik Kimya Enstitüsü (INOC), Petrol Kimyası Enstitüsü ve Cumhuriyet Akademileri Araştırma Enstitüsü - Ermeni SSR Kimya Organik Kimya Enstitüsü, Kırgız SSR, Ukrayna SSR, İnce Organik Kimya Enstitüsü. A. L. Mgdzhayan (Ermeni SSR), Fiziksel ve Organik Kimya Enstitüsü (BSSR), Fiziksel ve Organik Kimya Enstitüsü im. P. G. Melikishvili (Gürcü SSR), Organik Sentez Enstitüsü (Letonya SSR), vb.

Sovyet Kimyagerleri Ulusal Komitesi, iki yılda bir organik kimya da dahil olmak üzere kongreler, konferanslar ve sempozyumlar düzenleyen Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği - IUPAC'ın (Uluslararası Saf ve Uygulamalı Kimya Birliği) üyesidir.

Tıbbın moleküler seviyeye yaklaşma konusundaki genel eğilimi ile bağlantılı olarak, doktor, metabolizmada yer alan maddelerin (nükleik asitler, proteinler, enzimler, koenzimler, karbonhidratlar, lipitler, vb.) normal ve patolojinin yanı sıra ilaç moleküllerinin yapısı.

Ah. tıp üniversitelerinde ve orta dereceli tıp okullarında eğitim almanın temelidir. Eğitim Kurumları biyokimya, farmakoloji, fizyoloji ve diğer disiplinler. Genel kimya dersinin bir parçası olarak kendisine bağımsız bir ders verilir. O.x. çalışmalarında elde edilen verilerin birçoğu fiziksel ve kolloidal kimya, biyoloji, histoloji, patofizyoloji, genel hijyen, meslek hastalıkları dersi vb. alanlarda kullanılmaktadır.

Kaynakça: Ingold K. Organik kimyanın teorik temelleri, çev. İngilizce'den, M., 1973; Kram D. ve X em m o n d J. Organik kimya, çev. İngilizce'den, M., 1964; Mathieu J.-P. ve P a-n ve R'ye. Organik kimyanın teorik temelleri kursu, çev. Fransızca'dan, Moskova, 1975; M hakkında p r ve R.'nin oğlu ve B y d R hakkında. Organik kimya, İngilizce ile şerit. İngilizce'den, M., 1974; Nesmeyanov A.N. ve Nesmeyanov N.A. Organik kimyanın başlangıcı, cilt 1-2, M., 1974; Palm V. A. Teorik organik kimyaya giriş, M., 1974; Ride K. Fiziksel organik kimya dersi, çev. İngilizce'den, M., 1972; P e-in yaklaşık A. Ya. ve 3 e of l e of N ila yaklaşık in ve V. V. Organik kimya üzerine küçük pratik çalışma, M., 1980; Reutov O. A. Organik kimyanın teorik problemleri, M., 1964; Roberts J. ve K ve er ve yaklaşık M. Organik kimyanın temelleri, çev. İngilizce'den, cilt 1-2, M., 1978; Tepanenko ile B.N. Organik kimya kursu, bölüm 1-2, M., 1976; o, Organik Kimya Kursu, M., 1979.

süreli yayınlar- Journal of General Chemistry, M.-L., 1931'den beri; Organik Kimya Dergisi, M.-L., 1965'ten beri; Heterosiklik bileşiklerin kimyası, Riga, 1965'ten beri; Doğal bileşiklerin kimyası, Taşkent, 1965'ten beri; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., 1863'ten; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Fiziksel Organik Kimya, L., 1972'den beri; Journal of Heterosiklik Chemistry, L., 1964'ten beri; Journal of Organic Chemistry, Washington, 1936'dan beri; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lozan, 1964'ten beri; Japonya Organik Sentetik Kimya Derneği Dergisi, Tokyo, 1943'ten beri; Justus Liebigs Annalen der Chemie, Weinheim, 1832'den; Organik Manyetik Rezonans, L., 1969'dan beri; Organik Kütle Spektrometresi, L., 1968'den beri; Organik Preparatlar ve Prosedürler, N. Y., 1969'dan beri; Sentez, Stuttgart, 1969'dan beri; Sentetik İletişim, N. Y., 1971'den beri; Tetrahedron, N.Y.-L., 1957'den beri; Dörtyüzlü Mektuplar, L., 1959'dan beri.

B.H. Stepanenko.

Modern insanın hayatında organik kimyanın rolü hakkında çok az insan düşündü. Ama çok büyük, abartmak zor. Bir insan sabah uyanıp yıkanmaya gittiği andan itibaren, akşam yattığı ana kadar her dakika organik kimya ürünleri ona eşlik eder. Diş fırçası, giysi, kağıt, kozmetik, mobilya ve iç eşyalar ve çok daha fazlası - bize tüm bunları veriyor. Ama bir zamanlar her şey tamamen farklıydı ve organik kimya hakkında çok az şey biliniyordu.

Organik kimyanın gelişim tarihinin aşamalar halinde nasıl geliştiğini ele alalım.

1. XIV yüzyıla kadar olan gelişme dönemi, kendiliğinden denir.

2. XV - XVII yüzyıllar - gelişimin başlangıcı veya iatrokimya, simya.

3. Yüzyıl XVIII - XIX - vitalizm teorisinin egemenliği.

4. XIX - XX yüzyıllar - yoğun gelişme, bilimsel aşama.

Organik Bileşiklerin Kimyasının Oluşumunun Başlangıcı veya Kendiliğinden Oluşan Aşama

Bu dönem, kimya kavramının kökenini, kökenlerini ima eder. Ve kökenler geri dönüyor Antik Roma ve çok yetenekli sakinlerin, doğal hammaddelerden - bitkilerin yaprakları ve gövdelerinden - nesneleri ve giysileri boyamak için çıkarmayı öğrendiği Mısır. Çivit rengiydiler, zengin veriyorlardı Mavi renk, ve kelimenin tam anlamıyla her şeyi sulu ve çekici turuncu ve kırmızı tonlarında boyayan alizorin. Aynı zamanda, farklı milletlerden alışılmadık derecede çevik sakinler, sirke almayı, şeker ve nişasta içeren bitki kökenli maddelerden alkollü içecekler yapmayı da öğrendi.

Bu tarihsel dönemde çok yaygın olarak kullanılan ürünlerin şifacılar ve aşçılar tarafından kullanılan hayvansal yağlar, reçineler ve bitkisel yağlar olduğu bilinmektedir. Ve ayrıca, internecine ilişkilerin ana silahı olarak çeşitli zehirler yoğun bir şekilde kullanıldı. Bütün bu maddeler organik kimyanın ürünleridir.

Ancak ne yazık ki, "kimya" kavramı yoktu ve özelliklerini ve bileşimini netleştirmek için belirli maddelerin incelenmesi gerçekleşmedi. Bu nedenle, bu döneme spontan denir. Tüm keşifler, gündelik öneme sahip rastgele, amaçsız nitelikteydi. Bu sonraki yüzyıla kadar devam etti.

İyatrokimyasal dönem, umut verici bir gelişme başlangıcıdır.

Gerçekten de, bir bilim olarak kimya hakkında doğrudan fikirler 16-17. yüzyıllarda ortaya çıkmaya başladı. O zamanın bilim adamlarının çalışmaları sayesinde, bazı organik maddeler elde edildi, maddelerin damıtılması ve süblimleştirilmesi için en basit cihazlar icat edildi, doğal ürünleri bileşenlere ayıran maddeleri öğütmek için özel kimyasal kaplar kullanıldı.

O zamanın ana çalışma yönü tıptı. alma arzusu gerekli ilaçlar uçucu yağların ve diğer hammaddelerin bitkilerden izole edilmesine yol açmıştır. Böylece, Karl Scheele bitki materyallerinden bazı organik asitler elde etti:

• elma;
• Limon;
• galya;
• Mandıra;
• oksalik.

Bilim adamının bitkileri incelemesi ve bu asitleri izole etmesi (1669'dan 1785'e kadar) 16 yılını aldı. Bu gelişmenin başlangıcı olmuş, daha sonraları (18. yüzyılın başlarında) doğrudan kimyanın bir dalı olarak tanımlanan ve isimlendirilen organik kimyanın temelleri atılmıştır.

Orta Çağların aynı döneminde, G. F. Ruel üreden ürik asit kristalleri izole etti. Diğer kimyagerler amber, tartarik asitten süksinik asit elde ettiler. Asetik asit, dietil eter ve odun alkolünün elde edildiği bitkisel ve hayvansal hammaddelerin kuru damıtılması yöntemi kullanılmaktadır.

Bu, gelecekte organik kimya endüstrisinin yoğun gelişiminin başlangıcıydı.

Vis vitalis veya "Yaşam Gücü"

Organik kimya için XVIII - XIX yüzyıllar çok iki yönlüdür: bir yandan görkemli öneme sahip bir dizi keşif vardır. Diğeriyle birlikte, uzun zaman gerekli bilgi ve doğru fikirlerin büyümesi ve birikmesi, baskın vitalizm teorisi tarafından engellenir.

Bu teori, aynı zamanda organik kimyanın tanımını veren Jens Jacobs Berzelius tarafından kullanılmaya başlandı ve ana teori olarak belirlendi (tam yıl bilinmiyor, 1807 veya 1808). Bu teorinin hükümlerine göre, organik maddeler sadece canlı organizmalarda (insanlar dahil bitkiler ve hayvanlar) oluşturulabilir, çünkü sadece canlıların bu maddelerin üretilmesine izin veren özel bir "yaşam gücü" vardır. İnorganik maddelerden organik madde elde etmek kesinlikle mümkün olmamakla birlikte, cansız, yanıcı olmayan, vis vitalis içermeyen ürünler oldukları için.

Aynı bilim adamı, o zaman bilinen tüm bileşiklerin inorganik (cansız, su ve tuz gibi tüm maddeler) ve organik (canlı, benzeri olanlar) olarak ilk sınıflandırmasını önerdi. zeytin yağı ve şeker). Berzelius ayrıca organik kimyanın ne olduğunu özel olarak belirleyen ilk kişiydi. Tanım şuna benziyordu: Bu, canlı organizmalardan izole edilen maddeleri inceleyen bir kimya dalıdır.

Bu süre zarfında, bilim adamları, örneğin yanma sırasında, organik maddelerin inorganik olanlara dönüşümünü kolayca gerçekleştirdiler. Ancak, ters dönüşümlerin olasılığı hakkında hiçbir şey bilinmemektedir.

Kader, öğretmeninin teorisinin çöküşünün başlangıcına katkıda bulunan Jens Berzelius'un öğrencisi Friedrich Wehler olması için elden çıkarmaktan memnun oldu.

Bir Alman bilim adamı siyanür bileşikleri üzerinde çalıştı ve deneylerinden birinde benzer kristaller elde etmeyi başardı. ürik asit. Daha dikkatli bir araştırma sonucunda, organik maddeyi inorganikten herhangi bir canlılık olmadan gerçekten elde etmeyi başardığına ikna oldu. Berzelius ne kadar şüpheci olursa olsun, bu tartışılmaz gerçeği kabul etmek zorunda kaldı. Böylece dirimselci görüşlere ilk darbe indirildi. Organik kimyanın gelişim tarihi ivme kazanmaya başladı.

Vitalizmi ezen bir dizi keşif

Wöhler'in başarısı 18. yüzyılın kimyagerlerine ilham vermiş, böylece organik maddeleri yapay koşullarda elde etmek için yaygın testler ve deneyler başlamıştır. Belirleyici ve çok önemli olan bu türden birkaç sentez yapılmıştır.

1. 1845 - Wöhler'in öğrencisi olan Adolf Kolbe, organik bir madde olan asetik asidi C, H 2, O 2 basit inorganik maddelerden çok aşamalı tam bir sentezle elde etmeyi başardı.
2. 1812 Konstantin Kirchhoff, nişasta ve asitten glikoz sentezledi.
3. 1820 Henri Braconnot, proteini asitle denatüre etti ve ardından karışımı işledi Nitrik asit ve daha sonra sentezlenen 20 amino asitten ilkini aldı - glisin.
4. 1809 Michel Chevrel, yağların bileşimini inceleyerek onları bileşenlerine ayırmaya çalıştı. Sonuç olarak, yağ asitleri ve gliserin aldı. 1854 Jean Berthelot, Chevrel'in çalışmasına devam etti ve sonuç olarak ısıtılmış gliserin - doğal bileşiklerin yapısını tam olarak tekrarlayan bir yağ. Gelecekte, moleküler yapısı doğal benzerlerinden biraz farklı olan diğer katı ve sıvı yağları elde etmeyi başardı. Yani, laboratuvarda büyük önem taşıyan yeni organik bileşikler elde etme olasılığını kanıtladı.
5. J. Berthelot, hidrojen sülfürden (H2S) ve karbon disülfidden (CS2) metan sentezledi.
6. 1842 Zinin, nitrobenzenden bir boya olan anilini sentezlemeyi başardı. Gelecekte, bir dizi anilin boyası elde etmeyi başardı.
7. A. Bayer, doğal boyalara benzer organik boyaları aktif ve başarılı bir şekilde sentezlediği kendi laboratuvarını kurar: alizarin, indigo, antrokinon, ksanten.
8. Bilim adamı Sobrero tarafından 1846 nitrogliserin sentezi. Ayrıca maddelerin bazı inorganik maddelere benzediğini ve yapıdaki hidrojen atomlarının değiştirilmesiyle elde edilebileceğini söyleyen bir tür teorisi geliştirdi.
9. 1861 AM Butlerov, formalinden şekerli bir madde sentezledi. Ayrıca, bu günle ilgili olan organik bileşiklerin kimyasal yapısı teorisinin hükümlerini formüle etti.

Tüm bu keşifler organik kimyanın konusunu belirledi - karbon ve bileşikleri. Daha ileri keşifler, organik maddedeki kimyasal reaksiyonların mekanizmalarını incelemeyi, etkileşimlerin elektronik doğasını belirlemeyi ve bileşiklerin yapısını incelemeyi amaçlıyordu.

XIX ve XX yüzyılların ikinci yarısı - küresel kimyasal keşiflerin zamanı

Organik kimyanın gelişim tarihi, zaman içinde hiç olmadığı kadar büyük değişikliklere uğramıştır. Moleküllerdeki, reaksiyonlardaki ve sistemlerdeki iç süreçlerin mekanizmaları üzerine birçok bilim adamının çalışmaları verimli sonuçlar vermiştir. Böylece, 1857'de Friedrich Kekule, değerlik teorisini geliştirdi. Aynı zamanda en büyük değere aittir - benzen molekülünün yapısının keşfi. Aynı zamanda, A. M. Butlerov, karbonun tetravalansını ve izomerizm ve izomerlerin varlığı olgusunu belirttiği bileşiklerin yapısı teorisinin hükümlerini formüle etti.

V. V. Markovnikov ve A. M. Zaitsev, organik maddedeki reaksiyon mekanizmalarını araştırıyor ve bu mekanizmaları açıklayan ve onaylayan bir dizi kural formüle ediyor. 1873 - 1875'te. I. Wislicenus, van't Hoff ve Le Bel, atomların moleküllerdeki uzaysal düzenini inceler, stereoizomerlerin varlığını keşfeder ve bütün bir bilimin - stereokimyanın kurucuları olurlar. Bir çok farklı insanlar bugün sahip olduğumuz organikler alanının yaratılmasında yer aldı. Bu nedenle, organik kimya bilim adamları ilgiyi hak ediyor.

19. ve 20. yüzyılın sonu, ilaç, boya ve vernik endüstrisi ve kuantum kimyasında küresel keşiflerin zamanlarıydı. Organik kimyanın maksimum önemini sağlayan keşifleri ele alalım.

1. 1881 M. Conrad ve M. Gudzeit, anestezikler, veronal ve salisilik asit sentezledi.
2. 1883 L. Knorr antipirin aldı.
3. 1884 F. Stoll bir piramit aldı.
4. 1869 Hyatt kardeşler ilk yapay elyafı aldı.
5. 1884 D. Eastman selüloit fotoğraf filmini sentezledi.
6. 1890 L. Depassy bakır-amonyak lifi elde edildi.
7. 1891 Ch. Cross ve meslektaşları viskon aldı.
8. 1897 F. Miescher ve Buchner teoriyi kurdu (hücresiz fermantasyon ve biyokatalizör olarak enzimler keşfedildi).
9. 1897 F. Miescher nükleik asitleri keşfetti.
10. 20. yüzyılın başı - organoelement bileşiklerinin yeni kimyası.
11. 1917 Lewis, moleküllerdeki kimyasal bağın elektronik doğasını keşfetti.
12. 1931 Hückel, kimyada kuantum mekanizmalarının kurucusudur.
13. 1931-1933 Laimus Pauling, rezonans teorisini doğrular ve daha sonra çalışanları kimyasal reaksiyonlardaki yönlerin özünü ortaya çıkarır.
14. 1936 Naylon sentezlendi.
15. 1930-1940 A. E. Arbuzov, plastik, ilaç ve böcek ilacı üretiminin temeli olan organofosfor bileşiklerinin geliştirilmesine yol açar.
16. 1960 Akademisyen Nesmeyanov ve öğrencileri laboratuvarda ilk sentetik gıdayı yarattı.
17. 1963 Du Vigne, tıpta büyük bir ilerleme olan insülini aldı.
18. 1968 Hintli H. G. Korana, genetik kodun deşifre edilmesine yardımcı olan basit bir gen elde etmeyi başardı.

Bu nedenle, organik kimyanın insanların hayatındaki önemi basitçe muazzamdır. Plastikler, polimerler, elyaflar, boyalar ve vernikler, kauçuklar, kauçuklar, PVC malzemeler, polipropilenler ve polietilenler ve bugün onsuz hayal etmek imkansız olan diğer birçok modern madde. olası yaşam keşfetmeleri için uzun bir yol kat ettiler. Yüzlerce bilim insanı, uzun yıllar süren özenli çalışmalarına genel tarih organik kimyanın gelişimi.

Organik bileşiklerin modern sistemi

Gelişimde uzun ve zorlu bir yol kat eden organik kimya bugün hala ayakta değil. 10 milyondan fazla bileşik bilinmektedir ve bu sayı her yıl artmaktadır. Bu nedenle, organik kimyanın bize verdiği maddelerin düzenlenmesinin belirli bir sistematik yapısı vardır. Organik bileşiklerin sınıflandırılması tabloda sunulmaktadır.

Tüm madde çeşitlerinin ve girdikleri reaksiyonların incelenmesi bugün organik kimyanın konusudur.

Organik maddelerdeki kimyasal bağ türleri

Herhangi bir bileşik için, organiklerde kovalent polar ve kovalent polar olmayan bağların varlığında ifade edilen moleküller içindeki elektron-statik etkileşimler karakteristiktir. Organometalik bileşiklerde zayıf bir iyonik etkileşim oluşumu mümkündür.

arasında ortaya çıkmak CC etkileşimi tüm organik moleküllerde Kovalent polar etkileşim, bir moleküldeki farklı metal olmayan atomların özelliğidir. Örneğin, C-Hal, C-H, C-O, C-N, C-P, C-S. Bunların hepsi organik kimyada bileşikler oluşturmak için var olan bağlardır.

Organik maddedeki maddelerin formül çeşitleri

Bir bileşiğin nicel bileşimini ifade eden en yaygın formüllere ampirik formüller denir. Bu formüller her inorganik madde için mevcuttur. Ancak sıra organikte formüller derlemeye geldiğinde bilim adamları pek çok sorunla karşı karşıya kaldılar. İlk olarak, birçoğunun kütlesi yüzlerce, hatta binlercedir. Bu kadar büyük bir madde için ampirik bir formül belirlemek zordur. Bu nedenle, zamanla organik analiz gibi bir organik kimya dalı ortaya çıktı. Bilim adamları Liebig, Wehler, Gay-Lussac ve Berzelius kurucuları olarak kabul edilir. İzomerlerin varlığını belirleyen A. M. Butlerov'un çalışmaları ile birlikte onlardı - aynı kalitatif ve kantitatif bileşime sahip, ancak moleküler yapı ve özelliklerde farklılık gösteren maddeler. Bu nedenle organik bileşiklerin yapısı bugün ampirik olarak değil, yapısal tam veya yapısal olarak kısaltılmış bir formülle ifade edilmektedir.

Bu yapılar organik kimyanın sahip olduğu karakteristik ve ayırt edici bir özelliktir. Formüller, kimyasal bağları gösteren kısa çizgiler kullanılarak yazılır. örneğin, bütanın kısaltılmış yapısal formülü CH3 - CH2 - CH2 - CH3 olacaktır. Tam yapısal formül, molekülde bulunan tüm kimyasal bağları gösterir.

Organik bileşiklerin moleküler formüllerini yazmanın da bir yolu var. İnorganikte ampirik ile aynı görünüyor. Örneğin bütan için şöyle olacaktır: C 4 H 10. Yani moleküler formül, bileşiğin yalnızca kalitatif ve kantitatif bileşimi hakkında bir fikir verir. Yapısal bağlar, bir moleküldeki bağları karakterize eder, bu nedenle bir maddenin gelecekteki özelliklerini ve kimyasal davranışını tahmin etmek için kullanılabilirler. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu özelliklerdir. Formüller herhangi bir biçimde yazılır, her biri doğru kabul edilir.

Organik kimyada reaksiyon türleri

Organik kimyanın meydana gelen reaksiyonların türüne göre belirli bir sınıflandırması vardır. Ayrıca, göre, bu tür birkaç sınıflandırma vardır. çeşitli işaretler. Ana olanları düşünelim.

Bağları kırma ve oluşturma yöntemlerine göre kimyasal reaksiyonların mekanizmaları:

• homolitik veya radikal;
• heterolitik veya iyonik.

Dönüşüm türlerine göre reaksiyonlar:

• zincir radikali;
• nükleofilik alifatik ikame;
• nükleofilik aromatik ikame;
• eliminasyon reaksiyonları;
• elektrofilik ekleme;
• yoğunlaşma;
• siklizasyon;
• elektrofilik ikame;
• yeniden düzenleme reaksiyonları

Reaksiyonun başlama (başlatma) yöntemine ve kinetik sıraya göre reaksiyonlar da bazen sınıflandırılır. Bunlar organik kimyanın sahip olduğu reaksiyonların ana özellikleridir. Her birinin kursunun ayrıntılarını açıklayan bir teori Kimyasal reaksiyon, 20. yüzyılın ortalarında keşfedildi ve şimdiye kadar her yeni keşif ve sentezle doğrulandı ve desteklendi.

Genel olarak, organiklerdeki reaksiyonların, organiklerdekinden daha şiddetli koşullar altında ilerlediğine dikkat edilmelidir. inorganik kimya. Bunun nedeni, molekül içi ve moleküller arası güçlü bağların oluşumu nedeniyle organik bileşiklerin moleküllerinin daha fazla stabilizasyonudur. Bu nedenle, sıcaklık, basınç veya bir katalizör kullanılmadan hemen hemen hiçbir reaksiyon tamamlanmaz.

Organik kimyanın modern tanımı

Genel olarak, organik kimyanın gelişimi birkaç yüzyıl boyunca yoğun bir yol izledi. Maddeler, yapıları ve girebilecekleri tepkimeler hakkında büyük miktarda bilgi birikmiştir. Bilim, teknoloji ve sanayinin çeşitli alanlarında kullanılan milyonlarca faydalı ve basit gerekli hammadde sentezlenmiştir. Bugün organik kimya kavramı, görkemli ve büyük, sayısız ve karmaşık, çeşitli ve önemli bir şey olarak algılanıyor.

Bir zamanlar, bu büyük kimya dalının ilk tanımı Berzelius tarafından verilmişti: organizmalardan izole edilen maddeleri inceleyen bir kimyadır. O andan itibaren çok zaman geçti, birçok keşif yapıldı ve çok sayıda intrakimyasal süreçlerin mekanizmaları. Sonuç olarak, bugün organik kimyanın ne olduğuna dair farklı bir kavram var. Tanım ona şu şekilde verilmiştir: karbonun ve tüm bileşiklerinin kimyası ve bunların sentezi için yöntemlerdir.